هدف آزمایش

تهیه یکی از مشتقات بنزن از گروه آرماتیکها

تئوری آزمایش

آروماتیکها ، دسته وسیعی از ترکیبات که شامل بنزن و ترکیباتی می‌باشند که از نظر رفتار شیمیایی ، مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد حتی به ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکن‌ها و آلکین‌ها ، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک تمایلی برای انجام واکنش‌های افزایشی از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنش‌های جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

تولوئن ، مایعی است بی‌رنگ با نقطه انجماد 95.1- درجه سانتی‌گراد و جوش 110.6درجه سانتی‌گراد و در ساختار دماسنج‌های دمای پایین بکار می‌رود. همینطور تولوئن ، حلال خوبی در شیمی آلی بشمار می‌رود.

در این آزمایش ، می‌خواهیم تولوئن را به روش آزمایشگاهی تهیه کنیم.

وسایل مورد نیاز

• لوله آزمایش بزرگ
• چراغ
• کاغذ تورنسل
• بنزن
• یدید متیل (CH₃I)
• آلومینیوم کلراید (AlCl₃) پودری شکل

شرح آزمایش

در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم ، 2ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل ( CH₃I ) و 0.4 گرم آلومینیوم کلراید (AlCl₃ ) پودری شکل به آرامی حرارت دهید تا هنگامی که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش ، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را مشخص نماید.

نتیجه آزمایش

واکنش صورت گرفته به صورت زیر است:

C₆H₆ + CH₃I (+AlCl₃ + Heat ) → HI + C₆H₅CH₃

این ، یک واکنش جانشینی الکترونخواهی از نوع واکنشهای فریدل- کرافت است. این واکنش ، نشان می‌دهد که بنزن ، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایشی ندارد و با حفظ هر سه پیوند دو گانه خود ، در واکنش جانشینی شرکت می‌کند.

سوالات

1. در مورد واکنش‌های فریدل- کرافت چه می‌دانید؟
2. فکر می‌کنید علت اینکه بنزن تمایلی به شرکت در واکشنهای افزایشی ندارد، چیست؟
3. آیا می‌دانید نقش AlCl₃ در آزمایش فوق چیست؟