بطور کلی هیدرو کربنهایی که خواص بنزن مانند از خودشان نشان می‌دهند، هیدروکربنهای آروماتیک نامیده می‌شوند و آنهایی که حلقه‌های جوش خورده بنزن دارند، هیدروکربنهای آروماتیک چندحلقه‌ای یا پلی‌سیکلیک نامیده می‌شوند. بسیاری از PAH‌ ها مانند بنزن پایداری بالا و ساختار هندسی مسطح دارند. از میان هیدروکربنها فقط نفتالین بصورت تجاری تولید می‌شود. برخی از PAH‌ ها در مشتقات قطران زغال‌سنگ یافت می‌شوند.

ساختار PAH‌ ها

PAH‌ ها از دو یا چند حلقه شش عضوی تشکیل شده‌اند که این حلقه‌ها بوسیله اشتراک یک جفت اتمهای کربن مجاور بین حلقه‌ها جوش خورده و بهم متصل شده‌اند. ساده‌ترین عضو این گروه ، نفتالین C₁₀H₈ است. به کربنهای مشترک بین دو حلقه ، اتم هیدروژن متصل نیست. نفتالین ، جامد فراری است که بخار آن برای برخی حشرات ، سمی است و به‌عنوان ضد بید بکار می‌رود.

آنتراسن (دارای سه حلقه بنزن بصورت خطی) و فنانترن (دارای سه حلقه ولی بصورت انشعابی) ، هر دو جزو آلاینده‌های مربوط به احتراق ناقص چوب و زغال سنگ هستند و از پالایشگاه‌های نفت و کوره‌های زغال‌سنگ به محیط زیست وارد می‌شوند.

مکانیسم تشکیل PAH در جریان احتراق

مکانیسم تشکیل PAH در جریان احتراق پیچیده است، اما ظاهرا بطور عمده به علت بسپارش (پلیمریزاسیون) مجدد قطعه‌های هیدروکربنی است که به هنگام کراکینگ یعنی شکسته شدن مولکولهای بزرگتر سوخت در اثر گرما به چندین قسمت تبدیل می‌شوند. این قطعات هیدروکربنی با کاهش نسبت اکسیژن به سوخت ، دوباره با یکدیگر ترکیب می‌شوند و با از دست دادن هیدروژن ، قطعه‌های غنی از کربن به یکدیگر جوش خورده ، ترکیبات هیدروکربنی آروماتیک چند هسته‌ای را تشکیل می‌دهند که مولکولهای بسیار پایداری بشمار می‌روند.

PAH‌ ها به عنوان آلاینده‌های هوا

این ترکیبات از آلاینده‌های متداول هوا هستند و در شهرهای بزرگ و صنعتی ، غلظت آنها در هوا روز به روز بیشتر می‌شود. PAH‌ هایی که تعداد حلقه‌هایشان 4 یا کمتر از آن است وقتی رها می‌شوند در هوا بصورت گاز باقی مانده و معمولا کمتر از یک روز توسط واکنشهای رادیکالی تخریب می‌شوند. اما PAH های با بیش از 4 حلقه بنزن بر خلاف همرده‌های کوچکتر خود برای مدت طولانی در هوا به صورت مولکولهای گازی دوام نمی‌آورند و بعلت کم بودن فشار بخار به سرعت متراکم شده ، جذب سطحی دوده و خاکستر می‌شوند و بعلت ریز بودن برخی ذرات دوده ، ممکن است از راه تنفس وارد ششها شوند.

PAH ها به عنوان آلاینده‌های آب

هیدروکربنهای آروماتیک پلی‌سیکلیک همچنین از آلاینده‌های جدی آب بشمار می‌روند. PAH ها به مقدار قابل ملاحظه‌ای در تولید مشتقات قطران زغال‌سنگ مانند کرئوزوت که محافظ چوب است، بوجود می‌آید. استفاده از کرئوزوت برای محافظت الوارهای غوطه‌ور در آب لنگرها باعث نفوذ PAH ها به آب و باعث آلودگی سخت‌پوستان می‌شود. این ترکیبات همچنین از ریخته شدن نفت از نفتکش‌ها و پالایشگاه‌ها و محلهای حفر چاه واقع در فلات قاره ، وارد محیط زیست آبی می‌شوند. PAH های بزرگتر در بافتهای چربی برخی موجودات دریایی تجمع زیستی دارند.

منبع مهم PAH

گازهای خروجی از موتورهای بنزین سوز و دیزلی ، قطران دود سیگار ، سطح غذای سوخته ، دود ناشی از سوختن چوب یا زغال ‌سنگ یا سایر فراورده‌های احتراق که در آنها کربن موجود در سوخت بطور کامل به CO یا CO₂ تبدیل نمی‌شود، از منابع PAH‌ها هستند. اگر چه این مواد تنها حدود 0.1 % مواد معلق موجود در هوا را تشکیل می‌دهند، وجود آنها به‌عنوان آلاینده‌های جوی موجب نگرانی است.، زیرا شواهدی از سرطانزایی آنها دست‌کم در حیوانات آزمایشگاهی در دست است.

دوده

دوده بطور عمده ، کربن گرافیت مانند است و از خرده بلورهایی که هر کدام از آنها از لایه‌های روی هم انباشته اتمهای کربن است، تشکیل یافته است که تمام آنها در حلقه‌های جوش خورده بنزن شرکت دارند. گرافیت ، PAH نهایی است. هر کدام از صفحه‌های موازی حلقه‌های جوش خورده بنزن دارای تعداد بی‌شماری اتمهای کربن است. در گرافیت هیچ اتم هیدروژنی بجز در پیرامون لایه‌ها وجود ندارد. سطوح ذره‌های دوده ، جاذبه‌های مناسبی برای مولکولهای گازی است.

مباحث مرتبط با عنوان

• آلاینده های شیمیایی هوا
• آلودگی آب
• آلودگی محیط زیست
• آلودگی هوا
• بنزن
• پالایش نفت
• پالایشگاه‌
• دوده
• سرطانزایی ترکیبات آروماتیک چند هسته‌ای
• سیگار
• قطران زغال‌سنگ
• هیدروکربنها