اکسایش آلیکل بنزنها

Oxidation of alkyl benzenes

گرچه بنزن و آلکانها نسبت به واکنشگرهای اکسایش دهنده (K2Cr2O7 , KMnO4 و غیره) کاملاً واکنش ناپذیر می‌باشند، حلقه بنزنی، زنجیر جانبی آلیفاتیک را نسبت به اکسایش کاملاً حساس می‌نماید. زنجیر جانبی تا آخرین کربن متصل به حلقه اکسایش می‌یابد و فقط گروه کربوکسیل (-COOH) باقی می‌ماند که محل زنجیر جانبی اولیه را نشان می‌دهد. برای این منظور عموماً پتاسیم پرمنگنات به کار برده می‌شود، گرچه پتاسیم دی‌کرومات یا اسید نیتریک رقیق نیز می‌توانند به کار برده شوند. (مع‌ذالک اکسایش زنجیر جانبی دشوارتر از اکسایش یک الکن می‌باشد، و نیاز به تماس طولانی ترکیب با KMnO4 داغ دارد).



این واکنش برای دو منظور مودر استفاده قرار می‌گیرد: (الف) سنتیز کربوکسیلیک اسیدها، و (ب) شناسایی آلکیل بنزنها.

(الف) سنتز کربوکسیلیک اسیدها. یکی از مفیدترین روشها برای تهیه یک کربوکسیلیک اسید آروماتیک، اکسایش آلکیل بنزن مناسب می‌باشد. برای مثال:



(ب) شناسایی آلکیل بنزنها. تعداد و موقعیتهای نسبی زنجیرهای جانبی اغلب می‌تواند از طریق اکسایش به اسیدهای مربوطه تعیین گردد. به عنوان مثال فرض نمائید که می‌خواهیم یک مایع مجهول به فرمول C8H10 و نقطه جوش را که به طریقه‌های دیگر نشان داده شده یک آلکیل بنزن است (بخش 15-23) شناسائی نمائیم. با توجه به جدول 15-1، متوجه می‌شویم که این ترکیب می‌تواند یکی از چهار ترکیب ارتو، متا، یا پارا- زایلین، یا اتیل بنزن باشد. همان‌طور که در زیر نشان داده شده است اکسایش هر یک از این هیدروکربنهای ممکن، اسید متفاوتی را می‌دهد، و این اسیدها می‌توانند به راحتی از یکدیگر به وسیلة ذوب خودشان یا نقاط ذوب مشتقاتشان شناسایی شوند.