مشخص کردن کنفیگوراس ،بیش از یک مرکز کایرال




مشخص کردن کنفیگوراسیون| بیش از یک مرکز کایرال

(Specification of configuration| more than one chiral cente)

حال ما چگونه کنفیگوراسیون ترکیباتی را که دارای بیش از یک مرکز کایرال هستند تعیین می کنیم؟ آنها مشکل خاصی را ایجاد نمی‌کنند، به سادگی کنفیگوراسیون هر یک از مراکز را تعیین می‌نمائیم و با استفاده از اعداد می‌گوییم که کنفگوراسیون به کدام کربن مربوط است.

به عنوان مثال، 2، 3- دی‌کلروپنتان را در نظر می‌گیریم. ما به ترتیب هر یک از مراکز کایرال C-2 و C-3 را در نظر گرفته – برای لحظه‌ای وجود دیگری را در نظر می‌گیریم – و مراحل بخش 4-15 را دنبال کرده و دستورهای گزینش بخش 4-16 را به کار می‌بریم. ترتیب مقدم چهار لیگاند متصل به C-2 به صورت، Cl، CH3 CH2- ، CH 3 و H است. ترتیب تقدم گروههای متصل به C-3 ، به صورت H,ch3ch2,ch3chcl.cl است. (چرا ch33chcl بر Ch3ch2 ارجحیت دارد؟)

عکس پیدا نشد

با در دست داشتن مدلی از یک ایزومر فضایی ویژه و یا تصور آن در ذهن خود – ابتدا نظر خود را به C-2 (از C-3 چشم‌پوشی می نمائیم) معطوف می‌نمائیم، سپس C-3 را (از C-2 چشم پوشی می‌کنیم) مورد توجه قرار می‌دهیم. به عنوان مثال، ایزومر فضایی I (صفحه 16) به صورت (3S,2S) – 2، 3-دی‌کلروپنتان مشخص می‌شود. به طریقی مشابه، (3R,2S)III, (3R,2R)II و (3S,2R),IV است.
این مشخصات ما را در تجزیه وتحلیل روابطی که بین ایزومرهای فضایی وجود دارند یاری می‌دهند. انانتیومرهای I و II دارای کنفیگوراسیونهای مخالف – یعنی تصاویر آینه‌ای – در حول هر دو مرکز کایرال هستند| 3R,2R,3S,2S دیاسترئومرهای I و II در اطراف یک مرکز کایرال دارای کنفیگوراسیونهای متضاد بوده و در اطراف دیگری کنفیگوراسیونهای یکسانی دارند| 3S,2S و 3R,2S.
2، 3-دی‌کلروبوتان را دقیقاً به همین طریق مورد بررسی قرار می‌دهیم.
در این ترکیب دو مرکز کایرال موقعیتهای یکسانی در امتداد زنجیر دارند و از این رو لازم نیست که برای مشخص نمودن آنها از شماره استفاده شود. انانتیومرهای V و VI (صفحه 162) به ترتیب (S,S)- و (R,R)-2، 3-دی‌کلروبوتان هستند.

عکس پیدا نشد

البته ایزومر مزو VII می‌تواند (S,R) یا (R,S)-2، 3- دی‌کلروبوتان باشد – عدم ذکر شماره، بر یکسان بودن دو نحوه نام‌گذاری تأکید دارد. رابطه تصویر آینه‌ای بین دو انتهای این مولکول با علامتهای مخالف R و S برای دو مرکز کایرال مطابقت می‌کند (البته نام ایزومرهای (S,R) ساختمان مزو ندارند. فقط آنهایی که دو نیمه‌شان از نظر شیمیایی هم ارز هستند دارای ساختمان مزو می‌باشند).


تعداد بازدید ها: 14583