منو
 کاربر Online
473 کاربر online
تاریخچه ی: کربوهیدراتها

تفاوت با نگارش: 3

Lines: 1-46Lines: 1-55
 
 
 ||کربوهیدراتها دسته‌ای از ((ترکیبات شیمیایی)) طبیعی بسیار مهم از مواد تشکیل دهنده گیاهان ، گلها ، سبزیجات و درختان هستند. به علاوه کربوهیدراتها به عنوان سیستم منبع ذخیره انرژی عمل می‌کنند، آنها به آب ، کربن دی‌اکسید و گرما یا سایر انواع انرژی متابولیزه می‌شوند.|| ||کربوهیدراتها دسته‌ای از ((ترکیبات شیمیایی)) طبیعی بسیار مهم از مواد تشکیل دهنده گیاهان ، گلها ، سبزیجات و درختان هستند. به علاوه کربوهیدراتها به عنوان سیستم منبع ذخیره انرژی عمل می‌کنند، آنها به آب ، کربن دی‌اکسید و گرما یا سایر انواع انرژی متابولیزه می‌شوند.||
 
 
 
 
  
 {picture=chocolate.jpg} {picture=chocolate.jpg}
  
 
 
 
 
 !کربوهیدراتها ، منبع مهم غذایی !کربوهیدراتها ، منبع مهم غذایی
 بدین ترتیب کربوهیدراتها ، منبع مهم غذایی‌اند. کربوهیدراتها همچنین به عنوان واحدهای سازنده ((چربی|چربیها)) و ((اسید نوکلئیک|نوکلئیک اسیدها)) عمل می‌کنند. ((سلولز)) ، ((نشاسته)) و قند معمولی ، کربوهیدرات می‌باشند. از آنجا که این ترکیبات چندین گروه عاملی دارند به چند عاملی موسومند. مانند ((گلوکز)) {TEX()} {C_6(H_2O)_n} {TEX} و بسیاری از اجزا سازنده ساده ، کربوهیدراتهای پیچیده دارای فرمول عمومی {TEX()} {C_n(H_2O)_n} {TEX} هستند.  بدین ترتیب کربوهیدراتها ، منبع مهم غذایی‌اند. کربوهیدراتها همچنین به عنوان واحدهای سازنده ((چربی|چربیها)) و ((اسید نوکلئیک|نوکلئیک اسیدها)) عمل می‌کنند. ((سلولز)) ، ((نشاسته)) و قند معمولی ، کربوهیدرات می‌باشند. از آنجا که این ترکیبات چندین گروه عاملی دارند به چند عاملی موسومند. مانند ((گلوکز)) {TEX()} {C_6(H_2O)_n} {TEX} و بسیاری از اجزا سازنده ساده ، کربوهیدراتهای پیچیده دارای فرمول عمومی {TEX()} {C_n(H_2O)_n} {TEX} هستند.
 !نام و ساختار کربوهیدراتها !نام و ساختار کربوهیدراتها
 ساده‌ترین کربوهیدراتها ، قندها یا ساکاریدها هستند. با افزایش طول زنجیر ، تعداد ((کربن|کربنهای)) با مراکز فضایی افزایش می‌یابند و بدین ترتیب تعداد زیادی ((شیمی فضایی|دیاسترومر)) امکانپذیر می‌شوند. خوشبختانه برای شیمیدانها عمدتا یکی از چند ((انانتیومری|انانیتومر)) امکانپذیر ، اهمیت دارد. ((مواد قندی طبیعی|قندها)) ترکیبات پلی هیدروکسی کربونیل‌اند، از این رو می‌توانند همی استالهای حلقوی پایداری ایجاد کنند ، بدین ترتیب ساختارهای اضافی و تنوع شیمیایی برای این ترکیبات پدید می‌آید.  ساده‌ترین کربوهیدراتها ، قندها یا ساکاریدها هستند. با افزایش طول زنجیر ، تعداد ((کربن|کربنهای)) با مراکز فضایی افزایش می‌یابند و بدین ترتیب تعداد زیادی ((شیمی فضایی|دیاسترومر)) امکانپذیر می‌شوند. خوشبختانه برای شیمیدانها عمدتا یکی از چند ((انانتیومری|انانیتومر)) امکانپذیر ، اهمیت دارد. ((مواد قندی طبیعی|قندها)) ترکیبات پلی هیدروکسی کربونیل‌اند، از این رو می‌توانند همی استالهای حلقوی پایداری ایجاد کنند ، بدین ترتیب ساختارهای اضافی و تنوع شیمیایی برای این ترکیبات پدید می‌آید.
 
 
 +
 +
 {picture=011685.jpg} {picture=011685.jpg}
 +
 +
 
 
 !طبقه بندی قندها !طبقه بندی قندها
 کربوهیدراتها نام عمومی قندهای __منومری__ (منوساکاریدها) ، __دی‌مری__ (دی‌ساکاریدها) ، __تریمری__ (تری‌ساکاریدها) ، __الیگومری__ (الیگوساکاریدها) و __پلیمری__ (پلی‌ساکاریدها) بدست آمده از قند (ساکاروم ، لاتین قند) می‌باشند. یک منوساکارید یا قند ساده ، یک ((آلدئید)) یا کتونی با حداقل دو گروه هیدروکسیل است. بدین ترتیب دو عضو ساده این طبقه از ترکیبات ، 2 و 3 - دی هیدروکسی پروپانال (گلیسرآلدئید) ، 1 و 3 - دی هیدروکسی پروپانون (1 و 3 - دی هیدروکسی استون) می‌باشند.

قندهای پیچیده از اتصال قندهای ساده همراه با حذف ((آب)) بدست می‌آیند. قندهای آلدئیدی بصورت ~~green:آلدوزها~~ طبقه بندی می‌شوند. آنهایی که عامل کتونی دارند، ~~green:کتوز~~ خوانده می‌شوند. بر اساس طول زنجیر ، قندها ، ~~green:تریوز~~ (3 کربنی) ، ~~green:تتروز~~ (4 کربنی) ، ~~green:پنتوز~~ (5 کربنی) ، ~~green:هگزوز~~ (6 کربنی) و غیره نامیده می‌شوند. از اینرو ، 2 و 3 - دی هیدروکسی پروپانول (گلیسرآلدئید) یک آلدوتریوز است. در حالی که 1 و 3 - دی هیدروکسی پروپانون یک کتوتریوز می‌باشد.
 کربوهیدراتها نام عمومی قندهای __منومری__ (منوساکاریدها) ، __دی‌مری__ (دی‌ساکاریدها) ، __تریمری__ (تری‌ساکاریدها) ، __الیگومری__ (الیگوساکاریدها) و __پلیمری__ (پلی‌ساکاریدها) بدست آمده از قند (ساکاروم ، لاتین قند) می‌باشند. یک منوساکارید یا قند ساده ، یک ((آلدئید)) یا کتونی با حداقل دو گروه هیدروکسیل است. بدین ترتیب دو عضو ساده این طبقه از ترکیبات ، 2 و 3 - دی هیدروکسی پروپانال (گلیسرآلدئید) ، 1 و 3 - دی هیدروکسی پروپانون (1 و 3 - دی هیدروکسی استون) می‌باشند.

قندهای پیچیده از اتصال قندهای ساده همراه با حذف ((آب)) بدست می‌آیند. قندهای آلدئیدی بصورت ~~green:آلدوزها~~ طبقه بندی می‌شوند. آنهایی که عامل کتونی دارند، ~~green:کتوز~~ خوانده می‌شوند. بر اساس طول زنجیر ، قندها ، ~~green:تریوز~~ (3 کربنی) ، ~~green:تتروز~~ (4 کربنی) ، ~~green:پنتوز~~ (5 کربنی) ، ~~green:هگزوز~~ (6 کربنی) و غیره نامیده می‌شوند. از اینرو ، 2 و 3 - دی هیدروکسی پروپانول (گلیسرآلدئید) یک آلدوتریوز است. در حالی که 1 و 3 - دی هیدروکسی پروپانون یک کتوتریوز می‌باشد.
 !!گلوکز !!گلوکز
 گلوکز ، ((قند خون)) یا قند انگور (گلایکیس ، در فرهنگ یونانی به معنی شیرین) که به ~~green:دکستروز~~ موسوم است، یک پنتاهیدروکسی هگزانال بوده ، از اینرو در خانواده آلدوزهگزوزها جای دارد. گلوکز بصورت طبیعی در بسیاری از میوه‌ها و گیاهان با غلظتی در گستره %0.08 تا 0.1% در ((خون)) انسان وجود دارد. گلوکز ، ((قند خون)) یا قند انگور (گلایکیس ، در فرهنگ یونانی به معنی شیرین) که به ~~green:دکستروز~~ موسوم است، یک پنتاهیدروکسی هگزانال بوده ، از اینرو در خانواده آلدوزهگزوزها جای دارد. گلوکز بصورت طبیعی در بسیاری از میوه‌ها و گیاهان با غلظتی در گستره %0.08 تا 0.1% در ((خون)) انسان وجود دارد.
 !!فروکتوز !!فروکتوز
 ایزومر کتوهگزوزی گلوکز ، ((فروکتوز)) است. فروکتوز شیرین‌ترین قند طبیعی است (برخی از قندهای سنتزی شیرین‌ترند). فروکتوز نیز در بسیاری از میوه‌ها (فروکتوز در فرهنگ لاتین به معنی میوه) و در ((عسل)) وجود دارد.  ایزومر کتوهگزوزی گلوکز ، ((فروکتوز)) است. فروکتوز شیرین‌ترین قند طبیعی است (برخی از قندهای سنتزی شیرین‌ترند). فروکتوز نیز در بسیاری از میوه‌ها (فروکتوز در فرهنگ لاتین به معنی میوه) و در ((عسل)) وجود دارد.
 !!ریبوز !!ریبوز
 قند طبیعی مهم دیگر آلدوپنتزو ریبوز است. این قند واحد ساختاری ریبونوکلئیک اسیدها می‌باشد. فرمول ساده یا تجربی برای همه قندها {TEX()} {C_n(H_2O)_n} {TEX} می‌باشد. این فرمول ، هم ارز فرمول هیدرات کربن است. این یکی از دلایلی است که به این دسته از ترکیبات کربوهیدرات گفته می‌شود. قند طبیعی مهم دیگر آلدوپنتزو ریبوز است. این قند واحد ساختاری ریبونوکلئیک اسیدها می‌باشد. فرمول ساده یا تجربی برای همه قندها {TEX()} {C_n(H_2O)_n} {TEX} می‌باشد. این فرمول ، هم ارز فرمول هیدرات کربن است. این یکی از دلایلی است که به این دسته از ترکیبات کربوهیدرات گفته می‌شود.
 
 
 +
 +
 {picture=055734.jpg} {picture=055734.jpg}
 +
 +
 
 
 !!دی‌ساکاریدها و پلی‌ساکاریدها !!دی‌ساکاریدها و پلی‌ساکاریدها
 دی‌ساکارید از تشکیل دو مونوساکارید از طریق تشکیل یک پل اتری (معمول استال) بدست می‌آید. ((هیدرولیز)) دی‌ساکاریدها ، منوساکاریدها را دوباره بدست می‌دهد. تشکیل اتر بین یک منو و یک دی‌ساکارید یک تری‌ساکارید ایجاد می‌کند و تکرار این فرآیند نهایتا به تولید یک پلیمر طبیعی (((پلی‌ساکارید))) منجر می‌شود. چنین کربوهیدراتهای پلیمری ، تشکیل‌دهنده اسکلت اصلی سلولز و نشاسته هستند.  دی‌ساکارید از تشکیل دو مونوساکارید از طریق تشکیل یک پل اتری (معمول استال) بدست می‌آید. ((هیدرولیز)) دی‌ساکاریدها ، منوساکاریدها را دوباره بدست می‌دهد. تشکیل اتر بین یک منو و یک دی‌ساکارید یک تری‌ساکارید ایجاد می‌کند و تکرار این فرآیند نهایتا به تولید یک پلیمر طبیعی (((پلی‌ساکارید))) منجر می‌شود. چنین کربوهیدراتهای پلیمری ، تشکیل‌دهنده اسکلت اصلی سلولز و نشاسته هستند.
 !فعالیت نوری قندها !فعالیت نوری قندها
 به استثناء 1 و 3 - دی‌هیدروکسی- پروپانون ، همه قندهایی که تاکنون ذکر شده‌اند، حداقل حاوی یک مرکز فضایی‌اند. ساده‌ترین قند کایرال ، 3 و 2 - دی‌هیدروکسی پروپانون (گلیسرآلدئید) با یک ((کربن نامتقارن)) است. فرم راست‌بر آن ~~green:R~~ است، به صورتی که در طرحهای فیشر مولکول نشان داده می‌شود، انانتیومر چپ‌بر آن ، ~~green:S~~ می‌باشد.

گر چه نامگذاری ~~green:S~~ و ~~green:R~~ برای نامیدن قندها کاملا رضایت بخش است، اما سیستم نامگذاری قدیمی هنوز بکار گرفته می‌شود. این سیستم نامگذاری ، قبل از تدوین پیکربندی مطلق قندها متداول بوده ، همه قندها را به 2 و 3 - دی‌هیدروکسی پروپانال (گلیسرآلدئید) مرتبط می‌سازد. در این روش بجای استفاده از ~~green:S~~ و ~~green:R~~ از پیشوند ~~green:D~~ برای انانتیومر (+) و~~green:L~~ برای انانتیومر (-) گلیسرآلدئید استفاده می‌شود.
 به استثناء 1 و 3 - دی‌هیدروکسی- پروپانون ، همه قندهایی که تاکنون ذکر شده‌اند، حداقل حاوی یک مرکز فضایی‌اند. ساده‌ترین قند کایرال ، 3 و 2 - دی‌هیدروکسی پروپانون (گلیسرآلدئید) با یک ((کربن نامتقارن)) است. فرم راست‌بر آن ~~green:R~~ است، به صورتی که در طرحهای فیشر مولکول نشان داده می‌شود، انانتیومر چپ‌بر آن ، ~~green:S~~ می‌باشد.

گر چه نامگذاری ~~green:S~~ و ~~green:R~~ برای نامیدن قندها کاملا رضایت بخش است، اما سیستم نامگذاری قدیمی هنوز بکار گرفته می‌شود. این سیستم نامگذاری ، قبل از تدوین پیکربندی مطلق قندها متداول بوده ، همه قندها را به 2 و 3 - دی‌هیدروکسی پروپانال (گلیسرآلدئید) مرتبط می‌سازد. در این روش بجای استفاده از ~~green:S~~ و ~~green:R~~ از پیشوند ~~green:D~~ برای انانتیومر (+) و~~green:L~~ برای انانتیومر (-) گلیسرآلدئید استفاده می‌شود.
 !قندها ، تشکیل‌دهنده همی‌استالهای درون مولکولی  !قندها ، تشکیل‌دهنده همی‌استالهای درون مولکولی
 قندها ترکیبات هیدروکسی کربونیل‌اند و بایستی قادر به تشکیل درون مولکولی همی استال باشند. در واقع گلوکز و سایر هگزوزها و پنتوزها به صورت مخلوط در حال تعادل با ((ایزومری|ایزومرهای)) حلقوی همی‌استال خود هستند. در این مخلوط در حال تعادل ، ایزومر حلقوی همی‌استال برتر است. در اصل هر یک از پنج گروه هیدروکسی می‌توانند به گروه کربونیل آلدئید افزوده شوند. اما گرچه حلقه‌های پنج ضلعی نیز شناخته شده هستند، حلقه‌های شش ضلعی معمولا محصول برتر می‌باشند.  قندها ترکیبات هیدروکسی کربونیل‌اند و بایستی قادر به تشکیل درون مولکولی همی استال باشند. در واقع گلوکز و سایر هگزوزها و پنتوزها به صورت مخلوط در حال تعادل با ((ایزومری|ایزومرهای)) حلقوی همی‌استال خود هستند. در این مخلوط در حال تعادل ، ایزومر حلقوی همی‌استال برتر است. در اصل هر یک از پنج گروه هیدروکسی می‌توانند به گروه کربونیل آلدئید افزوده شوند. اما گرچه حلقه‌های پنج ضلعی نیز شناخته شده هستند، حلقه‌های شش ضلعی معمولا محصول برتر می‌باشند.
 !گسستگی اکسایشی قندها !گسستگی اکسایشی قندها
 واکنشگری که باعث شکستن پیوند ~~green:C-C~~ می‌شود، پریدیک اسید (HIO4) است. این ترکیب دی‌الهای مجاور را ((اکسیداسیون-احیا|اکسایش)) کرده ، ترکیبات کربونیل ایجاد می‌شوند. از آنجا که اغلب قندها چندین دی‌ال مجاور دارند، اکسایش با HIO4مخلوط پیچیده‌ای ایجاد می‌کند. مقدار کافی از اکسنده ، زنجیر قند را بطور کامل به ترکیبات یک کربنی تبدیل می‌کند.

از این روش برای شناسایی ساختار قندها استفاده می‌شود. مثلا از مجاورت گلوکز با __5__ ((وزن اکی والان|اکی والان)) HIO4، __پنج__ اکی والان فرمی اسید و __1__ اکی والان ((فرمالدئید)) بدست می‌آیند. در اکسایش فروکتوز ایزومری نیز همان مقدار عامل اکسنده مصرف شده، اما محصولات ، __3__ اکی والان اسید ، __2__ اکی والان آلدئید و یک اکی والان دی‌اکسید هستند.
 واکنشگری که باعث شکستن پیوند ~~green:C-C~~ می‌شود، پریدیک اسید (HIO4) است. این ترکیب دی‌الهای مجاور را ((اکسیداسیون-احیا|اکسایش)) کرده ، ترکیبات کربونیل ایجاد می‌شوند. از آنجا که اغلب قندها چندین دی‌ال مجاور دارند، اکسایش با HIO4مخلوط پیچیده‌ای ایجاد می‌کند. مقدار کافی از اکسنده ، زنجیر قند را بطور کامل به ترکیبات یک کربنی تبدیل می‌کند.

از این روش برای شناسایی ساختار قندها استفاده می‌شود. مثلا از مجاورت گلوکز با __5__ ((وزن اکی والان|اکی والان)) HIO4، __پنج__ اکی والان فرمی اسید و __1__ اکی والان ((فرمالدئید)) بدست می‌آیند. در اکسایش فروکتوز ایزومری نیز همان مقدار عامل اکسنده مصرف شده، اما محصولات ، __3__ اکی والان اسید ، __2__ اکی والان آلدئید و یک اکی والان دی‌اکسید هستند.
 !مباحث مرتبط با عنوان !مباحث مرتبط با عنوان
 *((پلی‌ساکارید)) *((پلی‌ساکارید))
 *((چربی)) *((چربی))
 *((دنیای پلیمر)) *((دنیای پلیمر))
 *((سلولز)) *((سلولز))
 *((گلیکوژن)) *((گلیکوژن))
 *((ماکرومولکولها)) *((ماکرومولکولها))
 *((مواد قندی طبیعی)) *((مواد قندی طبیعی))
 *((فروکتوز)) *((فروکتوز))
 *((قندهای تغییر شکل یافته در طبیعت)) *((قندهای تغییر شکل یافته در طبیعت))
 *((نشاسته)) *((نشاسته))

تاریخ شماره نسخه کاربر توضیح اقدام
 سه شنبه 03 مرداد 1391 [11:02 ]   4   admin      جاری 
 سه شنبه 03 مرداد 1391 [11:00 ]   3   admin      v  c  d  s 
 یکشنبه 20 شهریور 1384 [17:13 ]   2   فیروزه نجفی      v  c  d  s 
 شنبه 18 تیر 1384 [15:25 ]   1   حسین خادم      v  c  d  s 


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..