{img src=img/daneshnameh_up/8/89/BENZEN4A.GIF}

((بنزن))

||__~~green:آروماتیک‌ها~~__ ، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل ((بنزن)) و ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد ، حتی به‌ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف ((آلکنها)) و ((آلکینها)) ، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک ، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایش از خود نشان نمی‌دهند، ولی در ((واکنش جانشینی متقابل|واکنشهای جانشینی)) شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز بوسیله بخش آروماتیک تحت‌تاثیر قرار می‌گیرد.||
!خصلت آروماتیکی و قاعده 4n+2 هوکل (Huckel)
افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و... ، مواد دیگری نیز وجود دارند که به‌ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌تر ، آروماتیک هستند. از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره نمود:


#گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.
#برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند
#در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند.


بررسی‌های تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژن‌دار شدن سیستمها با تعداد الکترونهای __π__ مختلف به این نتایج منجر شده است که:

{img src=img/daneshnameh_up/c/ca/candr7g.gif}

آنیلین

#مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می دهند که تعداد الکترونهای سیستم __π__ آنها ، 2 و 4 و 6و 10و... باشد. این ضرورت ، __~~green:قاعده هوکل~~__ یا __~~green:4n+2~~__ نامیده می‌شود. سپس ترکیباتی که برای آنها n=0, 1 , 2 ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود.


#مولکول باید ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکیباتی که این دو شرط اساسی در آنها رعات شده باشد، زوایای پیوندی در آنها طبیعی ، همپوشانی ((پیوند پی|اوربیتالهای π)) مناسب و غیر مستقر شدن ((الکترون|الکترونها)) بخوبی میسر باشد، پایداری ((مولکول)) بیشتر خواهد بود.
!!یک مثال
واکنش __3- کلرو سیکلوپروپن__ با SbCl₅ ، ماده پایداری به فرمول __C₃H₃SbCl₆__ ایجاد می‌کند که در حلالهای ((دی‌اکسید گوگرد)) مایع بخوبی حل نشده ، ولی در حلالهای غیرقطبی نامحلول است. مطالعه طیف__NMR__ این ماده ، سه پروتون هم‌ارزش را به نمایش می‌گذارد. این نتایج ، با تشکیل کاتیون سیکلوپروپن که کوچکترین مولکول آروماتیک می‌باشد، مطابقت دارد.
!ترکیبهای آروماتیک ، هتروآروماتیک و انرژی رزونانس
نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژن دار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقه‌ای و سه حلقه‌ای و... نشان می‌دهد که هر چه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی آزاد شده بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهد بود.

{img src=img/daneshnameh_up/8/86/PHEN_H2O.GIF}

((فنل))

!نامگذاری مشتقات بنزن و ترکیبات آروماتیک جوش خورده
برخی از مشتقات بنزن ، نام مخصوص به خود دارند، مثلا هیدروکسی بنزن را __((فنل))__ (C₆H₅OH) ، متوکسی بنزن را __آنیزول__ (C₆H₅OCH₃)، متیل بنزن را تولوئن (C6H5CH3) ، ایزوپروپیل بنزن را __کیومن__ و آمینوبنزن را __آنیلین__ می‌گویند.

برای نامگذاری خیلی از مشتقات بنزن ، نام گروه یا استخلاف به صورت پیشوند بر کلمه بنزن افزوده می‌شود. مثلا __فلوئورو بنزن__ ، __ترسیوبوتیل بنزن__ ، __نیتروبنزن__ ، سیکلوپروپیل بنزن نمونه هایی از این نوع هستند. جهت نامگذاری مشتقات دو __استخلافی بنزن__. لازم است که محل استخلافها از پیشوند ~~green:اورتو~~ ، ~~green:متا~~ یا ~~green:پارا~~ استفاده شود؛ به عنوان مثال ، اورتو دی‌متیل بنزن ، متا دی‌متیل بنزن ، پارا دی‌متیل بنزن.

در مواردیکه دو استخلاف متفاوت روی حلقه بنزن قرار گرفته باشد و هیچکدام از گروهها نام ویژه ای به مولکول نداده باشند، پس از ذکر موقعیت گروهها با پیشوند اورتو و... ، نام گروهها را ذکر نموده ، در پایان ، کلمه بنزن بر آنها افزوده می‌شود. اگر وجود یک گروه ، نام ویژه ای به مولکول بدهد، در آن صورت مولکول به عنوان مشتق آن ترکیب ویژه محسوب می‌شود.
!مباحث مرتبط با عنوان
*((آلکانها))
*((آلکنها))
*((آلکینها))
*((بنزن))
*((پیوند پی))
*((شیمی آلی))
*((هیدروکربنها))
*((هیدروکربنهای اروماتیک چند هسته‌ای))