{img src=img/daneshnameh_up/6/64/6h.gif}
!نگاه کلی
موضوع سرطانزا بودن ((هیدروکربنهای آروماتیک چند هستهای|ترکیبات آروماتیک چند هستهای)) هنوز نیاز به بررسیهای بیشتری دارد. با اینکه سرطانزا بودن تعدادی از ترکیبات این گروه ، روی حیوانات آزمایشگاهی ثابت شده است، اما هنوز معلوم نیست که آیا انسان در نتیجه تماس با این ترکیبات دچار ((سرطان)) میشود یا نه.
بیش از 200 سال است که معلوم شده تماس طولانی در کار حرفهای با غلظتهای بالای ((زغال سنگ|قطران زغالسنگ)) که جزء اصلی سمی آن __بنزو (a) پیرن__ است، در انسان سرطانزا است. اما القای سرطان بوسیله __PAH ها__ در میان کسانی که تماس مداومی با این ((ماده)) ندارند، چندان روشن نیست. عامل اصلی __سرطان ریه__ ، سیگار است که علاوه بر PAH ها ، ترکیبات سرطانزای بسیاری دارد.
!مهمترین ترکیبات سرطانزای PAH ها
بدنامترین ترکیب سرطانزای PAH ها ، بنزوپیرن است که دارای 5 حلقه بنزن جوش خورده است. این ((مولکول)) ، بصورت مشتق __((ترکیبات هتروسیکل|پیرن))__ نامگذاری میشود. از نظر مفهومی اگر یک ((بنزن|حلقه بنزن)) دیگر به پیوند a در __پیرن__ اضافه شود، مولکول __بنزو [a] پیرن__ بدست میآید. این ترکیب ، محصول جانبی احتراق ناقص ((سوخت فسیلی|سوختهای فسیلی)) ، ((چوب)) و ((مواد آلی)) مثل زبالههاست. این ماده در حیوانات آزمایشگاهی و احتمالا در انسان هم سرطانزا است.
نمونه دیگر PAH که به عنوان ماده سرطانزا شناخته شده است، ((هیدروکربنها|هیدروکربن)) چهار حلقهای ، __بنزو (a) آنترامن__ است. بعضی از PAH هایی که در آنها ، اتمهای ((هیدروژن)) معینی توسط گروههای متیل جانشین شدهاند، نسبت به هیدروکربنهای عادی ، سرطانزایی بیشتری دارند.
{img src=img/daneshnameh_up/9/9c/23ORG6.gif}
!نظریه ناحیه خلیج
محل فضایی نسبی حلقههای جوش خورده در ترکیبات چند هستهای آروماتیک نقش عمدهای در تعیین سطح رفتار سرطانزایی آنها در حیوانات دارد. PAH هایی که از قویترین سرطانزاها هستند، هر کدام یک ناحیه خلیج دارند که با ایجاد انشعاب در توالی حلقه بنزن بوجود میآیند. سازمان یافتن اتمهای ((کربن)) بصورت ناحیه خلیج در مولکول PAH ، واکنشپذیری ((زیست شیمی|زیست شیمیایی)) آن را افزایش میدهد.
{img src=img/daneshnameh_up/0/02/azt.gif}
!مکانیسم سرطانزایی PAH
پژوهشهای انجام شده نشان میدهد که مولکولهای PAH ، به تنهایی سرطانزا نیستند، بلکه این مولکولها باید در بدن بوسیله واکنشهای سوخت و ساز تغییر یابند تا گونه سرطانزای واقعی تولید شود. نخستین تبدیل شیمیایی در بدن ، تشکیل یک حلقه اپوکسید ، روی یک ~~green:پیوند دو گانه کربن _ کربن~~ است.
واکنشهای سوخت و ساز ، تشکیل اپوکسید و افزایش آب ، بخشی از تلاش بدن برای وارد کردن گروههای __
-OH__ در مولکولهای آبگریزی مثل PAH هاست تا به ((قابلیت انحلال مواد|انحلالپذیری)) و حذف آنها کمک کند. برای مولکولهایی مثل __بنزوپیرن__ که دارای ناحیه خلیج هستند، یکی از محصولات حد واسط در این فرایند چند مرحلهای میتواند به سمت تشکیل یک ((آنیون و کاتیون|کاتیون)) بسیار پایدار که به مولکولهایی مانند DNA وصل شده است و به این طریق موجب سرطان میشود، کشیده شود.
!راههای تماس انسان با PAH ها
گازهای خروجی از موتور دیزل که جزو عوامل سرطانزای احتمالی در انسان است، علاوه بر مولکولهای PAH ، تعدادی از مشتقات آنها را که شامل گروه نیترو هستند نیز دارند. این مشتقات از نظر سرطانزایی ، حتی فعالتر از مولکولهای PAH اصلی هستند. این مولکولها میتوانند دگرگونیهایی را بوجود آورند که در نهایت ، ایجاد سرطان کنند.
منبع دیگر PAH های سرطانزا ، دود سیگار است که بجز این ترکیبات ، ترکیبات سرطانزای دیگری نیز دارد. برای اکثر غیر سیگاریها در کشورهای پیشرفته ، تا به حال بیشترین تماس با PAH ها ، ناشی از رژیم غذایی آنهاست نه از آب یا هوا. شیوه تهیه برخی غذاها مانند کباب کردن گوشت روی زغال ، ماهی و گوشتهای دودی ، باعث ایجاد ترکیبات PAH در آنها میشود. تهنشین شدن PAH های سرطانزا روی برگهای سبزیجاتی مثل کاهو و اسفناج هم ، یکی از راههای ورود این ترکیبات به بدن انسان است.
!مباحث مرتبط با عنوان
*((بنزن))
*((هیدروکربنهای آروماتیک چند هستهای))
*((ترکیبات سرطانزا))
*((تولوئن))
*((دود سیگار))
*((سرطان))
*((فنل))
*((کربن فعال))