منو
 صفحه های تصادفی
گونه های سینمایی
بتافیت
امام هادی علیه السلام و پیشگویی مرگ متوکل
کارل بارث و انحصارگرایی دینی
امام حسین علیه السلام و تفسیر آیه 6و7 سوره نازعات و آیه 90 سوره انبیاء
اوژیت
تفکیک اسیدهای ضعیف
نهضت ملی شدن صنعت نفت
حرکت پا در ورزش تنیس
اعتراف عمر بن خطاب به حقانیت علی علیه السلام
 کاربر Online
542 کاربر online
تاریخچه ی: جفت شدن آلکیل هالیدها با ترکیبات آلی فلزی

-17-3- جفت شدن آلکیل‌هالیدها باترکیبات آلی فلزی

برای ساختن یک آلکان باتعداد ((کربن)) بیشتر نسبت به ماده اولیه، نیاز به تشکیل پیوندهای ((کربن)) – ((کربن)) است و از همه مستقیمتر جفت شدن دو گروه آلکیل به هم می‌باشد.انعطاف‌پذیرترین روش برای انجام آن، سنتی است که در اواخر دهه 1960 به وسیله‌ای جی-کوری و هربرت هاوس که مستقل از یکدیگر در دانشگاههای هاروارد و انستیتو تکنولوژی ماسوچوست کار می‌کردند توسعه یافت؛ جفت شدن در واکنش بین لیتیم دی‌آلکیل مس __R2CuLi__ و یک آلکیل هالید، R`X انجام می‌شود ( `R به جای یک گروه آلکیل است که ممکن است مشابه و یا متفاوت با R باشد).

{picture=CH39.Gif}

آلکیل لیتیم RLi را از آلکیل هالید، RX، به روشی مشابه به واکنشگر گرینیارد تهیه می کنند. به آن هالید مس CuX، و سپس آلکیل‌هالید دوم، R`X را می افزایند. نهایتاً آلکان از دو آلکیل‌هالید RX و R`X سنتز می‌شود.

{picture=CH40.Gif}

برای به دست آوردن محصول بیشتر، `R باید یک هالید نوع اول باشد؛‌ گروه آلکیل، R در ترکیب آلی فلزی ممکن است نوع اول، دوم یا سوم باشد. به عنوان مثال:

{picture=CH41.Gif}

انتخاب واکنشگر آلی – فلزی اهمیت بسیاری دارد. برای مثال، واکنشگرهای گرینیارد با ترکیبات آلی – لیتیم فقط با تعداد کمی از هالیدهای آلی واکنش‌پذیر جفت می‌شوند. ترکیبات آلی سدیم هم جفت می‌شوند، اما به قدری واکنش‌پذیراند که به محض تشکیل، با آلکیل‌هالید اولیه جفت می‌گردند؛ بنابراین واکنش سدیم یا آلکیل هالید (واکنش وورتز) به سنتز آلکانهای متقارن، R-R محدود می‌شود.

از مدتها پیش معلوم شده است که ترکیبات آلی – مس در تشکیل پیوندهای ((کربن)) – ((کربن))، بسیار مناسب – ولیکن پایدار نیستند، این ترکیبات از طریق ترکیبات آلی لیتیم به دست آمده، و سپس با مقدار بیشتری از آن برای تشکیل ترکیبات آلی فلزی پایدارتر ترکیب می‌شوند. این ترکیبات یک تودة کمپلکس وجود دارند اما اعتقاد بر این است که به صورت باشند. در اینجا R2Cu-Li+Anion آنیون نمونه‌ای از یک کمپلکس آت (ate) است که قسمت منفی کمپلکس اونیوم (آمونیوم، اکسونیوم) می‌باشد.

اگر چه مکانیسم آن کاملاً‌ شناخته شده نیست، اما تا این حد روشن است که، گروه آلکیل، R، از مس انتقال یافته، یک زوج الکترون را با خود برده و با راندن یون هالید، خود به گروه آلکیل متصل می‌شود (جایگزینی نوکلئوفیلی آلیفاتیک(.

تاریخ شماره نسخه کاربر توضیح اقدام
 دوشنبه 15 اسفند 1384 [14:11 ]   2   حسین خادم      جاری 
 دوشنبه 11 خرداد 1383 [13:10 ]   1   بابك خسروشاهی      v  c  d  s 


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..