نگاه کلی
ترکیبات کربوکسیلیک ، مولکولهای حلقوی هستند که که حلقه فقط از اتمهای
کربن تشکیل شده است. برعکس هتروسیکلها
ترکیبات حلقوی هستند که درآن یک یا چندکربن حلقه با اتم غیر کربن مانند
نیتروژن ،
اکسیژن ،
گوگرد ، یا اتمهای فلزی و … جایگزین شده است. متداولترین ترکیبات هتروسیکل دارای نیتروژن یا اکسیژن یا هر دوی آنها در ترکیب حلقه هستند. بسیاری از ترکیبات طبیعی هتروسیکل هستند مانند انواع آلکالوئیدهای موجود در
گیاهان ، همچنین بسیاری از ترکیبات دارویی مهم مانند
آنتی بیوتیکها هم جزء هتروسیکلها هستند.
نامگذاری هتروسیکلها
بسیاری از ترکیبات هتروسیکل نام متداول دارند. اما در
نامگذاری آیوپاک هتروسیکلهای اشباع را مشتقاتی از
سیکلو آلکانها در نظر گرفته و با استفاده از پیشوندهای (آزا) برای N ، (اکسا) برای O ، (تیا) برای S ، حضور هترواتم را مشخص و محل استخلافها هم با شماره گذاری مشخص می‌شوند.
طبقه بندی ترکیبات هتروسیکل
هتروسیکلهای غیر آروماتیک
هتروسیکلهای غیر آروماتیک مشتقاتی از
سیکلونها هستند. هتروسیکلهای کوچک مانند مشتقات هتروسیکل سیکلوپروپانها یا سیکلوبوتانها ، به علت کشش حلقه نسبتا واکنش پذیرند زیرا با انجام
واکنشهای هسته دوستی دچار بازشدن حلقه شده و از کشیدگی رها می‌شوند. هتروسیکلونهای سه ضلعی به علت اندازه کوچک حلقه واکنش پذیرتر از همتاهای چهار ضلعی خود هستند.
هتروسیکلونهای با حلقه بزرگتر به علت نبودن کشش حلقه نسبتا بی‌اثرند و نسبت به هتروسیکلونهای کوچکتر واکنش پذیری کمتری دارند. اما به هر حال وجود هتر و اتم در ساختمان این ترکیبات می‌تواند باعث انجام واکنشهای خاصی شود. در این ترکیبات باز شدن حلقه همراه با کشش پیوند هتر و اتم رخ نمی‌دهد مگر اینکه ابتدا به گروه ترک کننده خوبی تبدیل شوند.
هتروسیکلهای آروماتیک
ترکیباتی مثل هتروسیکلوپنتا دی‌انها جز ترکیبات آروماتیکی شش الکترونی طبقه بندی می‌شوند این ترکیبات دارای یک واحد بوتادی ان بوده و در حلقه آنها یک هترو اتم حامل زوج الکترونهای تنها وجود دارد. این
ترکیبات سیر نشده دارای الکترونهای نامستقر می‌باشند. این هتروسیکلها از لحاظ الکترونی دارای کمبود بوده و کربنها دارای بار منفی جزئی می‌باشند. بنابراین وارد واکنشهای هسته دوستی می‌شوند. این ترکیبات تحت شرایط ملایم
هیدرولیز شده و متحمل باز شدن حلقه می‌شوند. همچنین واکنشهای حلقه زایی هم انجام می دهند.
ترکیبات هتروسیکل مشتق شده از بنزن
در این ترکیبات یک واحد CH در
بنزن توسط یک هترو اتم جایگزین شده است. حلقه این
ترکیبات آروماتیک می‌باشد. یکی از ساده‌ترین ترکیبات این گروه پیریدین می‌باشد که جزء آزا بنزنهاست و یک N جایگزین CH بنزن شده است.
پیریدین یک باز ضعیف می‌باشد و در بسیاری از تبدیلات آلی کاربرد دارد.
این ترکیب از
قطران زغال سنگ تولید می‌شود و بطور مصنوعی هم سنتز می‌شود. پیریدین به دلیل طبیعت دو گانه خود هر دو
واکنش جانشینی الکترون دوستی و هسته دوستی را انجام می‌دهد و مشتقات استخلاف شده متنوعی از آن به دست می‌آید. البته جانشینی الکترون دوستی (الکتروفیلی) در شرایط سخت انجام می‌شود.
هتروسیکلهای آروماتیک دوحلقه‌ای
حلقه بنزن می‌تواند به ترکیب هتروسیکل متصل شده و یک
ترکیب هتروسیکل دوحلقه‌ای ایجاد کند. به عنوان مثال حلقه بنزن در اثر متصل شدن به حلقه پیریدین دو آزا
نفتالین به نامهای
کینولین و
ایزوکینولین ایجاد می‌کند که مایعی با
نقطه جوش بالا هستند و بسیاری از ترکیبات آنها در طبیعت یافت می‌شوند.
کاربردها
بسیاری از ترکیبات هتروسیکل در طبیعت یافت می‌شوند و خاصیت دارویی دارند مانند
کینین که به عنوان
ماده ضد مالاریا شناخته شده است.
ویتامین B12 هتروسیکلی با سه حلقه می باشد. فولیک اسید که برای درمان کم خونی بکار می‌رود نیز یک هتروسیکل نیتروژندار می‌باشد.
آنتی بیوتیکهایی مانند
پنی‌سیلین هم جزو ترکیبات هتروسیکل دوحلقه‌ای هستند. رسرپین یک آلکالوئید طبیعی با فعالیت آرام‌بخش و
ضد فشار خون می‌باشد.
برخی هتروسیکلهای مضر
گذشته از ترکیبات مفید ، ترکیبات مضری مانند
هروئین و
مرفین هم جزء ترکیبات هتروسیکل می‌باشند این داروها به دلیل خاصیت زیان‌آور خطرناک می‌باشند.
نیکوتین که از
برگ توتون یافت می‌شود.
کوکائین که محرک و تسکین دهنده موضعی می‌باشد و LSD که یک ترکیب تو هم‌زا است جزء ترکیبات هتروسیکل به شمار می‌روند.
مباحث مرتبط با عنوان
