: ترپن





	{img src=img/daneshnameh_up/c/cf/300px-Lipid_Bilayer.jpg}		{img src=img/daneshnameh_up/c/cf/300px-Lipid_Bilayer.jpg}








	ترپن از گروه ((چربی\|لیپیدها)) می‌باشد.		ترپن از گروه ((چربی\|لیپیدها)) می‌باشد.

||از نقطه نظر شیمیایی ، روغنهای اسانسی ، عمدتا متشکل از لیپیدهای ساده ‌ای هستند که __~~green:ترپن~~__ نامیده می‌شوند. ترپنها ، مولکولهای آلی نسبتا کوچکی هستند که تنوع ساختاری گسترده‌ای دارند. تاکنون هزاران ترپن مختلف شناخته شده ‌است. بعضی از آنها ((هیدروکربنها|هیدروکربن)) هستند و برخی دیگر در ساختارشان ((اکسیژن)) هم دارند. تعدادی از آنها مولکولهای راست‌زنجیرند و برخی ترکیبات هم دارای یک یا چند حلقه می‌باشند.||

!تاریخچه

!ساختار ترپنها

به موجب قاعده ‌ایزوپرنی ، می‌توان ترپنها را ترکیباتی دانست که‌ از الحاق و اتصال سر به دم واحدهای ایزوپرنی پنج‌کربنی تشکیل شده‌اند.

::{TEX()} {CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2} {TEX}::

به عنوان مثال ، __میرسن__ دارای دو واحد ایزوپرنی است که بصورت سر به دم بهم متصل شده‌اند و یک زنجیر هشت کربنی با دو شاخه یک کربنی تشکیل داده‌اند.

!طبقه‌بندی ترپنها

ترپنها را براساس واحدهای ایزوپرنی پنج کربنی آنها طبقه‌بندی می‌کنند:

||

__تعداد اتمهای ((کربن))__|__تعداد واحدهای ایزوپرن__|__طبقه‌بندی__

10|2|مونوترپنها

15|3|سزکویی ترپنها

20|4|دی‌ترپنها

25|5|سستر ترپنها

30|6|تری‌ترپنها

40|8|تتراترپنها

||

مونوترپنها و سزکویی ترپنها عمدتا در گیاهان یافت می‌شوند، ولی ترپنهای بالاتر ، هم در گیاهان و هم در جانوران دیده می‌شوند. به عنوان مثال ، میرسن یک مونوترپن است که ‌از اسانس درخت غار استخراج می‌شود. ~~green:لاتریپنن~~ در اسانس گشنیز و سیرونلول در اسانس شمعدانی یافت می‌شود.





	{img src=img/daneshnameh_up/0/01/lipid41.jpg}		{img src=img/daneshnameh_up/0/01/lipid41.jpg}








	ساختمان یک لیپید		ساختمان یک لیپید

!فعالیت بیولوژیکی ترپنها

بسیاری از ترپنهای ((ماکرومولکولها|بزرگ مولکول)) ، فعالیت بیولوژیکی مهمی ‌دارند. به عنوان مثال ، لانوسترول (یک تری‌ترپن) پیش ترکیب بیوسنتز هورمونهای استروئیدی است و β- کارتن (یک تتراترپن) ، منبع تغذیه‌ای ((ویتامین A)) می‌باشد. ((کلسترول)) هم نوعی ترپن می‌باشد.

!بیوسنتز ترپنها

اگرچه قاعده ‌ایزوپرن ، روش آسانی برای تعیین و به یاد سپاری ساختمان ترپنها است، اما ایزوترپن خودش پیش ترکیب بیولوژیکی ترپنها نیست. طبیعت ، دو ترکیب معادل با ایزوپرن ، یعنی ایزوپنتیل پیروفسفات و دی‌متیل‌آلیل پیرو فسفات را برای بیوسنتز ترپنها بکار می‌گیرد. این مولکولهای پنج‌کربنی در اثر تراکم سه واحد استیل کوآنزیم تشکیل می‌شوند.

!چگونگی ایجاد پیش ترکیب مونوترپنها

دی‌متیل آلیل پیروفسفات ، عامل آلکیل‌دار کننده بسیار عالی است. چون گروه پیرو فسفات آلیلی ، یک گروه ترک کننده مناسب است. گروه پیروفسفات توسط پیوند دوگانه هسته دوست ایزوپنتینیل پیروفسفات استخلاف می‌شود و با حذف یک پروتون از ترکیب واسطه ، جفت شدن سر به دم ، تحقق یافته ، ژرانیول پیروفسفات تشکیل می‌شود. ژرانیول ، یک ترپن الکل است و در اسانس گل سرخ یافت می‌شود و پیش‌ترکیب همه مونوترپنهای دیگر است.

!سنتز برخی از ترپنها با استفاده ‌از ژرانیول پیروفسفات

*لیمونن ، مونوترپنی که در روغن مرکبات وجود دارد، در اثر ((ایزومری|ایزومری شدن)) پیوند دوگانه و سپس استخلاف هسته دوستی ژرانیول پیروفسفات تشکیل می‌شود.

*در اثر ترکیب ژرانیول پیروفسفات با یک ایزوپنتیل دیگر ، مولکول 15 کربنی فارنزول پیرو فسفات تشکیل می‌شود که پیش‌ترکیب همه سزکویی ترپنها است.

*در اثر افزوده شدن واحدهای ایزوپرنی بیشتر به فارنزول ، پیش‌ترکیبهای دی‌ترپنها و سسترترپنها نیز سنتز می‌شود. بیوسنتز تری‌ترپنها مانند اسکوانس که پیش‌ترکیب همه تری‌ترپنهای دیگر و استروئیدها است، از طریق جفت شدن دم به دم فارنزول پیروفسفات روی می‌دهد.

!کاربردها

ترپنهای موجود در اسانسهای گیاهی در ((داروسازی)) ، عطرسازی و صنایع غذایی کاربرد دارند. سیس_پلی ایزوپرن (((لاستیک طبیعی|کائوچوی طبیعی))) ترکیبی است که ‌از واحدهای ایزوپرنی ساخته شده ‌است.

!مباحث مرتبط با عنوان

*((بیوسنتز))

*((چربی))

*((شیمی آلی))

*((کربن))

*((کلسترول))

*((لاستیک طبیعی))

*((ویتامین A))

*((هورمون استروئیدی))

*((هیدروکربنها))