تاریخچه ی:
ترپن
تفاوت با نگارش: 2
|
| |
|
| |
| | | |
| | | | | |
|
| |
|
| {img src=img/daneshnameh_up/c/cf/300px-Lipid_Bilayer.jpg} | | {img src=img/daneshnameh_up/c/cf/300px-Lipid_Bilayer.jpg} |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | | | |
| | | |
| | | |
| ترپن از گروه ((چربی|لیپیدها)) میباشد. | | ترپن از گروه ((چربی|لیپیدها)) میباشد. |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | | |
|
| ||از نقطه نظر شیمیایی ، روغنهای اسانسی ، عمدتا متشکل از لیپیدهای ساده ای هستند که __~~green:ترپن~~__ نامیده میشوند. ترپنها ، مولکولهای آلی نسبتا کوچکی هستند که تنوع ساختاری گستردهای دارند. تاکنون هزاران ترپن مختلف شناخته شده است. بعضی از آنها ((هیدروکربنها|هیدروکربن)) هستند و برخی دیگر در ساختارشان ((اکسیژن)) هم دارند. تعدادی از آنها مولکولهای راستزنجیرند و برخی ترکیبات هم دارای یک یا چند حلقه میباشند.|| | | ||از نقطه نظر شیمیایی ، روغنهای اسانسی ، عمدتا متشکل از لیپیدهای ساده ای هستند که __~~green:ترپن~~__ نامیده میشوند. ترپنها ، مولکولهای آلی نسبتا کوچکی هستند که تنوع ساختاری گستردهای دارند. تاکنون هزاران ترپن مختلف شناخته شده است. بعضی از آنها ((هیدروکربنها|هیدروکربن)) هستند و برخی دیگر در ساختارشان ((اکسیژن)) هم دارند. تعدادی از آنها مولکولهای راستزنجیرند و برخی ترکیبات هم دارای یک یا چند حلقه میباشند.|| |
| !تاریخچه | | !تاریخچه |
- | از زمانهای گذشته انسان میدانست که در اثر ((تقطیر)) مواد گیاهی با بخار ، مخلوط معطری بدست میآید که __روغنهای اسانسی__ نامیده میشود. انسانها از دیرباز با خواص معطر گیاهانی مثل عود و کندر و ... آشنا بودند و در پرستشگاهها از بخور آنها ، هنگام نیایش استفاده میکردند. عصارههای گیاهی را هزاران سال به عنوان دارو ، ادویه و ((عطر|انواع عطرها)) بکار میبردند. تحقیقات روی روغنهای اسانسی نقش عمدهای در ظهور و تکامل ((شیمی آلی)) در قرن نوزده ایفا کرد. |
+ | از زمانهای گذشته انسان میدانست که در اثر ((تقطیر)) مواد گیاهی با بخار ، مخلوط معطری بدست میآید که __روغنهای اسانسی__ نامیده میشود. انسانها از دیرباز با خواص معطر گیاهانی مثل عود و کندر و ... آشنا بودند و در پرستشگاهها از بخور آنها ، هنگام نیایش استفاده میکردند. عصارههای گیاهی را هزاران سال به عنوان دارو ، ادویه و ((عطر|انواع عطرها)) بکار میبردند. تحقیقات روی روغنهای اسانسی نقش عمدهای در ظهور و تکامل ((شیمی آلی)) در قرن نوزده ایفا کرد. |
| !ساختار ترپنها | | !ساختار ترپنها |
| به موجب قاعده ایزوپرنی ، میتوان ترپنها را ترکیباتی دانست که از الحاق و اتصال سر به دم واحدهای ایزوپرنی پنجکربنی تشکیل شدهاند.
| | به موجب قاعده ایزوپرنی ، میتوان ترپنها را ترکیباتی دانست که از الحاق و اتصال سر به دم واحدهای ایزوپرنی پنجکربنی تشکیل شدهاند.
|
| ::{TEX()} {CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2} {TEX}::
| | ::{TEX()} {CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2} {TEX}::
|
| به عنوان مثال ، __میرسن__ دارای دو واحد ایزوپرنی است که بصورت سر به دم بهم متصل شدهاند و یک زنجیر هشت کربنی با دو شاخه یک کربنی تشکیل دادهاند. | | به عنوان مثال ، __میرسن__ دارای دو واحد ایزوپرنی است که بصورت سر به دم بهم متصل شدهاند و یک زنجیر هشت کربنی با دو شاخه یک کربنی تشکیل دادهاند. |
| !طبقهبندی ترپنها | | !طبقهبندی ترپنها |
| ترپنها را براساس واحدهای ایزوپرنی پنج کربنی آنها طبقهبندی میکنند:
| | ترپنها را براساس واحدهای ایزوپرنی پنج کربنی آنها طبقهبندی میکنند:
|
| || | | || |
| __تعداد اتمهای ((کربن))__|__تعداد واحدهای ایزوپرن__|__طبقهبندی__ | | __تعداد اتمهای ((کربن))__|__تعداد واحدهای ایزوپرن__|__طبقهبندی__ |
| 10|2|مونوترپنها | | 10|2|مونوترپنها |
| 15|3|سزکویی ترپنها | | 15|3|سزکویی ترپنها |
| 20|4|دیترپنها | | 20|4|دیترپنها |
| 25|5|سستر ترپنها | | 25|5|سستر ترپنها |
| 30|6|تریترپنها | | 30|6|تریترپنها |
| 40|8|تتراترپنها | | 40|8|تتراترپنها |
| || | | || |
| مونوترپنها و سزکویی ترپنها عمدتا در گیاهان یافت میشوند، ولی ترپنهای بالاتر ، هم در گیاهان و هم در جانوران دیده میشوند. به عنوان مثال ، میرسن یک مونوترپن است که از اسانس درخت غار استخراج میشود. ~~green:لاتریپنن~~ در اسانس گشنیز و سیرونلول در اسانس شمعدانی یافت میشود. | | مونوترپنها و سزکویی ترپنها عمدتا در گیاهان یافت میشوند، ولی ترپنهای بالاتر ، هم در گیاهان و هم در جانوران دیده میشوند. به عنوان مثال ، میرسن یک مونوترپن است که از اسانس درخت غار استخراج میشود. ~~green:لاتریپنن~~ در اسانس گشنیز و سیرونلول در اسانس شمعدانی یافت میشود. |
| |
| | | |
| | | | | |
|
| |
|
| {img src=img/daneshnameh_up/0/01/lipid41.jpg} | | {img src=img/daneshnameh_up/0/01/lipid41.jpg} |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | | | |
| | | |
| | | |
| ساختمان یک لیپید | | ساختمان یک لیپید |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | | |
|
| !فعالیت بیولوژیکی ترپنها | | !فعالیت بیولوژیکی ترپنها |
| بسیاری از ترپنهای ((ماکرومولکولها|بزرگ مولکول)) ، فعالیت بیولوژیکی مهمی دارند. به عنوان مثال ، لانوسترول (یک تریترپن) پیش ترکیب بیوسنتز هورمونهای استروئیدی است و β- کارتن (یک تتراترپن) ، منبع تغذیهای ((ویتامین A)) میباشد. ((کلسترول)) هم نوعی ترپن میباشد. | | بسیاری از ترپنهای ((ماکرومولکولها|بزرگ مولکول)) ، فعالیت بیولوژیکی مهمی دارند. به عنوان مثال ، لانوسترول (یک تریترپن) پیش ترکیب بیوسنتز هورمونهای استروئیدی است و β- کارتن (یک تتراترپن) ، منبع تغذیهای ((ویتامین A)) میباشد. ((کلسترول)) هم نوعی ترپن میباشد. |
| !بیوسنتز ترپنها | | !بیوسنتز ترپنها |
| اگرچه قاعده ایزوپرن ، روش آسانی برای تعیین و به یاد سپاری ساختمان ترپنها است، اما ایزوترپن خودش پیش ترکیب بیولوژیکی ترپنها نیست. طبیعت ، دو ترکیب معادل با ایزوپرن ، یعنی ایزوپنتیل پیروفسفات و دیمتیلآلیل پیرو فسفات را برای بیوسنتز ترپنها بکار میگیرد. این مولکولهای پنجکربنی در اثر تراکم سه واحد استیل کوآنزیم تشکیل میشوند. | | اگرچه قاعده ایزوپرن ، روش آسانی برای تعیین و به یاد سپاری ساختمان ترپنها است، اما ایزوترپن خودش پیش ترکیب بیولوژیکی ترپنها نیست. طبیعت ، دو ترکیب معادل با ایزوپرن ، یعنی ایزوپنتیل پیروفسفات و دیمتیلآلیل پیرو فسفات را برای بیوسنتز ترپنها بکار میگیرد. این مولکولهای پنجکربنی در اثر تراکم سه واحد استیل کوآنزیم تشکیل میشوند. |
| !چگونگی ایجاد پیش ترکیب مونوترپنها | | !چگونگی ایجاد پیش ترکیب مونوترپنها |
| دیمتیل آلیل پیروفسفات ، عامل آلکیلدار کننده بسیار عالی است. چون گروه پیرو فسفات آلیلی ، یک گروه ترک کننده مناسب است. گروه پیروفسفات توسط پیوند دوگانه هسته دوست ایزوپنتینیل پیروفسفات استخلاف میشود و با حذف یک پروتون از ترکیب واسطه ، جفت شدن سر به دم ، تحقق یافته ، ژرانیول پیروفسفات تشکیل میشود. ژرانیول ، یک ترپن الکل است و در اسانس گل سرخ یافت میشود و پیشترکیب همه مونوترپنهای دیگر است. | | دیمتیل آلیل پیروفسفات ، عامل آلکیلدار کننده بسیار عالی است. چون گروه پیرو فسفات آلیلی ، یک گروه ترک کننده مناسب است. گروه پیروفسفات توسط پیوند دوگانه هسته دوست ایزوپنتینیل پیروفسفات استخلاف میشود و با حذف یک پروتون از ترکیب واسطه ، جفت شدن سر به دم ، تحقق یافته ، ژرانیول پیروفسفات تشکیل میشود. ژرانیول ، یک ترپن الکل است و در اسانس گل سرخ یافت میشود و پیشترکیب همه مونوترپنهای دیگر است. |
| !سنتز برخی از ترپنها با استفاده از ژرانیول پیروفسفات | | !سنتز برخی از ترپنها با استفاده از ژرانیول پیروفسفات |
| *لیمونن ، مونوترپنی که در روغن مرکبات وجود دارد، در اثر ((ایزومری|ایزومری شدن)) پیوند دوگانه و سپس استخلاف هسته دوستی ژرانیول پیروفسفات تشکیل میشود.
| | *لیمونن ، مونوترپنی که در روغن مرکبات وجود دارد، در اثر ((ایزومری|ایزومری شدن)) پیوند دوگانه و سپس استخلاف هسته دوستی ژرانیول پیروفسفات تشکیل میشود.
|
| *در اثر ترکیب ژرانیول پیروفسفات با یک ایزوپنتیل دیگر ، مولکول 15 کربنی فارنزول پیرو فسفات تشکیل میشود که پیشترکیب همه سزکویی ترپنها است.
| | *در اثر ترکیب ژرانیول پیروفسفات با یک ایزوپنتیل دیگر ، مولکول 15 کربنی فارنزول پیرو فسفات تشکیل میشود که پیشترکیب همه سزکویی ترپنها است.
|
| *در اثر افزوده شدن واحدهای ایزوپرنی بیشتر به فارنزول ، پیشترکیبهای دیترپنها و سسترترپنها نیز سنتز میشود. بیوسنتز تریترپنها مانند اسکوانس که پیشترکیب همه تریترپنهای دیگر و استروئیدها است، از طریق جفت شدن دم به دم فارنزول پیروفسفات روی میدهد. | | *در اثر افزوده شدن واحدهای ایزوپرنی بیشتر به فارنزول ، پیشترکیبهای دیترپنها و سسترترپنها نیز سنتز میشود. بیوسنتز تریترپنها مانند اسکوانس که پیشترکیب همه تریترپنهای دیگر و استروئیدها است، از طریق جفت شدن دم به دم فارنزول پیروفسفات روی میدهد. |
| !کاربردها | | !کاربردها |
| ترپنهای موجود در اسانسهای گیاهی در ((داروسازی)) ، عطرسازی و صنایع غذایی کاربرد دارند. سیس_پلی ایزوپرن (((لاستیک طبیعی|کائوچوی طبیعی))) ترکیبی است که از واحدهای ایزوپرنی ساخته شده است. | | ترپنهای موجود در اسانسهای گیاهی در ((داروسازی)) ، عطرسازی و صنایع غذایی کاربرد دارند. سیس_پلی ایزوپرن (((لاستیک طبیعی|کائوچوی طبیعی))) ترکیبی است که از واحدهای ایزوپرنی ساخته شده است. |
| !مباحث مرتبط با عنوان | | !مباحث مرتبط با عنوان |
| *((بیوسنتز)) | | *((بیوسنتز)) |
| *((چربی)) | | *((چربی)) |
| *((شیمی آلی)) | | *((شیمی آلی)) |
| *((کربن)) | | *((کربن)) |
| *((کلسترول)) | | *((کلسترول)) |
| *((لاستیک طبیعی)) | | *((لاستیک طبیعی)) |
| *((ویتامین A)) | | *((ویتامین A)) |
| *((هورمون استروئیدی)) | | *((هورمون استروئیدی)) |
| *((هیدروکربنها)) | | *((هیدروکربنها)) |