تاریخچه ی:
ترپن
تفاوت با نگارش: 1
- | ||از نقطه نظر شیمیایی ((روغن سانس|روغنهای اسانسی)) عمدتا متشکل از ((لیپید|لیپیدهای سادهای)) هستند که ''ترپن'' نامیده میشوند. ترپنها ، مولکولهای آلی نسبتا کوچکی هستند که تنوع ساختاری گستردهای دارند. تاکنون هزاران ترپن مختلف شناخته شده است. بعضی از آنها ((هیدروکربن)) هستند و برخی دیگر در ساختارشان ((اکسیژن)) هم دارند. تعدادی از آنها مولکولهای راست زنجیرند و برخی ترکیبات هم دارای یک یا چند حلقه میباشند.|| |
+ |
{img src=img/daneshnameh_up/c/cf/300px-Lipid_Bilayer.jpg}
|
ترپن از گروه ((چربی|لیپیدها)) میباشد.
|
||از نقطه نظر شیمیایی ، روغنهای اسانسی ، عمدتا متشکل از لیپیدهای ساده ای هستند که __~~green:ترپن~~__ نامیده میشوند. ترپنها ، مولکولهای آلی نسبتا کوچکی هستند که تنوع ساختاری گستردهای دارند. تاکنون هزاران ترپن مختلف شناخته شده است. بعضی از آنها ((هیدروکربنها|هیدروکربن)) هستند و برخی دیگر در ساختارشان ((اکسیژن)) هم دارند. تعدادی از آنها مولکولهای راستزنجیرند و برخی ترکیبات هم دارای یک یا چند حلقه میباشند.|| |
| !تاریخچه | | !تاریخچه |
- | از زمانهای گذشته انسان میدانست که در اثر ((تقطیر)) مواد گیاهی با بخار ، مخلوط معطری بدست میآید که روغنهای اسانسی نامیده میشود. انسانها از دیرباز با خواص معطر گیاهانی مثل ((عود)) و ((کندر)) و ... آشنا بودند و در پرستشگاهها از بخور آنها ، هنگام نیایش استفاده میکردند. عصارههای گیاهی را هزاران سال به عنوان دارو ، ((ادویه)) و ((انواع عطر|انواع عطرها)) بکار میبردند. تحقیقات روی روغنهای اسانسی نقش عمدهای در ظهور و تکامل ((شیمی آلی)) در قرن نوزده ایفا کرد. |
+ | از زمانهای گذشته انسان میدانست که در اثر ((تقطیر)) مواد گیاهی با بخار ، مخلوط معطری بدست میآید که __روغنهای اسانسی__ نامیده میشود. انسانها از دیرباز با خواص معطر گیاهانی مثل عود و کندر و ... آشنا بودند و در پرستشگاهها از بخور آنها ، هنگام نیایش استفاده میکردند. عصارههای گیاهی را هزاران سال به عنوان دارو ، ادویه و ((عطر|انواع عطرها)) بکار میبردند. تحقیقات روی روغنهای اسانسی نقش عمدهای در ظهور و تکامل ((شیمی آلی)) در قرن نوزده ایفا کرد. |
| !ساختار ترپنها | | !ساختار ترپنها |
- | به موجب ((قاعده ایزوپرنی)) ، میتوان ترپنها را ترکیباتی دانست که از الحاق و اتصال سر به دم واحدهای ایزوپرنی پنج کربنی تشکیل شدهاند.
|
+ | به موجب قاعده ایزوپرنی ، میتوان ترپنها را ترکیباتی دانست که از الحاق و اتصال سر به دم واحدهای ایزوپرنی پنجکربنی تشکیل شدهاند.
|
| ::{TEX()} {CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2} {TEX}::
| | ::{TEX()} {CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2} {TEX}::
|
- | به عنوان مثال ، ((میرسن)) دارای دو واحد ایزوپرنی است که بهصورت سر به دم به هم متصل شدهاند و یک زنجیر هشت کربنی با دو شاخه یک کربنی تشکیل دادهاند. |
+ | به عنوان مثال ، __میرسن__ دارای دو واحد ایزوپرنی است که بصورت سر به دم بهم متصل شدهاند و یک زنجیر هشت کربنی با دو شاخه یک کربنی تشکیل دادهاند. |
| !طبقهبندی ترپنها | | !طبقهبندی ترپنها |
| ترپنها را براساس واحدهای ایزوپرنی پنج کربنی آنها طبقهبندی میکنند:
| | ترپنها را براساس واحدهای ایزوپرنی پنج کربنی آنها طبقهبندی میکنند:
|
| || | | || |
- | __تعداد اتمهای ((کربن))__|__تعداد واحدهای ((ایزوپرن))__|__طبقهبندی__ 10|2|((واحد ترپن|مونوترپنها)) 15|3|((واحد ترپن|سزکویی ترپنها)) 20|4|((واحد ترپن|دیترپنها)) 25|5|((واحد ترپن|سستر ترپنها)) 30|6|((واحد ترپن|تریترپنها)) 40|8|((واحد ترپن|تتراترپنها)) |
+ | __تعداد اتمهای ((کربن))__|__تعداد واحدهای ایزوپرن__|__طبقهبندی__ 10|2|مونوترپنها 15|3|سزکویی ترپنها 20|4|دیترپنها 25|5|سستر ترپنها 30|6|تریترپنها 40|8|تتراترپنها |
| || | | || |
- | مونوترپنها و سزکویی ترپنها عمدتا در گیاهان یافت میشوند، ولی ترپنهای بالاتر ، هم در گیاهان و هم در جانوران دیده میشوند. به عنوان مثال ، میرسن یک مونوترپن است که از اسانس ((درخت غار)) استخراج میشود. ~~green:لاتریپنن~~ در اسانس گشنیز و ((سیرونلول)) در ((اسانس شمعدانی)) یافت میشود. |
+ | مونوترپنها و سزکویی ترپنها عمدتا در گیاهان یافت میشوند، ولی ترپنهای بالاتر ، هم در گیاهان و هم در جانوران دیده میشوند. به عنوان مثال ، میرسن یک مونوترپن است که از اسانس درخت غار استخراج میشود. ~~green:لاتریپنن~~ در اسانس گشنیز و سیرونلول در اسانس شمعدانی یافت میشود.
{img src=img/daneshnameh_up/0/01/lipid41.jpg}
|
ساختمان یک لیپید
|
|
| !فعالیت بیولوژیکی ترپنها | | !فعالیت بیولوژیکی ترپنها |
- | بسیاری از ترپنهای بزرگ مولکول فعالیت بیولوژیکی مهمی دارند. به عنوان مثال ، ((لانوسترول)) (یک تریترپن) پیش ترکیب بیوسنتز ((هورمون استروئیدی|هورمونهای استروئیدی)) است و β- کارتن (یک تتراترپن) منبع تغذیهای ((ویتامین A)) میباشد. ((کلسترول)) هم نوعی ترپن میباشد. |
+ | بسیاری از ترپنهای ((ماکرومولکولها|بزرگ مولکول)) ، فعالیت بیولوژیکی مهمی دارند. به عنوان مثال ، لانوسترول (یک تریترپن) پیش ترکیب بیوسنتز هورمونهای استروئیدی است و β- کارتن (یک تتراترپن) ، منبع تغذیهای ((ویتامین A)) میباشد. ((کلسترول)) هم نوعی ترپن میباشد. |
| !بیوسنتز ترپنها | | !بیوسنتز ترپنها |
- | اگرچه ((قاعده ایزوپرن)) روش آسانی برای تعیین و به یاد سپاری ساختمان ترپنها است، اما ایزوترپن خودش پیش ترکیب بیولوژیکی ترپنها نیست. طبیعت ، دو ترکیب معادل با ایزوپرن ، یعنی ((ایزوپنتیل پیروفسفات)) و ((دیمتیلآلیل پیرو فسفات)) را برای بیوسنتز ترپنها بکار میگیرد. این مولکولهای پنج کربنی در اثر تراکم سه واحد ((استیل کوآنزیم)) تشکیل میشوند. |
+ | اگرچه قاعده ایزوپرن ، روش آسانی برای تعیین و به یاد سپاری ساختمان ترپنها است، اما ایزوترپن خودش پیش ترکیب بیولوژیکی ترپنها نیست. طبیعت ، دو ترکیب معادل با ایزوپرن ، یعنی ایزوپنتیل پیروفسفات و دیمتیلآلیل پیرو فسفات را برای بیوسنتز ترپنها بکار میگیرد. این مولکولهای پنجکربنی در اثر تراکم سه واحد استیل کوآنزیم تشکیل میشوند. |
| !چگونگی ایجاد پیش ترکیب مونوترپنها | | !چگونگی ایجاد پیش ترکیب مونوترپنها |
- | ((دیمتیل آلیل پیروفسفات)) عامل آلکیلدار کننده بسیار عالی است. چون گروه پیرو فسفات آلیلی یک گروه ترک کننده مناسب است. گروه پیروفسفات توسط پیوند دوگانه هسته دوست ((ایزوپنتینیل پیروفسفات)) استخلاف میشود و با حذف یک پروتون از ترکیب واسطه ، جفت شدن سر به دم تحقق یافته و ((ژرانیول پیروفسفات)) تشکیل میشود. ژرانیول یک ((ترپن الکل)) است و در ((اسانس گل سرخ)) یافت میشود و پیش ترکیب همه مونوترپنهای دیگر است. |
+ | دیمتیل آلیل پیروفسفات ، عامل آلکیلدار کننده بسیار عالی است. چون گروه پیرو فسفات آلیل یک گروه ترک کننده مناسب است. گروه پیروفسفات توسط پیوند دوگانه هسته دوست ایزوپنتینیل پیروفسفات استخلاف میشود و با حذف یک پروتون از ترکیب واسطه ، جفت شدن سر به دم ، تحقق یافته ، ژرانیول پیروفسفات تشکیل میشود. ژرانیول ، یک ترپن الکل است و در اسانس گل سرخ یافت میشود و پیشترکیب همه مونوترپنهای دیگر است. |
| !سنتز برخی از ترپنها با استفاده از ژرانیول پیروفسفات | | !سنتز برخی از ترپنها با استفاده از ژرانیول پیروفسفات |
- | *((لیمونن)) ، مونوترپنی که در ((روغن مرکبات)) وجود دارد، در اثر ایزومری شدن پیوند دوگانه و سپس استخلاف ((هسته دوستی)) ژرانیول پیروفسفات تشکیل میشود.
*در اثر ترکیب ژرانیول پیروفسفات با یک ایزوپنتیل دیگر مولکول 15 کربنی ((فارنزول پیرو فسفات)) تشکیل میشود که پیش ترکیب همه سزکویی ترپنها است.
*در اثر افزوده شدن واحدهای ایزوپرنی بیشتر به ((فارنزول)) ، پیش ترکیبهای دیترپنها و سسترترپنها نیز سنتز میشود. ((بیوسنتز)) تریترپنها مانند ((اسکوانس)) که پیش ترکیب همه تریترپنها دیگر و ((استروئید|استروئیدها)) است از طریق جفت شدن دم به دم فارنزول پیروفسفات روی میدهد. |
+ | *لیمونن ، مونوترپنی که در روغن مرکبات وجود دارد، در اثر ((ایزومری|ایزومری شدن)) پیوند دوگانه و سپس استخلاف هسته دوستی ژرانیول پیروفسفات تشکیل میشود.
*در اثر ترکیب ژرانیول پیروفسفات با یک ایزوپنتیل دیگر ، مولکول 15 کربنی فارنزول پیرو فسفات تشکیل میشود که پیشترکیب همه سزکویی ترپنها است.
*در اثر افزوده شدن واحدهای ایزوپرنی بیشتر به فارنزول ، پیشترکیبهای دیترپنها و سسترترپنها نیز سنتز میشود. بیوسنتز تریترپنها مانند اسکوانس که پیشترکیب همه تریترپنهای دیگر و استروئیدها است، از طریق جفت شدن دم به دم فارنزول پیروفسفات روی میدهد. |
| !کاربردها | | !کاربردها |
- | ترپنهای موجود در اسانسهای گیاهی در ((داروسازی)) ، ((عطرسازی)) و ((صنایع غذایی)) کاربرد دارد. سیس_پلی ایزوپرن (((کائوچوی طبیعی))) ترکیبی است که از واحدهای ایزوپرنی ساخته شده است. |
+ | ترپنهای موجود در اسانسهای گیاهی در ((داروسازی)) ، عطرسازی و صنایع غذایی کاربرد دارند. سیس_پلی ایزوپرن (((لاستیک طبیعی|کائوچوی طبیعی))) ترکیبی است که از واحدهای ایزوپرنی ساخته شده است. |
| !مباحث مرتبط با عنوان | | !مباحث مرتبط با عنوان |
- | *((اسکوانس)) | |
| *((بیوسنتز)) | | *((بیوسنتز)) |
- | *((قده یزپی)) |
+ | *((چی)) />*((یی ی)) |
| *((کربن)) | | *((کربن)) |
- | *((کلسترول)) *((لانوسترول)) *((لیپیها)) *((لیمونن)) />*((میرسن)) |
+ | *((کلسترول)) *((لاستیک طبیی)) |
| *((ویتامین A)) | | *((ویتامین A)) |
- | *((هسته دوستی)) | |
| *((هورمون استروئیدی)) | | *((هورمون استروئیدی)) |
- | *((هیدروکربن)) *((احد ترپن))
|
+ | *((هیدروکربنا)) |