: استر

||ترکیبهای اسیدهای کربوکسیلی به فرمول __R^--COOR__ ، ''استر'' نامیده می‌شود که در آن گروه __^-R__ یک گروه آلکیل یا آریل می‌باشد و یک گروه عمده از ترکیبات ((شیمی آلی|آلی)) را تشکیل می‌دهند. استرهای حلقه‌ای نیز که __~~green:لاکتون~~__ نامیده می‌شوند، جزو گروه استرها می‌باشند.||

!خواص استر

استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلا __استات ایزوپنتیل__ ، بوی __موز__ است، __والرات ایزوپنتیل__ بوی __سیب__ بوده و __پروپیونات ایزوبوتیل__ ، بوی __نیشکر__ است.

!موارد استفاده از استر

!استرهای طبیعی

!!مومها

((چربی|چربیها)) و ((روغن|روغن‌ها)) و ((موم|موم‌هایی)) که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با ((جرم مولکولی)) بالا می‌باشند که به __لیپید__ موسومند. موم‌ها مخلوط پیچیده‌ای از استرها ، ((الکل|الکلها)) و ((آلکان|آلکانهای)) با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی می‌باشند که از واکنش ((اسید چرب|اسیدهای چرب)) و الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند.

از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده __موم زنبور عسل__ معلوم شده است که __میریسیل پالمیتات__ ، بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است.

!!چربیهای جامد و روغنهای مایع

چربیهای جامد و روغنهای مایع ، استرهایی هستند که از واکنش ((اسید چرب)) سنگین و ((گلسیرین)) بوجود می‌آیند و ((گلیسیرید)) نامیده می‌شوند. تعداد ((کربن)) اسیدها بین __هشت__ تا __بیست و دو__ می‌باشد. مطالعات نشان داده است که اسیدهای موجود در استرها ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، یک مولکول گلسیرین ممکن است به سه گروه __استئارات__ یا یک ((مولکول)) __پالمتیات__ و دو مولکول __استئارات__ و … متصل شده باشد.

مهم‌ترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از ((هیدرولیز)) چربیها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: ~~green:اسید لوریک~~ (Lauric acid) ، ~~green:اسید پالمتیک~~ (Palmitic acid) ، ~~green:اسید استئاریک~~ (Stearic acid). روغنهای مایع به مقدار زیاد ، گلیسیریدهای اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده ، __C_18__ می‌باشند.

روغنهای مایع به علت داشتن پیوندهای __Л__ آسیب پذیرند و لذا با هیدروژن‌دار کردن ((کاتالیزور|کاتالیزوری)) ، پیوندهای دوگانه را از بین می‌برند تا نگهداری آنها آسانتر گردد. خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار می‌گیرند، از هیدروژن‌دار کردن روغن دانه‌ها و غلات تهیه می‌شوند. هیدروژن‌دار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم می‌سازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه می‌سازد.

در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی می‌گردند.

!روش تهیه استرها و لاکتونها

اولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولا ((اسید سولفوریک))) می‌باشد. با این روش ، می‌توان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ، ~~brown:روش فیشر ~~(Fisher) نامیده می‌شود. در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، می‌توان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد و ((تعادل شیمیایی|تعادل)) را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد.

گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر ، می‌توان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه ، ((واکنش شیمیایی|واکنش)) را به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.

!صابونی شدن

استرها در محلولهای قلیایی آبکی تحت حمله قرار می‌گیرند و نمک اسید آلی را تولید می‌نمایند. این واکنش به '' __~~green:صابونی شدن~~__ '' موسوم می‌باشد. برای تائید صحت مکانیسم واکنش از استرهای حاوی ((اکسیژن)) با ((جرم اتمی)) 18 که یک اتم ((ایزوتوپ)) است، استفاده می‌شود و مشاهده می‌گردد که اتم اکسیژن سنگین همراه الکل آزاد می‌شود و نشان می‌دهد که حمله هسته خواهی به گروه کربونیل استر انجام شده است.

!تهیه الکل از استر

استرها با ترکیبات ((شیمی آلی فلزی|آلی فلزی)) واکنش می‌دهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. از واکنش __استرهای فرمیات__ با ترکیبات آلی فلزی ((الکل نوع دوم)) تولید می‌شود.

!مباحث مرتبط با عنوان

*((آلکان))

*((اسید چرب))

*((الکل))

*((اسید کربوکسیلیک))

*((چربی))

*((روغن))

*((شیمی آلی))

*((لاکتون))

*((موم))