: استر

صفحه های تصادفی

کاربر Online

1274 کاربر online

تفاوت با نگارش: 1

Lines: 1-25

Lines: 1-45

استر
||ترکیبهای اسیدهای کربوکسیلی به فرمول R-COOR^- ''استر'' نامیده می‌شود که در آن گروه R^- یک گروه آلکیل یا آریل می‌باشد و یک گروه عمده از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. استرهای حلقه‌ای نیز که ((لاکتون)) نامیده می‌شوند، جزو گروه استرها می‌باشند.||

||ترکیبهای اسیدهای کربوکسیلی به فرمول __R^--COOR__ ، ''استر'' نامیده می‌شود که در آن گروه __-R__ یک گروه آلکیل یا آریل می‌باشد و یک گروه عمده از ترکیبات ((شیمی آلی|آلی)) را تشکیل می‌دهند. استرهای حلقه‌ای نیز که __~~green:لاکتون~~__ نامیده می‌شوند، جزو گروه استرها می‌باشند.||

{img src=img/daneshnameh_up/7/7e/ester+grignard.gif}

یک نوع واکنش برای تولید استر

!خواص استر

استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلا ((استات ایزوپنتیل)) ، بوی موز است، ((والرات ایزوپنتیل)) بوی سیب بوده و ((پروپنویات ایزوبوتیل)) ، بوی نیشکر است.

استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلا __استات ایزوپنتیل__ ، بوی __موز__ است، __والرات ایزوپنتیل__ بوی __سیب__ بوده و __پروپیونات ایزوبوتیل__ ، بوی __نیشکر__ است.

!موارد استفاده از استر

خیلی از استرها مانند ((استات اتیل)) و ((استات بوتیل)) به عنوان واکنش‌گر و یا حلال و نرم کننده ((رزین|رزینها)) در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند.

خیلی از استرها مانند __استات اتیل__ و __استات بوتیل__ ، بعنوان واکنش‌گر و یا ((حلال)) و نرم کننده ((رزین های مبادله کننده یون|رزینها)) در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند.

!استرهای طبیعی

!!((موم|مومها))
((چربی|چربیها)) و روغنها و مومهایی که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با ((جرم مولکولی)) بالا می‌باشند که به ((لیپید)) موسومند. مومها مخلوط پیچیده‌ای از استرها ، ((الکل|الکلها)) و ((آلکان|آلکانهای)) با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جز اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی می‌باشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند. از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است که ((میریسیل بالمیتات)) بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است.

!!مومها
((چربی|چربیها)) و ((روغن|روغن‌ها)) و ((موم|موم‌هایی)) که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با ((جرم مولکولی)) بالا می‌باشند که به __لیپید__ موسومند. موم‌ها مخلوط پیچیده‌ای از استرها ، ((الکل|الکلها)) و ((آلکان|آلکانهای)) با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی می‌باشند که از واکنش ((اسید چرب|اسیدهای چرب)) و الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند.

از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده __موم زنبور عسل__ معلوم شده است که __میریسیل پالمیتات__ ، بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است.

!!چربیهای جامد و روغنهای مایع

چربیهای جامد و روغنهای مایع ، استرهایی هستند که از واکنش ((اسید چرب)) سنگین و ((گلیسیرین)) بوجود می‌آیند و ((گلیسیرید)) نامیده می‌شوند. تعداد کربن اسیدها بین هشت تا بیست و دو می‌باشد. مطالعات نشان داده است که اسیدهای موجود در استرها ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. به عنوان مثال ، یک مولکول گلیسیرین ممکن است به سه گروه استئارات یا یک مولکول ((پالمتیات)) و دو مولکول ((استئارات)) و … متصل شده باشد.

مهم‌ترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از ((هیدرولیز)) چربیها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: ((اسید لوریک)) (Lauric acid) ، ((اسید پالمتیک)) (Palmitic acid) ، ((اسید استئاریک)) (Stearic acid). روغنهای مایع به مقدار زیاد گلیسیریدهای اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده C_18 می‌باشند. روغنهای مایع به علت داشتن پیوندهای Л آسیب پذیرند و لذا با هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری ، پیوندهای دوگانه را از بین می‌برند تا نگهداری آنها آسانتر گردد.

خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار می‌گیرند، از هیدروژن‌دار کردن روغن دانه‌ها و غلات تهیه می‌شوند. هیدروژن‌دار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم می‌سازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه می‌سازد. در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی می‌گردند.

چربیهای جامد و روغنهای مایع ، استرهایی هستند که از واکنش ((اسید چرب)) سنگین و ((گلسیرین)) بوجود می‌آیند و ((گلیسیرید)) نامیده می‌شوند. تعداد ((کربن)) اسیدها بین __هشت__ تا __بیست و دو__ می‌باشد. مطالعات نشان داده است که اسیدهای موجود در استرها ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، یک مولکول گلسیرین ممکن است به سه گروه __استئارات__ یا یک ((مولکول)) __پالمتیات__ و دو مولکول __استئارات__ و … متصل شده باشد.

مهم‌ترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از ((هیدرولیز)) چربیها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: ~~green:اسید لوریک~~ (Lauric acid) ، ~~green:اسید پالمتیک~~ (Palmitic acid) ، ~~green:اسید استئاریک~~ (Stearic acid). روغنهای مایع به مقدار زیاد ، گلیسیریدهای اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده ، __C_18__ می‌باشند.

روغنهای مایع به علت داشتن پیوندهای __Л__ آسیب پذیرند و لذا با هیدروژن‌دار کردن ((کاتالیزور|کاتالیزوری)) ، پیوندهای دوگانه را از بین می‌برند تا نگهداری آنها آسانتر گردد. خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار می‌گیرند، از هیدروژن‌دار کردن روغن دانه‌ها و غلات تهیه می‌شوند. هیدروژن‌دار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم می‌سازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه می‌سازد.

در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی می‌گردند.

!روش تهیه استرها و لاکتونها

اولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولا ((اسید سولفوریک))) می‌باشد. با این روش ، می‌توان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ، ((روش فیشر)) (Fisher) نامیده می‌شود. در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، می‌توان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد و تعادل را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد. گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر می‌توان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه واکنش را به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.

اولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولا ((اسید سولفوریک))) می‌باشد. با این روش ، می‌توان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ، ~~brown:روش فیشر ~~(Fisher) نامیده می‌شود. در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، می‌توان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد و ((تعادل شیمیایی|تعادل)) را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد.

گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر ، می‌توان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه ، ((واکنش شیمیایی|واکنش)) را به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.

!صابونی شدن

استرها در محلولهای قلیایی آبکی تحت حمله قرار می‌گیرند و نمک اسید آلی را تولید می‌نمایند. این واکنش به ''صابونی شدن'' موسوم می‌باشد. برای تائید صحت مکانیسم واکنش از استرهای حاوی ((اکسیژن)) با ((جرم اتمی)) 18 که یک اتم ایزوتوپ است، استفاده می‌شود و مشاهده می‌گردد که اتم اکسیژن سنگین همراه الکل آزاد می‌شود و نشان می‌دهد که حمله هسته خواهی به گروه کربونیل استر انجام شده است.

استرها در محلولهای قلیایی آبکی تحت حمله قرار می‌گیرند و نمک اسید آلی را تولید می‌نمایند. این واکنش به '' __~~green:صابونی شدن~~__ '' موسوم می‌باشد. برای تائید صحت مکانیسم واکنش از استرهای حاوی ((اکسیژن)) با ((جرم اتمی)) 18 که یک اتم ((ایزوتوپ)) است، استفاده می‌شود و مشاهده می‌گردد که اتم اکسیژن سنگین همراه الکل آزاد می‌شود و نشان می‌دهد که حمله هسته خواهی به گروه کربونیل استر انجام شده است.

!تهیه الکل از استر

استرها با ترکیبات آلی فلزی واکنش می‌دهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. از واکنش ((استر فرمیات|استرهای فرمیات)) با ترکیبات آلی فلزی ((الکل نوع دوم)) تولید می‌شود.

استرها با ترکیبات ((شیمی آلی فلزی|آلی فلزی)) واکنش می‌دهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. از واکنش __استرهای فرمیات__ با ترکیبات آلی فلزی ((الکل نوع دوم)) تولید می‌شود.

!مباحث مرتبط با عنوان

*((آلکان))

*((آمین))

*((اسید چرب))

*((الکل))

*((اسید کربوکسیلیک))

*((چربی))

*((روغن))

*((شیمی آلی))

*((لاکتون))

*((موم))

تاریخچه

توجه:

از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..

تفاوت با نگارش: 1

سرویس‌های رشد:

فهرست: