منو
 کاربر Online
721 کاربر online
تاریخچه ی: اتر

{DYNAMICMENU()}
__واژه‌نامه__
*((واژگان شیمی آلی))
*((واژگان شیمی تجزیه))
*((واژگان شیمی معدنی))
*((واژگان شیمی فیزیک))
*((واژگان شیمی صنعتی))
__مقالات مرتبط__
*((شیمی آلی))
*((آلکانها))
*((آلکنها))
*((آلکینها))
*((الکل))
*((آلدئید))
*((کتون))
*((اتر))
*((اسید کربوکسیلیک))
*((آمین آروماتیک))
*((آمین آلیفاتیک))
*((مقالات جدید شیمی|شیمی))
__کتابهای مرتبط__
*((کتابهای شیمی آلی))
__[http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/mavara-view_forum.php?forumId=47|انجمن شیمی]__
__سایتهای مرتبط__
*سایتهای داخلی
*سایتهای خارجی
body=

|~|
{DYNAMICMENU}












{img src=http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/show_image.php?id=17965}



ساختمان دی متیل اتر



||__~~green:اترها~~ ، __ ترکیباتی با فرمول عمومی __R-O-R__ ، __Ar-O-R__ یا __Ar-O-Ar__ هستند. (Ar ، فنیل یا یک گروه آروماتیک دیگر است).||
!نام‌گذاری اترها
برای نامیدن اترها ، معمولا دو گروه متصل به ((اکسیژن)) را نام می‌بریم و به دنبال آن ، واژه __اتر__ را می‌آوریم. اگر دو گروه یکسان باشند، گفته می‌شود اتر متقارن است ( مانند دی اتیل اتر ، دی ایزوپروپیل اتر ). اگر دو گروه متفاوت باشند، اتر ، نامتقارن است مانند ترسیوبوتیل متیل اتر.
!خواص فیزیکی اترها
از آنجا که زاویه پیوند C-O-C در اتر ، 180 درجه است، گشتاورهای دو قطبی دو پویند C-O یکدیگر را خنثی نمی‌کنند؛ در نتیجه ، اترها مقداری گشتاور دو قطبی برآیند دارند. (مثلا 180.1 برای دی اتیل اتر). این قطبیت کم بر دمای جوش اترها تاثیر چندانی ندارد. دماهایی که در حدود دمای جوش ((آلکانها)) با وزن مولکولی مشابهند و از دمای جوش الکلهای ((ایزومری)) ، بسیار پایین‌ترند، به عنوان مثال ، دمای جوش n- هپتان ( ْ98دجه سانتی‌گراد ) ، متیل n- پنتیل اتر ( 100درجه سانتی‌گراد ) و n- هگزیل الکل ( 157درجه سانتی‌گراد ) را با یکدیگر مقایسه کنید. ((پیوند هیدروژنی)) که مولکولهای ((الکل)) را با قدرت در کنار یکدیگر نگه می‌دارد، در اترها ممکن نیست؛ چون آنها فقط دارای هیدروژنهایی هستند که به کربن متصل‌اند.

از سوی دیگر ، ((قابلیت انحلال مواد|انحلال‌پذیری)) اترها و الکلها در ((آب)) در یک حدود است. به عنوان مثال ، دی‌اتیل اتر و n-بوتیل الکل ، تقریبا به میزان 8 گرم در 100 گرم آب حل می‌شوند. ما انحلال‌پذیری الکلهای سبک در آب را به پیوند هیدروژنی بین مولکولهای آب و الکهای آب نسبت دادیم. انحلال‌پذیری اترها در آبها را نیز بر همین اساس می‌توان تبیین کرد: از طریق الکترونهای به اشتراک گذاشته نشده اکسیژن ، اتر می تواند با هیدروژن آب ، پیوند هیدروژنی تشکیل دهد.


{img src=http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/show_image.php?id=17966}

!منابع صنعتی اترها
تعدادی از اترهای متقارن دارنده گروههای آلکیل کوچک در مقیاس بزرگ تولید می‌شوند و به‌عنوان حلال مورد استفاده قرار می‌گیرند. مهمترین آنها ، دی‌اتیل اتر است، یعنی همان حلال آشنایی که در استخراجها و در تهیه واکنشگرهای گرینیار مورد استفاده قرار می‌گیرند. نمونه‌های دیگری از این نوع اترها ، دی‌ایزوپروپیل اتر و دی-n-بوتیل اتر است.
این اترها در اثر واکنش الکلهای مربوطه با ((اسید سولفوریک)) حاصل می‌شوند.

از آنجا که از هر جفت الکل ، یک مولکول آب حذف می‌شود، واکنش از نوع آب‌زدایی است. الکلها می‌توانند با نوع دیگری آب‌زدایی ، واکنش حذفی به آلکن تبدیل شوند. آبگیری از الکلها و بدست آوردن اتر به جای ((آلکنها|آلکن)) ، با انتخاب شرایط واکنش کنترل می‌شود. به‌عنوان مثال ، اتیلن با گرم کردن اتیل الکل با اسید سوفلوریک غلیظ تا 180 درجه سانتی‌گراد تهیه می‌شود.

دی‌اتیل اتر با گرم کردن مخلوطی از اتیل الکل و اسیدسولفوریک غلیظ تا 140 درجه سانتی‌گراد بدست می‌آید، در حالی‌که الکل دائما به مخلوط اضافه می‌شود تا فزونی مقدار آن حفظ شود. روش آبزدایی ، عموما به تهیه اترهای متقارن محدود است، چون ، همانگونه که انتظار می‌رود، ترکیبی از دو الکل ، معمولا می‌تواند مخلوطی از سه اتر بدهد.
!تهیه اترها از طریق سنتز ویلیامسون
در آزمایشگاه ، سنتز اتر به روش ویلیامسون بدلیل تنوع‌پذیری آن ، بسیار مهم است و می‌توان آن را برای سنتز اترهای متقارن و نامتقارن بکار برد. در سنتز ویلیامسون ، یک آلکیل هالید (یا آلکیل هالید استخلاف شده) را با یک سدیم آلکوکسید ترکیب می‌کنند. به‌عنوان مثال:


~~green:::__R-X + Na-O-R1 -----> R-O-R1 + NaX__::~~
واکنش عبارت است از جایگزین شدن هسته دوستی یون هالید با یون آلکوکسید. این واکنش شباهت بسیار زیادی به تشکیل الکلها در اثر مجاورت آلکیل هالیدها با محلول آبی هیدروکسید دارد. از آنجا که الکوکسیدها و آلکیل هالیدها ، هر دو از الکلها تهیه می‌شوند، روش ویلیامسون نهایتا سنتز اتر از دو الکل است.
!مباحث مرتبط با عنوان
*((استر))
*((اسید))
*((الکل))
*((الکل صنعتی))
*((شیمی آلی))
*((منابع صنعتی الکلها))
!منبع
*__~~green:شیمی آلی~~__ ، __~~green:جلد 1~~__ ؛ تالیف:__موریسون__ ، __بوید__ ؛ نشر علوم دانشگاهی.

تاریخ شماره نسخه کاربر توضیح اقدام
 شنبه 29 مهر 1385 [09:30 ]   3   فیروزه نجفی      جاری 
 شنبه 15 مهر 1385 [18:33 ]   2   فیروزه نجفی      v  c  d  s 
 چهارشنبه 24 خرداد 1385 [15:31 ]   1   فیروزه نجفی      v  c  d  s 


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..