: آمین آلیفاتیک

!مقدمه

آمینها ، دسته وسیعی از مواد آلی نیتروژندار را تشکیل می‌دهند که در آنها ، اتم ((نیتروژن)) به یک یا دو یا سه گروه آلکیل و یا آریل متصل می‌باشد. آمینها بسته به تعداد گروههای موجود ، بعنوان نوع اول ، دوم و سوم تقسیم‌بندی می‌شوند. در این بخش ، آمینهای آلیفاتیک مورد مطالعه و بررسی قرار می‌گیرند.

!نامگذاری آمینها

برای نامگذاری آمینها ، روشهای متعددی مورد استفاده قرار می‌گیرند. ساده‌ترین و مرسوم‌ترین آنها ، روش استفاده از کلمه __آلکیل آمین__ یا __آریل آمین__ می‌باشد. مانند:

*C₆H₁₁-NH₂: سیکلو هگزیل آمین

*PhCH₂)₂NH): دی بنزیل آمین

*CH₃-NH₂: متیل آمین

برای نامگذاری آمینهای نوع اول ، از آمینو آلکان نیز استفاده می‌شود، مانند:

*C₅H₉NH₂: آمینو سیکلو پنتان

*C₂H₅-NH₂: آمینو اتان

برخی از آمینهای حلقه‌ای نام خاصی دارند و معمولا از این اسامی برای معرفی آنها استفاده می شود. آمینهای حلقه‌ای با نام __azacycloalkane__ نیز مشخص می‌شوند.

!خواص آمینهای آلیفاتیک

تعدادی از آمینهای آلیفاتیک مانند 1 ,4- دی‌آمینو بوتان (Putrescine) و 1 ,5- دی‌آمینو پنتان (Codaverine) سمّی هستند و از فاسد شدن گوشت و ماهی ایجاد می‌شوند. برخی دیگر مانند 2- متیل آزیریدین ، سرطانزا تشخیص داده شده‌اند.

با وجود این ، بسیاری از آمینها و مشتقات آنها ، دارای اثرات زیستی می‌باشند. از آن جمله پیپرازین (ضد انگل) ، هیستامین (تنگ کننده رگها) و نواکائین (بیهوش کننده) را می‌توان نام برد.

!خواص فیزیکی و خصلت اسیدی و بازی آمینهای آلیفاتیک

آمینهای نوع اول ، دوم و سوم می‌توانند بعنوان دهنده و یا پذیرنده ((پیوند هیدروژنی)) عمل نمایند. ولی پیوند هیدروژنی آنها ضعیفتر از ((الکل|الکلها)) و ((آب)) می‌باشد و به همین علت ، آمینها ((نقطه ذوب)) و ((نقطه جوش|جوش)) پایینتری نسبت به الکلهای هم‌کربن دارند. مثلا نقطه جوش متیل آمین ، 6- درجه و متانول ، 64 درجه سانتی‌گراد می‌باشد. آمینهای کوچک با هر نسبتی در آب حل می‌شوند.

آمینها در مقایسه با الکل ، اسیدهای ضعیفتری می‌باشند، ولی با وجود این می‌توان به کمک بازهای قوی عمل پروتون‌گیری از آمینها انجام داد. خاصیت بازی آمینها قابل ملاحظه می‌باشد و قدرت بازی آنها بوسیله استخلاف کنترل می‌شوند. لازم به یادآوری است که آلکیل آمینها درمقایسه با آریل آمینها قدرت بازی بیشتری از خود نشان می‌دهند.

!روشهای تهیه آمینهای آلیفاتیک

*از واکنش ((آمونیاک)) یا آمینهای نوع اول و دوم با هالیدهای آلکیل ، می‌توان آمینها را تهیه نمود. از فعل و انفعال آمونیاک با هالیدهای آلکیل ، ابتدا منوآلکیل آمین تولید می‌شود. برای جلوگیری از ادامه واکنش ، لازم است که غلظت هالید آلکیل کم انتخاب شود. معمولا نوع محصول واکنش به مدت زمان انجان واکنش ، طبیعت ، غلظت هالید آلکیل ، نوع هالوژن و نوع کربنی که هالوژن روی آن قرار گرفته است، بستگی دارد. با کلریدها ، واکنش قابل کنترل‌تر می‌باشد و در صورت استفاده از یدید آلکیل ، آمونیوم چهارتایی تشکیل می‌شود. اگر غلظت CH₃I کم باشد، می‌توان آمینهای نوع دوم یا سوم را سنتز نمود.

*می‌توان با انجام واکنش آمیدور سدیم با یدیدهای آلکیل نوع اول در دمای پایین ، آمین نوع اول را بدست آورد. هالیدهای آلکیل نوع دوم و سوم به واکنش حذفی منجر می‌شوند و لذا برای تهیه آمین مربوطه مناسب نمی‌باشند.

!واکنشهای شیمیایی آمینهای آلیفاتیک

آمونیاک و آمینهای آلیفاتیک در نقش بازهای قوی ، هسته خواه قوی و همچنین بعنوان اسید ضعیف در واکنشهای گوناگون شرکت می‌کنند. ساده‌ترین واکنش آمینها ، پروتون‌دار شدن آنهاست که به نمک مربوطه منجر می‌شود. به همین علت ، معمولا از آمینها جهت جذب اسیدهای آزاد شده در ((واکنش شیمیایی|فعل و انفعالات شیمیایی)) استفاده می‌شود.

!مباحث مرتبط با عنوان

*((آشنایی اجمالی با آمینها))

*((آمونیاک))

*((آمین آروماتیک))

*((بیوشیمی))

*((زیست شیمی))

*((شیمی آلی))

!منبع

شیمی آلی 2 ؛ تالیف دکتر عزیز شهریسا ؛ انتشارات دانشگاه تبریز