منو
 کاربر Online
1035 کاربر online
تاریخچه ی: آمید

!نگاه کلی
آمیدها جز مشتقات عاملی ((انواع اسید کربوکسیلیک‌|اسیدهای کربوکسیلیک‌)) می‌باشند. یعنی بجای ((گروه هیدروکسیل اسید)) در {TEX()} {RCOOH} {TEX} یک گروه {TEX()} {NR_2} {TEX} جایگزین شده است. که R می‌تواند ((هیدروژن)) یا ((گروه آلکیل)) باشد. در بین مشتقات اسید کربوکسیلیک ، آمیدها در برابر ((واکنش نوکلئوفیلی|واکنش‌های نوکلئوفیلی)) کمترین فعالیت را دارند. زیرا گروه‌های عاملی آنها ({TEX()} {NR_2} {TEX})، ترک کننده ضعیفی می‌باشد.

آمیدها از لحاظ دارویی اهمیت زیادی دارند. ((پنی سیلین)) که ((آنتی بیوتیک)) مهم می‌باشد، حاوی حلقه B- لاکتام (((آمید حلقه‌ای))) می‌باشد. حلقه B- لاکتام مسئول فعالیت آنتی بیوتیکی این ((دارو|داروها)) است. امروزه مشتقات مختلفی از پنی سیلین ((سنتز)) شده است. مانند ((سفالوسفورین|سفالوسفورینها)) که دارای استخلافهای مختلف متصل به گروه آمیدی می‌باشند. این آنتی بیوتیک‌ها در مواردی که پنی سیلین‌ها فعال هستند، از خود فعالیت نشان می‌دهند.
!نامگذاری آمیدها
آمیدها را معمولا ((آلکان)) می‌نامند و در ((نامگذاری آیوپاک)) e انتهای alkane- یا amide-جایگزین شده است. در نامهای متداول ic- انتهای نام اسید با پیوند amide – جایگزین می‌شود. در سیستم‌های حلقوی اسید کربوکسیلیک ، انتهای کربوکسی آمید جایگزین می‌شود، آمیدهای حلقوی لاکتام نامیده می‌شوند. و نام آیوپاک آنها آز1 -2 سیکلو آلکانون می‌باشد. استخلافهایی برای ((نیتروژن)) بوسیله پیشوند –N یا –N و N ، بسته به تعداد گروه‌ها ، مشخص می‌شود. به این ترتیب آمیدهای نوع اول و دوم و سوم خواهیم داشت.
!تهیه آمیدها
*واکنش ((آمونیاک)) با ((آمین|آمین‌ها)) یا اسید کلریدها

*واکنش بین اسیدهای کربوکسیلیک و آمین‌‌ها

*واکنش آمونیاک یا آمین‌‌ها با ((انیدرید اسید|انیدرید اسیدها))

آمیدهای حلقوی یا لاکتامها از واکنش درون مولکولی ((اسید آمینه|اسیدهای آمینو)) مناسب که حلقه‌های پنج و شش ضلعی می‌سازند، تشکیل می‌شود.
!واکنش‌های آمیدها
آمیدها را می‌توان بوسیله ((اسید)) یا ((باز)) به اسید کربوکسیلیک ((هیدرولیز)) کرد. در اثر ((واکنش احیا|احیا)) توسط لیتیم آلومینیوم هیدرید ({TEX()} {LiAlH_4} {TEX}) ، واکنش تا مرحله احیا به ((آلدئید)) ادامه می‌یابد و سپس متوقف می‌شود. انیدریدهای حلقوی در اثر واکنش با آمونیاک در حضور اسید ، آمیدهایی را بوجود می آورند که دارای دو گروه عاملی {TEX()} {-CONH2} {TEX} و {TEX()} {-COOH} {TEX} می‌باشد. این آمیدها در اثر گرما ، آب از دست داده و محصولی بوجود می‌آورند که شامل دو ((مولکول کربونیل)) متصل به یک نیتروژن است که ((ایمید)) نام دارد. آمیدهای نوع اول در حضور ((مواد آبگیر|مواد آبگیر قوی)) مثل {TEX()} {P_2O_5} {TEX} به ((انواع نیتریل|نیتریلها)) تبدیل می‌شوند.
!نوآرایی هافمن
آمیدهای نوع اول در حضور باز ، ((واکنش هالوژناسیون)) خاصی به نام ((نوآرایی هافمن)) را انجام می‌دهند. در این واکنش گروه کربونیل از مولکول بیرون رانده می‌شود و آمین نوع اول با یک ((اتم کربن)) کمتر تشکیل می‌شود. نوآرایی هافمن با حذف ((پروتون)) از نیتروژن و تشکیل ((یون آمیدات)) آغاز می‌شود. سپس هالوژناسیون نیتروژن انجام می‌شود. آنگاه دومین هیدروژن ، روی نیتروژن توسط باز اضافی کنده شده N-هالوآمیدات که خود بخود هالید را حذف می‌کند، تشکیل می‌شود. گونه حاصل یک اتم نیتروژن بدون بار است که توسط یک شش تایی الکترونی احاطه می‌شود و ((نایترون)) نام دارد که بسیار فعال و دارای طول عمر کوتاه است. در نوآرایی هافمن آمیل نایترون یک جابجایی آلکیل را تحمل کرده و ((ایزوسیانات)) ایجاد می‌کند. ایزوسیانات به ((اسید کربامیک)) هیدرولیز شده و در اثر تجزیه اسید کربامیک ، یک آمین ایجاد می‌گردد.
!مباحث مرتبط با عنوان
*((آلکان))
*((آمید حلقه‌ای))
*((آمین))
*((آنتی بیوتیک))
*((آمونیاک))
*((اسید آمینه))
*((اسید کربامیک))
*((انواع اسید کربوکسیلیک))
*((انواع نیتریل))
*((انیدرید اسید))
*((ایمید))
*((ایزوسیانات))
*((پنی سیلین))
*((سفالوسفورین))
*((گروه هیدروکسیل اسید))
*((نوآرایی هافمن))
*((یون آمیدات))

تاریخ شماره نسخه کاربر توضیح اقدام
 جمعه 07 بهمن 1384 [11:53 ]   2   فیروزه نجفی      جاری 
 چهارشنبه 12 اسفند 1383 [06:01 ]   1   حسین خادم      v  c  d  s 


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..