تاریخچه ی:
آمید
!نگاه کلی
آمیدها جز مشتقات عاملی ((انواع اسید کربوکسیلیک|اسیدهای کربوکسیلیک)) میباشند. یعنی بجای ((گروه هیدروکسیل اسید)) در {TEX()} {RCOOH} {TEX} یک گروه {TEX()} {NR_2} {TEX} جایگزین شده است. که R میتواند ((هیدروژن)) یا ((گروه آلکیل)) باشد. در بین مشتقات اسید کربوکسیلیک ، آمیدها در برابر ((واکنش نوکلئوفیلی|واکنشهای نوکلئوفیلی)) کمترین فعالیت را دارند. زیرا گروههای عاملی آنها ({TEX()} {NR_2} {TEX})، ترک کننده ضعیفی میباشد.
آمیدها از لحاظ دارویی اهمیت زیادی دارند. ((پنی سیلین)) که ((آنتی بیوتیک)) مهم میباشد، حاوی حلقه B- لاکتام (((آمید حلقهای))) میباشد. حلقه B- لاکتام مسئول فعالیت آنتی بیوتیکی این ((دارو|داروها)) است. امروزه مشتقات مختلفی از پنی سیلین ((سنتز)) شده است. مانند ((سفالوسفورین|سفالوسفورینها)) که دارای استخلافهای مختلف متصل به گروه آمیدی میباشند. این آنتی بیوتیکها در مواردی که پنی سیلینها فعال هستند، از خود فعالیت نشان میدهند.
!نامگذاری آمیدها
آمیدها را معمولا ((آلکان)) مینامند و در ((نامگذاری آیوپاک)) e انتهای alkane- یا amide-جایگزین شده است. در نامهای متداول ic- انتهای نام اسید با پیوند amide – جایگزین میشود. در سیستمهای حلقوی اسید کربوکسیلیک ، انتهای کربوکسی آمید جایگزین میشود، آمیدهای حلقوی لاکتام نامیده میشوند. و نام آیوپاک آنها آز1 -2 سیکلو آلکانون میباشد. استخلافهایی برای ((نیتروژن)) بوسیله پیشوند –N یا –N و N ، بسته به تعداد گروهها ، مشخص میشود. به این ترتیب آمیدهای نوع اول و دوم و سوم خواهیم داشت.
!تهیه آمیدها
*واکنش ((آمونیاک)) با ((آمین|آمینها)) یا اسید کلریدها
*واکنش بین اسیدهای کربوکسیلیک و آمینها
*واکنش آمونیاک یا آمینها با ((انیدرید اسید|انیدرید اسیدها))
آمیدهای حلقوی یا لاکتامها از واکنش درون مولکولی ((اسید آمینه|اسیدهای آمینو)) مناسب که حلقههای پنج و شش ضلعی میسازند، تشکیل میشود.
!واکنشهای آمیدها
آمیدها را میتوان بوسیله ((اسید)) یا ((باز)) به اسید کربوکسیلیک ((هیدرولیز)) کرد. در اثر ((واکنش احیا|احیا)) توسط لیتیم آلومینیوم هیدرید ({TEX()} {LiAlH_4} {TEX}) ، واکنش تا مرحله احیا به ((آلدئید)) ادامه مییابد و سپس متوقف میشود. انیدریدهای حلقوی در اثر واکنش با آمونیاک در حضور اسید ، آمیدهایی را بوجود می آورند که دارای دو گروه عاملی {TEX()} {-CONH2} {TEX} و {TEX()} {-COOH} {TEX} میباشد. این آمیدها در اثر گرما ، آب از دست داده و محصولی بوجود میآورند که شامل دو ((مولکول کربونیل)) متصل به یک نیتروژن است که ((ایمید)) نام دارد. آمیدهای نوع اول در حضور ((مواد آبگیر|مواد آبگیر قوی)) مثل {TEX()} {P_2O_5} {TEX} به ((انواع نیتریل|نیتریلها)) تبدیل میشوند.
!نوآرایی هافمن
آمیدهای نوع اول در حضور باز ، ((واکنش هالوژناسیون)) خاصی به نام ((نوآرایی هافمن)) را انجام میدهند. در این واکنش گروه کربونیل از مولکول بیرون رانده میشود و آمین نوع اول با یک ((اتم کربن)) کمتر تشکیل میشود. نوآرایی هافمن با حذف ((پروتون)) از نیتروژن و تشکیل ((یون آمیدات)) آغاز میشود. سپس هالوژناسیون نیتروژن انجام میشود. آنگاه دومین هیدروژن ، روی نیتروژن توسط باز اضافی کنده شده N-هالوآمیدات که خود بخود هالید را حذف میکند، تشکیل میشود. گونه حاصل یک اتم نیتروژن بدون بار است که توسط یک شش تایی الکترونی احاطه میشود و ((نایترون)) نام دارد که بسیار فعال و دارای طول عمر کوتاه است. در نوآرایی هافمن آمیل نایترون یک جابجایی آلکیل را تحمل کرده و ((ایزوسیانات)) ایجاد میکند. ایزوسیانات به ((اسید کربامیک)) هیدرولیز شده و در اثر تجزیه اسید کربامیک ، یک آمین ایجاد میگردد.
!مباحث مرتبط با عنوان
*((آلکان))
*((آمید حلقهای))
*((آمین))
*((آنتی بیوتیک))
*((آمونیاک))
*((اسید آمینه))
*((اسید کربامیک))
*((انواع اسید کربوکسیلیک))
*((انواع نیتریل))
*((انیدرید اسید))
*((ایمید))
*((ایزوسیانات))
*((پنی سیلین))
*((سفالوسفورین))
*((گروه هیدروکسیل اسید))
*((نوآرایی هافمن))
*((یون آمیدات))