منو
 صفحه های تصادفی
تاثیر آلودگی بر گیاهان
عزای مردم مدینه در شهادت فاطمه علیهاسلام
ماشین های جوشکاری با جریان مستقیم و متناوب
هشام بن حکم
گفتگوی خدا با بندگان
دکتر معین
سکولاریسم
گیاهان مناسب بالارونده از دیوار
زبان در دوره هخامنشی
رشته ساختمان های بتونی
 کاربر Online
795 کاربر online
تاریخچه ی: آلکنها

تفاوت با نگارش: 3

Lines: 1-105Lines: 1-120
 {DYNAMICMENU()} {DYNAMICMENU()}
 __واژه‌نامه__ __واژه‌نامه__
 *((واژگان شیمی آلی)) *((واژگان شیمی آلی))
 *((واژگان شیمی تجزیه)) *((واژگان شیمی تجزیه))
 *((واژگان شیمی معدنی)) *((واژگان شیمی معدنی))
 *((واژگان شیمی فیزیک)) *((واژگان شیمی فیزیک))
 *((واژگان شیمی صنعتی)) *((واژگان شیمی صنعتی))
 __مقالات مرتبط__ __مقالات مرتبط__
 *((شیمی آلی)) *((شیمی آلی))
 *((آلکانها)) *((آلکانها))
 *((آلکنها)) *((آلکنها))
 *((آلکینها)) *((آلکینها))
 *((الکل)) *((الکل))
 *((آلدئید)) *((آلدئید))
 *((کتون)) *((کتون))
 *((اتر)) *((اتر))
 *((اسید کربوکسیلیک)) *((اسید کربوکسیلیک))
 *((آمین آروماتیک)) *((آمین آروماتیک))
 *((آمین آلیفاتیک)) *((آمین آلیفاتیک))
 *((مقالات جدید شیمی|شیمی)) *((مقالات جدید شیمی|شیمی))
 __کتابهای مرتبط__ __کتابهای مرتبط__
-*((کتابهای شیمی جزیه))
__[http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/mavara-view_forum.php?forumId=47|انجمن شیمی]__
+*((کتابهای شیمی لی))
__[http://217.218.177.31/mavara/mavara-view_forum.php?forumId=47|انجمن شیمی]__
 __سایتهای مرتبط__ __سایتهای مرتبط__
 *سایتهای داخلی *سایتهای داخلی
 +**[http://www.shimi.ir|شیمی عمومی]
 +**[http://www.chemistmag.com |مجله شیمی]
 *سایتهای خارجی *سایتهای خارجی
 +**[http://library.thinkquest.org/3659/orgchem/organicchemistry.html|طبیعت شیمی آلی]
 +**[http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane|آلکان]
 +**[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/addene2.htm|واکنشهای آلکنها]
 +**[http://www.ucc.ie/academic/chem/dolchem/html/dict/alkynes.html|آلکینها]
 +**[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm|سایت مرجع شیمی آلی]
 +**[http://books.google.com/books?q=carboxilic+acid&ots=Z7MjIcfOsS&sa=X&oi=print&ct=title|معرفی کتابهای شیمی آلی]
 +**[http://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_carboxilic|اسید کربوکسیلیک]
 +**[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html|ایزومر ساختاری]
 +**[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/optical.html|ایزومر نوری]
 +**[http://www.mirrorservice.org/sites/wwwchem.uwimona.edu.jm/courses/IC10Kiso.html|ایزومری در ترکیبات کئوردیناسیون]
 +**[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/benzrx1.htm|واکنشهای ترکیبات آروماتیک]
 +**[http://www.chem.arizona.edu/massspec/|مرجع طیف سنجی جرمی ترکیبات مختلف]
 body=  body=
 |~| |~|
 {DYNAMICMENU} {DYNAMICMENU}
 
 
 ||آلکنها ، دسته بزرگی از هیدروکربنها را شامل می شوند که به هیدروکربنهای غیر اشباع (unsaturated) موسومند. تعداد هیدروژنهای این ترکیبات ، کمتر از آلکنهای هم کربن است. آلکنها ممکن است یک یا چند پیوند دوگانه مجزا و دور از هم و یا مزدوج داشته باشند.|| ||آلکنها ، دسته بزرگی از هیدروکربنها را شامل می شوند که به هیدروکربنهای غیر اشباع (unsaturated) موسومند. تعداد هیدروژنهای این ترکیبات ، کمتر از آلکنهای هم کربن است. آلکنها ممکن است یک یا چند پیوند دوگانه مجزا و دور از هم و یا مزدوج داشته باشند.||
 
 
 
 
  
 
 
-{img src=http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/show_image.php?id=23025} +{img src=img/daneshnameh_up/7/79/Ethen.jpg}
  
 
 
 
 
  
 
 
  
 ساختمان اتیلن ساختمان اتیلن
  
  
  
 
 
 
 
 !ساختمان پیوند دوگانه کربن- کربن در آلکنها !ساختمان پیوند دوگانه کربن- کربن در آلکنها
 !!اتیلن !!اتیلن
 اتیلن کوچکترین عضو خانوده آلکنها و به فرمول C2H4 می‌باشد که دو اتم ((هیدروژن)) کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد. ما در اینجا به بررسی ساختمان اتیلن می‌پردازیم تا با ساختار ترکیبات اشباع نشده آشنا شویم. بررسی ساختمان اتیلن به طریق کوانتوم مکانیکی نشان داده است که کربن ، برای اینکه در ساختمان اتیلن شرکت نماید، لازم است که با استفاده از اوربیتالهای 2s و دو اوربیتال 2p خود ، سه ((اوربیتال هیبریدی)) یکسان بوجود آورد که این اوربیتالهای هیبریدی ، در یک سطح قرار می‌گیرند، بنحوی که اتم ((کربن)) ، در مرکز یک مثلث قرار گرفته و زوایای بین اوربیتالهای هیبریدی ، 120 درجه تخمین زده شده است.

هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن sp2 را کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد می‌شود که در آن ، هر اتم کربن در سه پیوند σ (سیگما) شرکت دارد. برای رسیدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومین اوربیتال 2p اتمهای کربن همپوشانی کرده ، ((پیوند شیمیایی و انواع آن|پیوند)) ایجاد کنند. این پیوند که از همپوشانی اوربیتالهای p کربن ایجاد می‌شود، از نظر شکل و انرژی ، با پیوند σ متفاوت می‌باشد و به ((پیوند پی|پیوند π)) موسوم است که از دو قسمت تشکیل شده است.

یک ابرالکترونی در بالای سطح مولکول و ابر الکترونی دیگر ، در پایین سطح قرار می‌گیرد. وقتی این ساختمان می‌تواند انجام شود که تمام اتمهای شرکت کننده در ساختمان اتیلن در یک سطح قرار گیرند. پس مولکول اتیلن لازم است یک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتیلن بوسیله روشهای طیف سنجی و پراش الکترونی مورد تایید قرار گرفته است.
 اتیلن کوچکترین عضو خانوده آلکنها و به فرمول C2H4 می‌باشد که دو اتم ((هیدروژن)) کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد. ما در اینجا به بررسی ساختمان اتیلن می‌پردازیم تا با ساختار ترکیبات اشباع نشده آشنا شویم. بررسی ساختمان اتیلن به طریق کوانتوم مکانیکی نشان داده است که کربن ، برای اینکه در ساختمان اتیلن شرکت نماید، لازم است که با استفاده از اوربیتالهای 2s و دو اوربیتال 2p خود ، سه ((اوربیتال هیبریدی)) یکسان بوجود آورد که این اوربیتالهای هیبریدی ، در یک سطح قرار می‌گیرند، بنحوی که اتم ((کربن)) ، در مرکز یک مثلث قرار گرفته و زوایای بین اوربیتالهای هیبریدی ، 120 درجه تخمین زده شده است.

هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن sp2 را کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد می‌شود که در آن ، هر اتم کربن در سه پیوند σ (سیگما) شرکت دارد. برای رسیدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومین اوربیتال 2p اتمهای کربن همپوشانی کرده ، ((پیوند شیمیایی و انواع آن|پیوند)) ایجاد کنند. این پیوند که از همپوشانی اوربیتالهای p کربن ایجاد می‌شود، از نظر شکل و انرژی ، با پیوند σ متفاوت می‌باشد و به ((پیوند پی|پیوند π)) موسوم است که از دو قسمت تشکیل شده است.

یک ابرالکترونی در بالای سطح مولکول و ابر الکترونی دیگر ، در پایین سطح قرار می‌گیرد. وقتی این ساختمان می‌تواند انجام شود که تمام اتمهای شرکت کننده در ساختمان اتیلن در یک سطح قرار گیرند. پس مولکول اتیلن لازم است یک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتیلن بوسیله روشهای طیف سنجی و پراش الکترونی مورد تایید قرار گرفته است.
 !!پروپن !!پروپن
 پروپن به فرمول C3H6 ، CH3-CH=CH2 ، دومین عضو خانواده آلکنها می‌باشد که سه اتم کربن با 6 اتم هیدروژن به هم متصل شده‌اند. پروپن به فرمول C3H6 ، CH3-CH=CH2 ، دومین عضو خانواده آلکنها می‌باشد که سه اتم کربن با 6 اتم هیدروژن به هم متصل شده‌اند.
 !!بوتن !!بوتن
 بوتن به فرمول C4H8 عضو بعدی این خانوده است که برای آن ، چند نوع آرایش می‌توان در نظر گرفت که در آنها ، چهار اتم کربن با هشت اتم هیدروژن طوری قرار بگیرند که قانون اکتت رعایت شده باشد. بوتن به ظاهر دارای سه ((ایزومری|ایزومر)) می‌باشد، ولی مطالعات تجربی نشان داده است که برای آلکنی به فرمول C4H8 چهار ساختمان فیزیکی کاملا متفاوت وجود دارد. بوتن به فرمول C4H8 عضو بعدی این خانوده است که برای آن ، چند نوع آرایش می‌توان در نظر گرفت که در آنها ، چهار اتم کربن با هشت اتم هیدروژن طوری قرار بگیرند که قانون اکتت رعایت شده باشد. بوتن به ظاهر دارای سه ((ایزومری|ایزومر)) می‌باشد، ولی مطالعات تجربی نشان داده است که برای آلکنی به فرمول C4H8 چهار ساختمان فیزیکی کاملا متفاوت وجود دارد.
 !روش آیوپاک برای نامگذاری آلکنها !روش آیوپاک برای نامگذاری آلکنها
 در روش آیوپاک ، نامگذاری آلکنها با رعایت نکات زیر انجام می‌شود:

 در روش آیوپاک ، نامگذاری آلکنها با رعایت نکات زیر انجام می‌شود:

 #بلندترین زنجیری را که پیوند دوگانه کربن- کربن در آن قرار گرفته باشد، انتخاب می‌کنیم. #بلندترین زنجیری را که پیوند دوگانه کربن- کربن در آن قرار گرفته باشد، انتخاب می‌کنیم.
 #زنجیر اصلی را به نحوی شماره گذاری می‌کنیم که اولین کربن روی پیوند دوگانه ، کوچکترین شماره را به خود بگیرد. (این روش تنها در مورد مشتقات کربن و هیدروژن صادق است. در نامگذاری الکل های اتیلنی و اسیدها و استرهای اتیلنی و برخی مشتقات دیگر ، اولویت با عوامل ((الکل)) ، ((اسید کربوکسیلیک|اسید)) و ((استر)) می‌باشد.) #زنجیر اصلی را به نحوی شماره گذاری می‌کنیم که اولین کربن روی پیوند دوگانه ، کوچکترین شماره را به خود بگیرد. (این روش تنها در مورد مشتقات کربن و هیدروژن صادق است. در نامگذاری الکل های اتیلنی و اسیدها و استرهای اتیلنی و برخی مشتقات دیگر ، اولویت با عوامل ((الکل)) ، ((اسید کربوکسیلیک|اسید)) و ((استر)) می‌باشد.)
 #شماره کربنهایی را که استخلافها در روی آنها قرار گرفته‌اند، مشخص می‌کنیم. #شماره کربنهایی را که استخلافها در روی آنها قرار گرفته‌اند، مشخص می‌کنیم.
 #اگر قرار باشد ایزومرهای هندسی ماده مشخص گردد، در اول نام ماده از پیشوند cis و trans یا E و Z استفاده می‌کنیم. #اگر قرار باشد ایزومرهای هندسی ماده مشخص گردد، در اول نام ماده از پیشوند cis و trans یا E و Z استفاده می‌کنیم.
 
 
 
 
  
 
 
-{img src=http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/show_image.php?id=23026} +{img src=img/daneshnameh_up/8/8f/Buten-2-cis.jpg}
  
 
 
 
 
  
 
 
  
 2-cis بوتن 2-cis بوتن
  
  
  
 
 
 
 
 !خواص فیزیکی آلکنها !خواص فیزیکی آلکنها
 بطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دی‌کلرو متان محلول ولی در آب نامحلول می‌باشند و سبکتر از آب نیز می‌باشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش می‌یابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتی‌گراد افزایش می‌یابد. همانند آلکانها ، شاخه‌دار شدن آلکنها موجب کاهش ((نقطه جوش)) می‌شود.

آلکنها اندکی قطبی‌تر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد می‌گردد. وقتی روی آلکنها ، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار می‌گیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش می‌یابد.
 بطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دی‌کلرو متان محلول ولی در آب نامحلول می‌باشند و سبکتر از آب نیز می‌باشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش می‌یابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتی‌گراد افزایش می‌یابد. همانند آلکانها ، شاخه‌دار شدن آلکنها موجب کاهش ((نقطه جوش)) می‌شود.

آلکنها اندکی قطبی‌تر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد می‌گردد. وقتی روی آلکنها ، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار می‌گیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش می‌یابد.
 !تهیه آلکنها !تهیه آلکنها
 !!از طریق هیدروهالوژن زدایی از هالیدهای آلکیل !!از طریق هیدروهالوژن زدایی از هالیدهای آلکیل
 هیدروهالوژن زدایی ، واکنشی است که طی آن ، از یک مولکول هالید آلکیل یک مولکول هالید هیدروژن (یک اتم هیدروژن از یک کربن و یک اتم هالوژن از کربن مجاور) برداشته می‌شود. این واکنش بسته به ساختمان و شرایط محلول می‌تواند از طریق دو مکانیسم متفاوت E2 و E1 انجام بگیرد. هیدروهالوژن زدایی ، واکنشی است که طی آن ، از یک مولکول هالید آلکیل یک مولکول هالید هیدروژن (یک اتم هیدروژن از یک کربن و یک اتم هالوژن از کربن مجاور) برداشته می‌شود. این واکنش بسته به ساختمان و شرایط محلول می‌تواند از طریق دو مکانیسم متفاوت E2 و E1 انجام بگیرد.
 !!تهیه آلکنها از طریق هالوژن ردایی از α- دی بروموآلکان !!تهیه آلکنها از طریق هالوژن ردایی از α- دی بروموآلکان
 اگر دو اتم هالوژن در روی یک اتم کربن قرار گرفته باشند، ماده را __دی‌هالوژنه دوقلو__ __geminal__ می‌نامند و اگر دو هالوژن در روی دو اتم کربن مجاور قرار گرفته باشند، __vicinal__ خوانده می‌شود. از واکنش مشتقات α- دی برومو با پودر روی در اسید استیک و طی یک واکنش هالوژن زدایی ، آلکن مربوطه تولید می‌شود. در این واکنش ، هر دو اتم برم آزاد می‌شود و آلکن تشکیل می‌گردد. روی در اسید استیک نقش ((اکسیداسیون-احیا|احیا کننده)) را بازی می‌کند. روی اکسید می‌شود و هالید الکیل احیا می‌شود. اگر دو اتم هالوژن در روی یک اتم کربن قرار گرفته باشند، ماده را __دی‌هالوژنه دوقلو__ __geminal__ می‌نامند و اگر دو هالوژن در روی دو اتم کربن مجاور قرار گرفته باشند، __vicinal__ خوانده می‌شود. از واکنش مشتقات α- دی برومو با پودر روی در اسید استیک و طی یک واکنش هالوژن زدایی ، آلکن مربوطه تولید می‌شود. در این واکنش ، هر دو اتم برم آزاد می‌شود و آلکن تشکیل می‌گردد. روی در اسید استیک نقش ((اکسیداسیون-احیا|احیا کننده)) را بازی می‌کند. روی اکسید می‌شود و هالید الکیل احیا می‌شود.
 !!تهیه آلکنها از طریق آبگیری از الکلها !!تهیه آلکنها از طریق آبگیری از الکلها
 یکی از بهترین روشهای تهیه آلکنها ، آبگیری از الکلهاست. واکنش آبگیری از الکل در حضور کاتالیزورهای اسیدی ، معمولا برگشت پذیر بوده ، سرعت کمتری دارد. لذا جهت جلوگیری از واکنش برگشتی و برای تکمیل واکنش ، آلکن تولید شده را از محیط واکنش خارج می‌کنند. با توجه به این که نقطه جوش آلکنها ، پایین‌تر از نقطه جوش الکلهای مربوطه می‌باشد، لذا این عمل بسهولت انجام می‌گیرد. در واکنشهای آبگیری از الکلها ، معمولا از ((اسید سولفوریک)) یا ((اسید فسفریک)) غلیظ استفاده می‌شود. یکی از بهترین روشهای تهیه آلکنها ، آبگیری از الکلهاست. واکنش آبگیری از الکل در حضور کاتالیزورهای اسیدی ، معمولا برگشت پذیر بوده ، سرعت کمتری دارد. لذا جهت جلوگیری از واکنش برگشتی و برای تکمیل واکنش ، آلکن تولید شده را از محیط واکنش خارج می‌کنند. با توجه به این که نقطه جوش آلکنها ، پایین‌تر از نقطه جوش الکلهای مربوطه می‌باشد، لذا این عمل بسهولت انجام می‌گیرد. در واکنشهای آبگیری از الکلها ، معمولا از ((اسید سولفوریک)) یا ((اسید فسفریک)) غلیظ استفاده می‌شود.
 !واکنشهای شیمیایی آلکنها !واکنشهای شیمیایی آلکنها
 اگر بخواهیم ((واکنش شیمیایی|واکنشهای شیمیایی)) آلکنها را پیش‌بینی نماییم، لازم است ابتدا فعالیت پیوند π در آلکنها را مورد مطالعه قرار دهیم و تاثیر پیوند دوگانه روی گروههای آلکیل مجاور و برعکس را خوب بدانیم. با مطالعه واکنشهای اختصاصی پیوند دوگانه ، قادر خواهیم بود تا واکنشهای اختصاصی خیلی از آلکنها و واکنشگرهای دیگر را پیش‌بینی نماییم.

بطور کلی دو نوع واکنش در روی آلکنها انجام پذیر می‌باشد. دسته اول آنهایی هستند که در روی پیوند π انجام می‌گیرند و لذا پیوند π از بین می‌رود و پیوندهای جدید تشکیل می‌گردد. واکنشهای دسته دوم ، واکنشهایی هستند که در محلولهای دیگری که ارتباط خاصی با پیوند دوگانه دارند، اتفاق می‌افتند. مثل گروههای آلکیل و یا عوامل دیگری که به کربنهای sp2 متصل می‌باشند.
 اگر بخواهیم ((واکنش شیمیایی|واکنشهای شیمیایی)) آلکنها را پیش‌بینی نماییم، لازم است ابتدا فعالیت پیوند π در آلکنها را مورد مطالعه قرار دهیم و تاثیر پیوند دوگانه روی گروههای آلکیل مجاور و برعکس را خوب بدانیم. با مطالعه واکنشهای اختصاصی پیوند دوگانه ، قادر خواهیم بود تا واکنشهای اختصاصی خیلی از آلکنها و واکنشگرهای دیگر را پیش‌بینی نماییم.

بطور کلی دو نوع واکنش در روی آلکنها انجام پذیر می‌باشد. دسته اول آنهایی هستند که در روی پیوند π انجام می‌گیرند و لذا پیوند π از بین می‌رود و پیوندهای جدید تشکیل می‌گردد. واکنشهای دسته دوم ، واکنشهایی هستند که در محلولهای دیگری که ارتباط خاصی با پیوند دوگانه دارند، اتفاق می‌افتند. مثل گروههای آلکیل و یا عوامل دیگری که به کربنهای sp2 متصل می‌باشند.
 !مباحث مرتبط با عنوان !مباحث مرتبط با عنوان
 *((آلکانها)) *((آلکانها))
 *((آلکینها)) *((آلکینها))
 *((اتیلن)) *((اتیلن))
 *((اوربیتال اتمی)) *((اوربیتال اتمی))
 *((اوربیتال مولکولی)) *((اوربیتال مولکولی))
 *((اوربیتال هیبریدی)) *((اوربیتال هیبریدی))
 *((پلی اتیلن)) *((پلی اتیلن))
 *((پیوند پی)) *((پیوند پی))
 *((پیوند سیگما)) *((پیوند سیگما))
 *((شیمی آلی)) *((شیمی آلی))
 !منبع !منبع
 شیمی آلی 2 ؛ تالیف دکتر عزیز شهریسا ؛ انتشارات دانشگاه تبریز شیمی آلی 2 ؛ تالیف دکتر عزیز شهریسا ؛ انتشارات دانشگاه تبریز

تاریخ شماره نسخه کاربر توضیح اقدام
 شنبه 29 مهر 1385 [09:34 ]   5   فیروزه نجفی      جاری 
 شنبه 15 مهر 1385 [18:30 ]   4   فیروزه نجفی      v  c  d  s 
 شنبه 15 مهر 1385 [18:25 ]   3   فیروزه نجفی      v  c  d  s 
 یکشنبه 06 فروردین 1385 [06:34 ]   2   فیروزه نجفی      v  c  d  s 
 یکشنبه 06 فروردین 1385 [06:25 ]   1   فیروزه نجفی      v  c  d  s 


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..