تاریخچه ی:
آلدئید
تفاوت با نگارش: 2
| + | {DYNAMICMENU()} |
| + | __واژهنامه__ |
| + | *((واژگان شیمی آلی)) |
| + | *((واژگان شیمی تجزیه)) |
| + | *((واژگان شیمی معدنی)) |
| + | *((واژگان شیمی فیزیک)) |
| + | *((واژگان شیمی صنعتی)) |
| + | __مقالات مرتبط__ |
| + | *((شیمی آلی)) |
| + | *((آلکانها)) |
| + | *((آلکنها)) |
| + | *((آلکینها)) |
| + | *((الکل)) |
| + | *((آلدئید)) |
| + | *((کتون)) |
| + | *((اتر)) |
| + | *((اسید کربوکسیلیک)) |
| + | *((آمین آروماتیک)) |
| + | *((آمین آلیفاتیک)) |
| + | *((مقالات جدید شیمی|شیمی)) |
| + | __کتابهای مرتبط__ |
| + | *((کتابهای شیمی آلی)) |
| + | __[http://217.218.177.31/mavara/mavara-view_forum.php?forumId=47|انجمن شیمی]__ |
| + | __سایتهای مرتبط__ |
| + | *سایتهای داخلی |
| + | **[http://www.shimi.ir|شیمی عمومی] |
| + | **[http://www.chemistmag.com |مجله شیمی] |
| + | *سایتهای خارجی |
| + | **[http://library.thinkquest.org/3659/orgchem/organicchemistry.html|طبیعت شیمی آلی] |
| + | **[http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane|آلکان] |
| + | **[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/addene2.htm|واکنشهای آلکنها] |
| + | **[http://www.ucc.ie/academic/chem/dolchem/html/dict/alkynes.html|آلکینها] |
| + | **[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm|سایت مرجع شیمی آلی] |
| + | **[http://books.google.com/books?q=carboxilic+acid&ots=Z7MjIcfOsS&sa=X&oi=print&ct=title|معرفی کتابهای شیمی آلی] |
| + | **[http://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_carboxilic|اسید کربوکسیلیک] |
| + | **[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html|ایزومر ساختاری] |
| + | **[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/optical.html|ایزومر نوری] |
| + | **[http://www.mirrorservice.org/sites/wwwchem.uwimona.edu.jm/courses/IC10Kiso.html|ایزومری در ترکیبات کئوردیناسیون] |
| + | **[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/benzrx1.htm|واکنشهای ترکیبات آروماتیک] |
| + | **[http://www.chem.arizona.edu/massspec/|مرجع طیف سنجی جرمی ترکیبات مختلف] |
| + | body= |
| + | |~| |
| + | {DYNAMICMENU} |
|
| |
|
| |
| | | |
| | | | | |
|
| |
|
| {img src=img/daneshnameh_up/4/43/molecules2.jpg} | | {img src=img/daneshnameh_up/4/43/molecules2.jpg} |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | | | |
| | | |
| | | |
| پروپانال و پروپنال ، دو آلدئید | | پروپانال و پروپنال ، دو آلدئید |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | | |
|
| !ریشه لغوی | | !ریشه لغوی |
| کلمه __~~green:آلدئید~~__ (__Aldehyde__) از دو واژه __((الکل))__ (__Alcohal__) و __هیدروژنگیری__ (__dehydrogenation__) گرفته شده است. هرگاه از الکل نوع اول هیدروژنگیری شود، در آن صورت ، ماده ای تولید میگردد که __آلدئید__ نامیده میشود. | | کلمه __~~green:آلدئید~~__ (__Aldehyde__) از دو واژه __((الکل))__ (__Alcohal__) و __هیدروژنگیری__ (__dehydrogenation__) گرفته شده است. هرگاه از الکل نوع اول هیدروژنگیری شود، در آن صورت ، ماده ای تولید میگردد که __آلدئید__ نامیده میشود. |
| !نامگذاری آلدئیدها | | !نامگذاری آلدئیدها |
| در نامگذاری قدیمی ، نام آلدئید از نام اسید آلی مربوطه آن گرفته میشد. مثلا آلدئید فرمیک از ((اسید فرمیک)) ، آلدئید استیک را از ((اسید استیک)) و آلدئید پروپیونیک از اسید پروپیونیک بوجود آمده است. در نامگذاری جدیدی برای نامگذاری آلدئیدها ، ابتدا طولانیترین زنجیر حاوی عامل آلدئیدی را انتخاب میشود و سپس شماره گذاری اتمهای کربن از جهتی که گروه آلدئیدی قرار گرفته است، انجام میگیرد. برای نامگذاری ، ابتدا شماره و نام شاخههای فرعی را نوشته ، در پایان ، اسم ((هیدروکربنها|هیدروکربن)) را بطور کامل ذکر و پسوند __آل__ (al) بر آخر آن افزوده میشود. | | در نامگذاری قدیمی ، نام آلدئید از نام اسید آلی مربوطه آن گرفته میشد. مثلا آلدئید فرمیک از ((اسید فرمیک)) ، آلدئید استیک را از ((اسید استیک)) و آلدئید پروپیونیک از اسید پروپیونیک بوجود آمده است. در نامگذاری جدیدی برای نامگذاری آلدئیدها ، ابتدا طولانیترین زنجیر حاوی عامل آلدئیدی را انتخاب میشود و سپس شماره گذاری اتمهای کربن از جهتی که گروه آلدئیدی قرار گرفته است، انجام میگیرد. برای نامگذاری ، ابتدا شماره و نام شاخههای فرعی را نوشته ، در پایان ، اسم ((هیدروکربنها|هیدروکربن)) را بطور کامل ذکر و پسوند __آل__ (al) بر آخر آن افزوده میشود. |
| !تهیه آلدئیدها از اکسید گردن الکلهای نوع اول | | !تهیه آلدئیدها از اکسید گردن الکلهای نوع اول |
| با استفاده از برخی اکسید کنندههای ملایم مثل دیاکسیدمنگنز ، واکنشگر CrO3/H+/CH3COCH3) Jones) یا واکنشگر CrO3/HCl/Pyridine) Sarett) یا واکنشگر (CrO3/2pyridine/CH2Cl2) و کرومیل کلرید Cr2Cl2 ، الکل های نوع اول و دوم بصورت محدود اکسید میشوند.
الکل های نوع اول به آلدئید و نوع دوم به کتون هم کربن خود تبدیل میگردند. | | با استفاده از برخی اکسید کنندههای ملایم مثل دیاکسیدمنگنز ، واکنشگر CrO3/H+/CH3COCH3) Jones) یا واکنشگر CrO3/HCl/Pyridine) Sarett) یا واکنشگر (CrO3/2pyridine/CH2Cl2) و کرومیل کلرید Cr2Cl2 ، الکل های نوع اول و دوم بصورت محدود اکسید میشوند.
الکل های نوع اول به آلدئید و نوع دوم به کتون هم کربن خود تبدیل میگردند. |
| !تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی | | !تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی |
| گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده میشود. در سالهای اخیر ، برای سنتز ترکیبات کربونیلدار از R2Cd یا RZnX یا R2Zn استفاده زیاد شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها این امکان را فراهم میکند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شود. | | گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده میشود. در سالهای اخیر ، برای سنتز ترکیبات کربونیلدار از R2Cd یا RZnX یا R2Zn استفاده زیاد شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها این امکان را فراهم میکند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شود. |
| !تهیه آلدئیدها از اورگانومنیزینها | | !تهیه آلدئیدها از اورگانومنیزینها |
| از فعل و انفعال اورگانومنیزینها با نیتریلها و آمیدها نیز میتوان آلدئید و کتون تهیه نمود. البته برای تهیه آلدئید باید آمید به شکل فرم آمید باشد. | | از فعل و انفعال اورگانومنیزینها با نیتریلها و آمیدها نیز میتوان آلدئید و کتون تهیه نمود. البته برای تهیه آلدئید باید آمید به شکل فرم آمید باشد. |
| !سنتز آلدئیدها از واکنش __آلکوکسی هیدریدلیتیم آلومینیوم__ با آمیدها و کلرواسیدها | | !سنتز آلدئیدها از واکنش __آلکوکسی هیدریدلیتیم آلومینیوم__ با آمیدها و کلرواسیدها |
| احیای کلرواسیدها و آمیدها به کمک هیدریدیهای مناسب از قبیل __تریآلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم__ به تشکیل آلدئید مربوطه منجر میگردد. توجه به این نکته ضرورت دارد که احیای کلرواسیدها بوسیله __تریترسیو بوتوکسی لیتیم آلومینیوم__ در دمای پایین در حدود 78- درجه سانتیگراد و در حلالهای مناسب مانند __دیگلایم__ MeO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OMe انجام میشود.
برای تبدیل آمیدها به آلدئیدهای مربوط ، از دیآلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم نیز میتوان استفاده کرد. | | احیای کلرواسیدها و آمیدها به کمک هیدریدیهای مناسب از قبیل __تریآلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم__ به تشکیل آلدئید مربوطه منجر میگردد. توجه به این نکته ضرورت دارد که احیای کلرواسیدها بوسیله __تریترسیو بوتوکسی لیتیم آلومینیوم__ در دمای پایین در حدود 78- درجه سانتیگراد و در حلالهای مناسب مانند __دیگلایم__ MeO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OMe انجام میشود.
برای تبدیل آمیدها به آلدئیدهای مربوط ، از دیآلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم نیز میتوان استفاده کرد. |
| !تهیه آلدئیدها از طریق هیدروفرمیه کردن آلکنها | | !تهیه آلدئیدها از طریق هیدروفرمیه کردن آلکنها |
| ((آلکنها)) در حضور کاتالیزور __تریستری فنیل فسفین رودیم کلراید__ با ((هیدروژن)) و ((منوکسید کربن)) ترکیب و به تشکیل آلدئید منجر میشود. با توجه به اینکه در این واکنش به یکی از کربنهای پیوند دوگانه ، هیدروژن و به کربن دیگر ، عامل آلدئیدی (-CHO) متصل میشود، لذا این واکنش را __هیدروفرمیله شدن__ میگویند. در حضور کاتالیزور ذکر شده فقط یک نوع آلدئید تولید میشود. هر گاه از __اکتا کربونیل دیکبالت__ به عنوان کاتالیزور استفاده شود، دو نوع ایزومر تولید میشود. | | ((آلکنها)) در حضور کاتالیزور __تریستری فنیل فسفین رودیم کلراید__ با ((هیدروژن)) و ((منوکسید کربن)) ترکیب و به تشکیل آلدئید منجر میشود. با توجه به اینکه در این واکنش به یکی از کربنهای پیوند دوگانه ، هیدروژن و به کربن دیگر ، عامل آلدئیدی (-CHO) متصل میشود، لذا این واکنش را __هیدروفرمیله شدن__ میگویند. در حضور کاتالیزور ذکر شده فقط یک نوع آلدئید تولید میشود. هر گاه از __اکتا کربونیل دیکبالت__ به عنوان کاتالیزور استفاده شود، دو نوع ایزومر تولید میشود. |
| !تهیه آلدئیدها از نیتریلها | | !تهیه آلدئیدها از نیتریلها |
| در دمای پایین ، نیتریلها با هیدریدلیتیم آلومینیوم ترکیب میشوند و کمپلکس حد واسط را تشکیل میدهند. این کمپلکس در حضور محلول اسید ((هیدرولیز)) میشود و آلدئید مربوطه را تولید میکند. | | در دمای پایین ، نیتریلها با هیدریدلیتیم آلومینیوم ترکیب میشوند و کمپلکس حد واسط را تشکیل میدهند. این کمپلکس در حضور محلول اسید ((هیدرولیز)) میشود و آلدئید مربوطه را تولید میکند. |
| !سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از واکنش کاترمن | | !سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از واکنش کاترمن |
| یکی از روشهای تهیه آلدئیدهای آروماتیک این است که در حضور یک ((نظریه لوییس|اسید لوئیس)) مناسب مثل کلروآلومینیوم یا کلرید روی ، سیانید هیدروژن و کلرید هیدروژن با ترکیبات آروماتیک واکنش داده شوند. | | یکی از روشهای تهیه آلدئیدهای آروماتیک این است که در حضور یک ((نظریه لوییس|اسید لوئیس)) مناسب مثل کلروآلومینیوم یا کلرید روی ، سیانید هیدروژن و کلرید هیدروژن با ترکیبات آروماتیک واکنش داده شوند. |
| !سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از دیمتیل فرمآمید فسفریل کلراید | | !سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از دیمتیل فرمآمید فسفریل کلراید |
| از اختلاط اکسی تریکلرو فسفر با فرمآمید ، کمپلکس تشکیل میشود که به دیمتیل فرمآمید فسفریل کلراید موسوم است و میتواند در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی آروماتیک شرکت نماید. با این روش حتما آلدئیدهای هتروسیکلهایی مانند تیوفن و فوران نیز سنتز شدهاند. | | از اختلاط اکسی تریکلرو فسفر با فرمآمید ، کمپلکس تشکیل میشود که به دیمتیل فرمآمید فسفریل کلراید موسوم است و میتواند در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی آروماتیک شرکت نماید. با این روش حتما آلدئیدهای هتروسیکلهایی مانند تیوفن و فوران نیز سنتز شدهاند. |
| !سنتز آلدئیدهای آروماتیک از فنل ها و کلروفرم در حضور هیدروکسید سدیم | | !سنتز آلدئیدهای آروماتیک از فنل ها و کلروفرم در حضور هیدروکسید سدیم |
| با استفاده از واکنش کلروفرم قلیایی شده با ((فنل|فنلها)) و از طریق جانشینی الکترونخواهی دیکلرو کاربن روی حلقه آروماتیک میتوان آلدئید سنتز نمود. | | با استفاده از واکنش کلروفرم قلیایی شده با ((فنل|فنلها)) و از طریق جانشینی الکترونخواهی دیکلرو کاربن روی حلقه آروماتیک میتوان آلدئید سنتز نمود. |
| |
| | | |
| | | | | |
|
| |
|
| {img src=img/daneshnameh_up/4/46/aldehyde.jpg} | | {img src=img/daneshnameh_up/4/46/aldehyde.jpg} |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | | | |
| | | |
| | | |
| استالدئید | | استالدئید |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | | | |
| !خواص شیمیایی آلدئیدها و کتون ها | | !خواص شیمیایی آلدئیدها و کتون ها |
| آلدئیدها و کتونها در چند نوع فعل و انفعال شرکت میکنند که اهم آنها به قرار زیر است:
| | آلدئیدها و کتونها در چند نوع فعل و انفعال شرکت میکنند که اهم آنها به قرار زیر است:
|
| *حمله الکترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اکسیژن گروه کربونیل ، موجب افزایش دانسیته بار مثبت کربن گروه کربونیل میشود که در نهایت ، موجب افزایش خصلت اسیدی پروتونهای کربنهای آلفای کربونیل میگردد. صحت این نکته بوسیله روشهای افزاری تایید شده است. به عنوان مثال ، محلولی از استن و سوپراسید (SbCl5 , FSO3H ) در دیاکسید سولفور مایع و در60- درجه سانتیگراد بوسیله n.m.r مطالعه و مشاهده شده است که جذب پروتونهای استن در میدانهای ضعیفتری صورت میگیرد.
| | *حمله الکترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اکسیژن گروه کربونیل ، موجب افزایش دانسیته بار مثبت کربن گروه کربونیل میشود که در نهایت ، موجب افزایش خصلت اسیدی پروتونهای کربنهای آلفای کربونیل میگردد. صحت این نکته بوسیله روشهای افزاری تایید شده است. به عنوان مثال ، محلولی از استن و سوپراسید (SbCl5 , FSO3H ) در دیاکسید سولفور مایع و در60- درجه سانتیگراد بوسیله n.m.r مطالعه و مشاهده شده است که جذب پروتونهای استن در میدانهای ضعیفتری صورت میگیرد.
|
| *حمله هستهخواهی بر کربن گروه کربونیل ، دومین دسته وسیع از واکنشهای آلدئیدها و کتونها را تشکیل میدهد. به عنوان مثال ، از افزایش آب بر آلدئیدها و کتونها ، دیول دو قلو (gemdiol) ایجاد میشود و درصد تشکیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد. به عنوان مثال ، مقدار دیول دو قلوی حاصل از استون در دمای 20 درجه سانتیگراد خیلی کم و قابل اغماض میباشد، درصورتی که آلدئید فرمیک و تریکلرو استالدئید بخوبی و بطور کامل به دیول دوقلو مربوط به تبدیل میشوند. | | *حمله هستهخواهی بر کربن گروه کربونیل ، دومین دسته وسیع از واکنشهای آلدئیدها و کتونها را تشکیل میدهد. به عنوان مثال ، از افزایش آب بر آلدئیدها و کتونها ، دیول دو قلو (gemdiol) ایجاد میشود و درصد تشکیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد. به عنوان مثال ، مقدار دیول دو قلوی حاصل از استون در دمای 20 درجه سانتیگراد خیلی کم و قابل اغماض میباشد، درصورتی که آلدئید فرمیک و تریکلرو استالدئید بخوبی و بطور کامل به دیول دوقلو مربوط به تبدیل میشوند. |
| !مباحث مرتبط با عنوان | | !مباحث مرتبط با عنوان |
| *((آمین آروماتیک)) | | *((آمین آروماتیک)) |
| *((آمین آلیفاتیک)) | | *((آمین آلیفاتیک)) |
| *((اتر)) | | *((اتر)) |
| *((استر)) | | *((استر)) |
| *((اسید کربوکسیلیک)) | | *((اسید کربوکسیلیک)) |
| *((الکل)) | | *((الکل)) |
| *((شیمی آلی)) | | *((شیمی آلی)) |
| *((کتون)) | | *((کتون)) |
| *((هیدروکربنها)) | | *((هیدروکربنها)) |
| *((هیدروکربنهای آروماتیک)) | | *((هیدروکربنهای آروماتیک)) |
| !منبع | | !منبع |
| *شیمی آلی 2 ؛ تالیف دکتر عزیز شهریسا ؛ انتشارات دانشگاه تبریز | | *شیمی آلی 2 ؛ تالیف دکتر عزیز شهریسا ؛ انتشارات دانشگاه تبریز |