منو
 صفحه های تصادفی
طراحی و محوطه سازی فضای سبز
ستارگان عقاب
انواع سیاهچاله‌
زنبور گزیدگی و آلژرى نسبت به سم زنبور
توابع چند متغیره
کاغذ بلند می شود
شهریار
صدر جهان محمد بن احمد
پنیر سوئیسی
پروتئین لپتین
 کاربر Online
578 کاربر online
تاریخچه ی: آلدئید

تفاوت با نگارش: 1

Lines: 1-73Lines: 1-120
 +{DYNAMICMENU()}
 +__واژه‌نامه__
 +*((واژگان شیمی آلی))
 +*((واژگان شیمی تجزیه))
 +*((واژگان شیمی معدنی))
 +*((واژگان شیمی فیزیک))
 +*((واژگان شیمی صنعتی))
 +__مقالات مرتبط__
 +*((شیمی آلی))
 +*((آلکانها))
 +*((آلکنها))
 +*((آلکینها))
 +*((الکل))
 +*((آلدئید))
 +*((کتون))
 +*((اتر))
 +*((اسید کربوکسیلیک))
 +*((آمین آروماتیک))
 +*((آمین آلیفاتیک))
 +*((مقالات جدید شیمی|شیمی))
 +__کتابهای مرتبط__
 +*((کتابهای شیمی آلی))
 +__[http://217.218.177.31/mavara/mavara-view_forum.php?forumId=47|انجمن شیمی]__
 +__سایتهای مرتبط__
 +*سایتهای داخلی
 +**[http://www.shimi.ir|شیمی عمومی]
 +**[http://www.chemistmag.com |مجله شیمی]
 +*سایتهای خارجی
 +**[http://library.thinkquest.org/3659/orgchem/organicchemistry.html|طبیعت شیمی آلی]
 +**[http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane|آلکان]
 +**[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/addene2.htm|واکنشهای آلکنها]
 +**[http://www.ucc.ie/academic/chem/dolchem/html/dict/alkynes.html|آلکینها]
 +**[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm|سایت مرجع شیمی آلی]
 +**[http://books.google.com/books?q=carboxilic+acid&ots=Z7MjIcfOsS&sa=X&oi=print&ct=title|معرفی کتابهای شیمی آلی]
 +**[http://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_carboxilic|اسید کربوکسیلیک]
 +**[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html|ایزومر ساختاری]
 +**[http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/optical.html|ایزومر نوری]
 +**[http://www.mirrorservice.org/sites/wwwchem.uwimona.edu.jm/courses/IC10Kiso.html|ایزومری در ترکیبات کئوردیناسیون]
 +**[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/benzrx1.htm|واکنشهای ترکیبات آروماتیک]
 +**[http://www.chem.arizona.edu/massspec/|مرجع طیف سنجی جرمی ترکیبات مختلف]
 +body=
 +|~|
 +{DYNAMICMENU}
 
 
 
 
 
 
  
 
 
 {img src=img/daneshnameh_up/4/43/molecules2.jpg} {img src=img/daneshnameh_up/4/43/molecules2.jpg}
  
 
 
 
 
  
 
 
  
 پروپانال و پروپنال ، دو آلدئید پروپانال و پروپنال ، دو آلدئید
  
  
  
 
 
 
 
 !ریشه لغوی  !ریشه لغوی
 کلمه __~~green:آلدئید~~__ (__Aldehyde__) از دو واژه __((الکل))__ (__Alcohal__) و __هیدروژن‌گیری__ (__dehydrogenation__) گرفته شده است. هرگاه از الکل نوع اول هیدروژن‌گیری شود، در آن صورت ، ماده ای تولید می‌گردد که __آلدئید__ نامیده می‌شود.  کلمه __~~green:آلدئید~~__ (__Aldehyde__) از دو واژه __((الکل))__ (__Alcohal__) و __هیدروژن‌گیری__ (__dehydrogenation__) گرفته شده است. هرگاه از الکل نوع اول هیدروژن‌گیری شود، در آن صورت ، ماده ای تولید می‌گردد که __آلدئید__ نامیده می‌شود.
 !نامگذاری آلدئیدها  !نامگذاری آلدئیدها
 در نامگذاری قدیمی ، نام آلدئید از نام اسید آلی مربوطه آن گرفته می‌شد. مثلا آلدئید فرمیک از ((اسید فرمیک)) ، آلدئید استیک را از ((اسید استیک)) و آلدئید پروپیونیک از اسید پروپیونیک بوجود آمده است. در نامگذاری جدیدی برای نامگذاری آلدئیدها ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیر حاوی عامل آلدئیدی را انتخاب می‌شود و سپس شماره گذاری اتمهای کربن از جهتی که گروه آلدئیدی قرار گرفته است، انجام می‌گیرد. برای نامگذاری ، ابتدا شماره و نام شاخه‌های فرعی را نوشته ، در پایان ، اسم ((هیدروکربنها|هیدروکربن)) را بطور کامل ذکر و پسوند __آل__ (al) بر آخر آن افزوده می‌شود.  در نامگذاری قدیمی ، نام آلدئید از نام اسید آلی مربوطه آن گرفته می‌شد. مثلا آلدئید فرمیک از ((اسید فرمیک)) ، آلدئید استیک را از ((اسید استیک)) و آلدئید پروپیونیک از اسید پروپیونیک بوجود آمده است. در نامگذاری جدیدی برای نامگذاری آلدئیدها ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیر حاوی عامل آلدئیدی را انتخاب می‌شود و سپس شماره گذاری اتمهای کربن از جهتی که گروه آلدئیدی قرار گرفته است، انجام می‌گیرد. برای نامگذاری ، ابتدا شماره و نام شاخه‌های فرعی را نوشته ، در پایان ، اسم ((هیدروکربنها|هیدروکربن)) را بطور کامل ذکر و پسوند __آل__ (al) بر آخر آن افزوده می‌شود.
 !تهیه آلدئیدها از اکسید گردن الکلهای نوع اول  !تهیه آلدئیدها از اکسید گردن الکلهای نوع اول
 با استفاده از برخی اکسید کننده‌های ملایم مثل دی‌اکسیدمنگنز ، واکنشگر CrO3/H+/CH3COCH3) Jones) یا واکنشگر CrO3/HCl/Pyridine) Sarett) یا واکنشگر (CrO3/2pyridine/CH2Cl2) و کرومیل کلرید Cr2Cl2 ، الکل های نوع اول و دوم بصورت محدود اکسید می‌شوند.

الکل های نوع اول به آلدئید و نوع دوم به کتون هم کربن خود تبدیل می‌گردند.
 با استفاده از برخی اکسید کننده‌های ملایم مثل دی‌اکسیدمنگنز ، واکنشگر CrO3/H+/CH3COCH3) Jones) یا واکنشگر CrO3/HCl/Pyridine) Sarett) یا واکنشگر (CrO3/2pyridine/CH2Cl2) و کرومیل کلرید Cr2Cl2 ، الکل های نوع اول و دوم بصورت محدود اکسید می‌شوند.

الکل های نوع اول به آلدئید و نوع دوم به کتون هم کربن خود تبدیل می‌گردند.
 !تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی  !تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی
 گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده می‌شود. در سالهای اخیر ، برای سنتز ترکیبات کربونیل‌دار از R2Cd یا RZnX یا R2Zn استفاده زیاد شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها این امکان را فراهم می‌کند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شود.  گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده می‌شود. در سالهای اخیر ، برای سنتز ترکیبات کربونیل‌دار از R2Cd یا RZnX یا R2Zn استفاده زیاد شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها این امکان را فراهم می‌کند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شود.
 !تهیه آلدئیدها از اورگانومنیزین‌ها  !تهیه آلدئیدها از اورگانومنیزین‌ها
 از فعل و انفعال اورگانومنیزین‌ها با نیتریل‌ها و آمیدها نیز می‌توان آلدئید و کتون تهیه نمود. البته برای تهیه آلدئید باید آمید به شکل فرم آمید باشد.  از فعل و انفعال اورگانومنیزین‌ها با نیتریل‌ها و آمیدها نیز می‌توان آلدئید و کتون تهیه نمود. البته برای تهیه آلدئید باید آمید به شکل فرم آمید باشد.
 !سنتز آلدئیدها از واکنش __آلکوکسی هیدریدلیتیم آلومینیوم__ با آمیدها و کلرواسیدها  !سنتز آلدئیدها از واکنش __آلکوکسی هیدریدلیتیم آلومینیوم__ با آمیدها و کلرواسیدها
 احیای کلرواسیدها و آمیدها به کمک هیدریدیهای مناسب از قبیل __تری‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم__ به تشکیل آلدئید مربوطه منجر می‌گردد. توجه به این نکته ضرورت دارد که احیای کلرواسیدها بوسیله __تری‌ترسیو بوتوکسی لیتیم آلومینیوم__ در دمای پایین در حدود 78- درجه سانتی‌گراد و در حلالهای مناسب مانند __دی‌گلایم__ MeO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OMe انجام می‌شود.

برای تبدیل آمیدها به آلدئیدهای مربوط ، از دی‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم نیز می‌توان استفاده کرد.
 احیای کلرواسیدها و آمیدها به کمک هیدریدیهای مناسب از قبیل __تری‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم__ به تشکیل آلدئید مربوطه منجر می‌گردد. توجه به این نکته ضرورت دارد که احیای کلرواسیدها بوسیله __تری‌ترسیو بوتوکسی لیتیم آلومینیوم__ در دمای پایین در حدود 78- درجه سانتی‌گراد و در حلالهای مناسب مانند __دی‌گلایم__ MeO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OMe انجام می‌شود.

برای تبدیل آمیدها به آلدئیدهای مربوط ، از دی‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم نیز می‌توان استفاده کرد.
 !تهیه آلدئیدها از طریق هیدروفرمیه کردن آلکنها  !تهیه آلدئیدها از طریق هیدروفرمیه کردن آلکنها
 ((آلکنها)) در حضور کاتالیزور __تریس‌تری فنیل فسفین رودیم کلراید__ با ((هیدروژن)) و ((منوکسید کربن)) ترکیب و به تشکیل آلدئید منجر می‌شود. با توجه به اینکه در این واکنش به یکی از کربنهای پیوند دوگانه ، هیدروژن و به کربن دیگر ، عامل آلدئیدی (-CHO) متصل می‌شود، لذا این واکنش را __هیدروفرمیله شدن__ می‌گویند. در حضور کاتالیزور ذکر شده فقط یک نوع آلدئید تولید می‌شود. هر گاه از __اکتا کربونیل دی‌کبالت__ به عنوان کاتالیزور استفاده شود، دو نوع ایزومر تولید می‌شود.  ((آلکنها)) در حضور کاتالیزور __تریس‌تری فنیل فسفین رودیم کلراید__ با ((هیدروژن)) و ((منوکسید کربن)) ترکیب و به تشکیل آلدئید منجر می‌شود. با توجه به اینکه در این واکنش به یکی از کربنهای پیوند دوگانه ، هیدروژن و به کربن دیگر ، عامل آلدئیدی (-CHO) متصل می‌شود، لذا این واکنش را __هیدروفرمیله شدن__ می‌گویند. در حضور کاتالیزور ذکر شده فقط یک نوع آلدئید تولید می‌شود. هر گاه از __اکتا کربونیل دی‌کبالت__ به عنوان کاتالیزور استفاده شود، دو نوع ایزومر تولید می‌شود.
 !تهیه آلدئیدها از نیتریل‌ها  !تهیه آلدئیدها از نیتریل‌ها
 در دمای پایین ، نیتریل‌ها با هیدریدلیتیم آلومینیوم ترکیب می‌شوند و کمپلکس حد واسط را تشکیل می‌دهند. این کمپلکس در حضور محلول اسید ((هیدرولیز)) می‌شود و آلدئید مربوطه را تولید می‌کند.  در دمای پایین ، نیتریل‌ها با هیدریدلیتیم آلومینیوم ترکیب می‌شوند و کمپلکس حد واسط را تشکیل می‌دهند. این کمپلکس در حضور محلول اسید ((هیدرولیز)) می‌شود و آلدئید مربوطه را تولید می‌کند.
 !سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از واکنش کاترمن  !سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از واکنش کاترمن
 یکی از روشهای تهیه آلدئیدهای آروماتیک این است که در حضور یک ((نظریه لوییس|اسید لوئیس)) مناسب مثل کلروآلومینیوم یا کلرید روی ، سیانید هیدروژن و کلرید هیدروژن با ترکیبات آروماتیک واکنش داده شوند.  یکی از روشهای تهیه آلدئیدهای آروماتیک این است که در حضور یک ((نظریه لوییس|اسید لوئیس)) مناسب مثل کلروآلومینیوم یا کلرید روی ، سیانید هیدروژن و کلرید هیدروژن با ترکیبات آروماتیک واکنش داده شوند.
 !سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید  !سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید
 از اختلاط اکسی تری‌کلرو فسفر با فرم‌آمید ، کمپلکس تشکیل می‌شود که به دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید موسوم است و می‌تواند در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی آروماتیک شرکت نماید. با این روش حتما آلدئیدهای هتروسیکل‌هایی مانند تیوفن و فوران نیز سنتز شده‌اند.  از اختلاط اکسی تری‌کلرو فسفر با فرم‌آمید ، کمپلکس تشکیل می‌شود که به دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید موسوم است و می‌تواند در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی آروماتیک شرکت نماید. با این روش حتما آلدئیدهای هتروسیکل‌هایی مانند تیوفن و فوران نیز سنتز شده‌اند.
 !سنتز آلدئیدهای آروماتیک از فنل ها و کلروفرم در حضور هیدروکسید سدیم  !سنتز آلدئیدهای آروماتیک از فنل ها و کلروفرم در حضور هیدروکسید سدیم
 با استفاده از واکنش کلروفرم قلیایی شده با ((فنل|فنل‌ها)) و از طریق جانشینی الکترونخواهی دی‌کلرو کاربن روی حلقه آروماتیک می‌توان آلدئید سنتز نمود. با استفاده از واکنش کلروفرم قلیایی شده با ((فنل|فنل‌ها)) و از طریق جانشینی الکترونخواهی دی‌کلرو کاربن روی حلقه آروماتیک می‌توان آلدئید سنتز نمود.
 
 
 
 
  
 
 
 {img src=img/daneshnameh_up/4/46/aldehyde.jpg} {img src=img/daneshnameh_up/4/46/aldehyde.jpg}
  
 
 
 
 
  
 
 
  
 استالدئید استالدئید
  
  
  
 
 
 
 
 !خواص شیمیایی آلدئیدها و کتون ها  !خواص شیمیایی آلدئیدها و کتون ها
 آلدئیدها و کتون‌ها در چند نوع فعل و انفعال شرکت می‌کنند که اهم آنها به قرار زیر است:

 آلدئیدها و کتون‌ها در چند نوع فعل و انفعال شرکت می‌کنند که اهم آنها به قرار زیر است:

 *حمله الکترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اکسیژن گروه کربونیل ، موجب افزایش دانسیته بار مثبت کربن گروه کربونیل می‌شود که در نهایت ، موجب افزایش خصلت اسیدی پروتونهای کربنهای آلفای کربونیل می‌گردد. صحت این نکته بوسیله روشهای افزاری تایید شده است. به عنوان مثال ، محلولی از استن و سوپراسید (SbCl5 , FSO3H ) در دی‌اکسید سولفور مایع و در60- درجه سانتی‌گراد بوسیله n.m.r مطالعه و مشاهده شده است که جذب پروتونهای استن در میدانهای ضعیف‌تری صورت می‌گیرد.

 *حمله الکترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اکسیژن گروه کربونیل ، موجب افزایش دانسیته بار مثبت کربن گروه کربونیل می‌شود که در نهایت ، موجب افزایش خصلت اسیدی پروتونهای کربنهای آلفای کربونیل می‌گردد. صحت این نکته بوسیله روشهای افزاری تایید شده است. به عنوان مثال ، محلولی از استن و سوپراسید (SbCl5 , FSO3H ) در دی‌اکسید سولفور مایع و در60- درجه سانتی‌گراد بوسیله n.m.r مطالعه و مشاهده شده است که جذب پروتونهای استن در میدانهای ضعیف‌تری صورت می‌گیرد.

 *حمله هسته‌خواهی بر کربن گروه کربونیل ، دومین دسته وسیع از واکنشهای آلدئیدها و کتونها را تشکیل می‌دهد. به عنوان مثال ، از افزایش آب بر آلدئیدها و کتونها ، دیول دو قلو (gemdiol) ایجاد می‌شود و درصد تشکیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد. به عنوان مثال ، مقدار دیول دو قلوی حاصل از استون در دمای 20 درجه سانتی‌گراد خیلی کم و قابل اغماض می‌باشد، درصورتی که آلدئید فرمیک و تری‌کلرو استالدئید بخوبی و بطور کامل به دیول دوقلو مربوط به تبدیل می‌شوند.  *حمله هسته‌خواهی بر کربن گروه کربونیل ، دومین دسته وسیع از واکنشهای آلدئیدها و کتونها را تشکیل می‌دهد. به عنوان مثال ، از افزایش آب بر آلدئیدها و کتونها ، دیول دو قلو (gemdiol) ایجاد می‌شود و درصد تشکیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد. به عنوان مثال ، مقدار دیول دو قلوی حاصل از استون در دمای 20 درجه سانتی‌گراد خیلی کم و قابل اغماض می‌باشد، درصورتی که آلدئید فرمیک و تری‌کلرو استالدئید بخوبی و بطور کامل به دیول دوقلو مربوط به تبدیل می‌شوند.
 !مباحث مرتبط با عنوان !مباحث مرتبط با عنوان
 *((آمین آروماتیک)) *((آمین آروماتیک))
 *((آمین آلیفاتیک)) *((آمین آلیفاتیک))
 *((اتر)) *((اتر))
 *((استر)) *((استر))
 *((اسید کربوکسیلیک)) *((اسید کربوکسیلیک))
 *((الکل)) *((الکل))
 *((شیمی آلی)) *((شیمی آلی))
 *((کتون)) *((کتون))
 *((هیدروکربنها)) *((هیدروکربنها))
 *((هیدروکربنهای آروماتیک)) *((هیدروکربنهای آروماتیک))
 +!منبع
 +*شیمی آلی 2 ؛ تالیف دکتر عزیز شهریسا ؛ انتشارات دانشگاه تبریز

تاریخ شماره نسخه کاربر توضیح اقدام
 شنبه 29 مهر 1385 [09:26 ]   4   فیروزه نجفی      جاری 
 شنبه 15 مهر 1385 [18:29 ]   3   فیروزه نجفی      v  c  d  s 
 جمعه 01 اردیبهشت 1385 [05:59 ]   2   فیروزه نجفی      v  c  d  s 
 جمعه 01 اردیبهشت 1385 [05:52 ]   1   فیروزه نجفی      v  c  d  s 


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..