| - | آمینها و سایر ترکیبات حاوی نیتروژن از جمله فراوانترین مولکولهای آلی هستند. به عنوان اجزا آمینواسیدها ، پپتیدها و آلکالوییدها ، در بیوشیمی حایز اهمیت هستند. بسیاری از آنها مانند فرستنده‌های عصبی ، فعالیت فیزیولوژیکی قوی دارند. همچنین ترکیبهای دیگری از آنها به عنوان ضد تورم ، بیهوش کننده ، آرام بخش و محرک کاربرد دارویی دارند. همه آمینها خصلت بازی دارند (آمینهای نوع اول و دوم می توانند به عنوان اسید هم عمل کنند) ، پیوند هیدروژنی تشکیل می دهند، و در واکنشهای جانشینی به عنوان هسته دوست عمل کنند. پس در بسیاری از جنبه‌ها شیمی آمینها با شیمی الکلها واترها شباهت دارد. ولی تفاوتهایی هم در فعالیت دارند، زیرا الکترونگ تیوتی نیتروژن کمتر از اکسیژن است. پس آمینهای نوع اول و دوم کمتر اسیدی هستند و پیوندهای هیدروژنی ضعیفتری در مقایسه با الکلها و اترها تشکیل می دهند. اما در عوض خصلت بازی و هسته دوستی قویتری نسبت به الکلها و اترها از خود نشان می‌دهند. />آمینها مشتقات آمونیاک هستند در آمین نوع اول یک ، نوع دوم دو و نوع سوم سه هیدروژن با گروه آلکیل یا آریل جایگزین شده است. بنابراین به همان صورت که اترها و الکلها با آب رابطه دارند، آمینها به آمونیاک وابسته اند. />ترکیبهایی با دو عامل آمین ، دی آمین هستند. به عنوان مثال 1 ، 4 ـ بوتان دی آمین به دلیل دخالت آن در بوی ماهی مرده و گوشت فاسد ، نام متداول پوترسین دارد. آمینهای آروماتیک یا آنیلینها را بنزن آمین می نامند.
!آمینهای فعال از نظر فیزیولوژیکی
بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی حاوی نیتروژن هستند. بسیاری از آمینهای ساده به عنوان دارو مصرف می شوند. برای مثال اپی نفرین (آدرنالین ، محرک) ، پروپیل هگزدرین (ضد تورم بینی) ، هگز امتیلن تترامین (ماده ضد باکتری) ، آمفتامین (ضد افسردگی) و مسکالین از جمله آنها هستند. الگوی تکرار شونده در اغلب آنها واحد 2 ـ فنیل اتان آمین می باشد گرچه مکانیزم عمل این ترکیبات نامشخص است ولی به نظر می رسد که داشتن این ترکیب ساختمانی برای پیوند با دریافت کننده لازم است.
این مولکولها نه تنها در سیستم اعصاب مرکزی موثرند، بلکه فعالیت ماهیچه‌های قلب را افزایش می دهند، دمای بدن را بالا می برند، و باعث کم اشتهایی می شوند. استفاده از این ترکیبات در رژیم لاغری به دلیل همین خاصیت پایین آوردن اشتها می باشد. که متاسفانه استفاده از آنها باعث وابستگی شیمیایی شده و لذا بسیار خطرناک می‌باشند. مخصوصا اگر بدون تجویز پزشک مصرف شوند. از متداولترین بی اشتها کننده‌ها قرص آپتینیل می باشد. />بسیاری از آمینها که در آنها نیتروژن عضو حلقه است (هتروسپلکهای نیتروژندار) ، دارای اثرهای فیزیولوژیکی قوی هستند. |
+ | ((آمینها)) و سایر ترکیبات حاوی ((نیتروژن)) از جمله فراوانترین ((مولکولهای آلی)) هستند. به عنوان اجزا ((آمینو اسید|آمینو اسیدها)) ، ((پپتیدها)) و ((آلکالوئیدها)) ، در ((بیوشیمی)) حائز اهمیت هستند. بسیاری از آنها مانند ((فرستنده عصبی|فرستنده‌های عصبی)) ، فعالیت ((فیزیولوژی|فیزیولوژیکی)) قوی دارند. همچنین ترکیبهای دیگری از آنها به عنوان ضد تورم ، ((مواد بیهوشی|بیهوش کننده)) ، ((آرام بخش)) و محرک کاربرد دارویی دارند. همه آمینها ((باز|خصلت بازی)) دارند (آمینهای نوع اول و دوم می‌توانند به عنوان اسید هم عمل کنند) ، ((پیوند هیدروژنی)) تشکیل می‌دهند، و در ((واکنش جانشینی|واکنشهای جانشینی)) به عنوان ((هسته)) دوست عمل کنند. پس در بسیاری از جنبه‌ها شیمی آمینها با شیمی ((الکلها)) و ((اترها)) شباهت دارد. ولی تفاوتهایی هم در فعالیت دارند، زیرا ((الکترونگاتیوی|الکترونگاتیویه)) نیتروژن کمتر از ((اکسیژن)) است.
پس آمینهای نوع اول و دوم کمتر اسیدی هستند و پیوندهای هیدروژنی ضعیفتری در مقایسه با الکلها و اترها تشکیل می‌دهند. اما در عوض خصلت بازی و هسته دوستی قویتری نسبت به الکلها و اترها از خود نشان می‌دهند. آمینها ، ((ترکیبات آمونیاک|مشتقات آمونیاک)) هستند. در آمین نوع اول یک ، نوع دوم دو و نوع سوم سه هیدروژن با ((گروه آلکیل)) یا آریل جایگزین شده است. بنابراین ، به همان صورت که اترها و الکلها با آب رابطه دارند، آمینها به آمونیاک وابسته‌اند. ترکیبهایی با دو ((عامل آمین)) ، دی آمین هستند. به عنوان مثال 1 ، 4 ـ بوتان دی آمین به دلیل دخالت آن در بوی ماهی مرده و گوشت فاسد ، نام متداول ((پوترسین)) دارد. ((آمینهای آروماتیک)) یا آنیلینها را ((بنزن آمین)) می‌نامند.
!آمینهای فعال از نظر ((فیزیولوژیکی ))
بسیاری از ترکیبات فعال ((بیولوژی|بیولوژیکی)) حاوی نیتروژن هستند. بسیاری از آمینهای ساده به عنوان دارو مصرف می‌شوند. برای مثال اپی نفرین ((«آدرنالین)) ، محرک) ، پروپیل هگزدرین (ضد تورم بینی) ، هگزا متیلن تترامین ((«ماده ضد باکتری))) ، ((آمفتامین)) (ضد افسردگی) و ((مسکالین)) از جمله آنها هستند. الگوی تکرار شونده در اغلب آنها واحد 2 ـ فنیل اتان آمین می‌باشد. گرچه مکانیزم عمل این ترکیبات نامشخص است ولی به نظر می‌رسد که داشتن این ترکیب ساختمانی برای پیوند با دریافت کننده لازم است.
این مولکولها نه تنها در ((سیستم اعصاب مرکزی)) موثرند، بلکه فعالیت ((ماهیچه قلب|ماهیچه‌های قلب)) را افزایش می‌دهند، ((دمای بدن)) را بالا می‌برند، و باعث کم اشتهایی می‌شوند. استفاده از این ترکیبات در ((رژیم لاغری)) به دلیل همین خاصیت پایین آوردن اشتها می‌باشد. که متاسفانه استفاده از آنها باعث وابستگی شیمیایی شده و لذا بسیار خطرناک می‌باشند. مخصوصا اگر بدون تجویز ((پزشک)) مصرف شوند. از متداولترین بی اشتها کننده‌ها ((قرص آپتینیل)) می‌باشد. بسیاری از ((آمینها)) که در آنها ((نیتروژن)) عضو حلقه است (هتروسپلکهای نیتروژندار) ، دارای اثرهای فیزیولوژیکی قوی هستند. |
| | !کاربرد آمینها به عنوان تفکیک کننده انانیتومرها | | !کاربرد آمینها به عنوان تفکیک کننده انانیتومرها |
| - | تعدادی از آمینهای طبیعی فعال نوری ، به خصوص آلکالوییدها برای تفکیک انانیتومرها مفید هستند. برا مثال واکنش با مخلوط راسمیک یک کربو کسیلیک اسید کایرال ، نمکهای آمونیوم دیاسترومر تشکیل می دهد که به آسانی متبلور می شود. تبلور جز به جز ، سپس واکنش با اسید قویتر ، انانیتومرهای خالص اسید را جداسازی کرده و آمین برای کاربرد مجدد بازیابی می شوند.
!کاربرد آمینها در صنعت
علاوه بر کاربرد آمینها در داروسازی و تفکیک انانیتومرها ، آمینها موارد استفاده گوناگونی در صنعت دارند. هگزامتیلن دی آمین (HMDA) یک آمین ، با اهمیت تجاری است. که ماده اولیه تهیه صنعتی نایلون است. این ماده با هگزان دی اوییک (آدپیک) اسید ، کوپلیمر می شود و نایلو 6 ، 6 ایجاد می گردد. از این نایلون جوراب ، جامه‌های کشباف و میلیونها تن الیاف نساجی ساخته می شود.
برخی از ترکیبات آمینها سرطانزا می باشند :
N ـ نیتروزودی آلکان آمینها در بسیاری از حیوانات به عامل سرطانزا مشهور است گرچه شواهد مستقیم وجود ندارد ولی گمان می رود که آنها در انسان نیز باعث سرطان می‌شوند. به نظر می رسد که اغلب نیتروز آمینها باعث سرطان کبد شوند، ولی تعدادی از آنها باعث سرطان در عضو خاصی می شوند (مانند ریه‌ها ، مثانه ، مری ، حفره‌های بینی و ...)
به نظر می رسد که شیوه عمل سرطانزایی آنها شامل اکسایش آنزیمی اولیه یکی از موقعیتهای a و تشکیل مونو آلکیل N ـ نیتروز آمین است. سپس این ترکیب به یک کربوکاتیون که یک الکتروندوست قوی است تجزیه شده و گمان می رود به یکی از بازها DNA حمله کند و باعث تحمیل نوعی آسیب ژنتیکی شود. این آسیب رفتار سرطانی سلول را به دنبال دارد.
نیتروز آمینها در بسیاری از گوشتهای خام ، مثل ماهی دودی ، سوسیس (N ـ نیتروزودی متیل آمین) و گوشت خوک سرخ شده (N ـ نیتروزو آزاسیکلوپتان) دیده شده است. همچنین این ترکیات می توانند از آمینهای طبیعی و یون نیتریت افزوده شده در pH فیزیولوژیکی در معده حیوانات مورد آزمایش تشکیل شود. مقدار نمکهی نیتریک در بدن به عوامل محیطی ، مانند منابع آب ، مصرف غذاهای طبیعی و نیز افزودنیهای غذایی بستگی دارد. برای مثال اسفناج تازه حدود 5000g Kg-1 نیتریت دارد. با ذخیره کردن در یخچال ، مقدار نیتریت آن ممکن است تا 300mg kg-1 افزوده شود. از نیتریتها به طور وسیعی برای محافظت انواع فراورده‌های گوشتی و بهبود رنگ و طعم آنها استفاده می شود.
در اسل 1976 ، FDA (سازمان نظارت بر غذا و دارو) میزان نیتریت محاز برای چنین موادی را بین 50 تا 125PPm محدود کرد. در سالهای بعد به دلیل فقدان داده‌هایی که نشان دهنده سرطانزایی افزودنیهای نیتریت باشد. این قانون جدی گرفته نمی شود. |
+ | تعدادی از ((آمینهای طبیعی|آمینهای طبیعی فعال نوری)) ، به خصوص آلکالوییدها برای تفکیک انانیتومرها مفید هستند. برا مثال واکنش با مخلوط راسمیک یک کربو کسیلیک اسید کایرال ، نمکهای آمونیوم تشکیل می‌دهد که به آسانی متبلور می‌شود. ((تبلور جز به جز)) ، سپس واکنش با اسید قویتر ، انانیتومرهای خالص اسید را جداسازی کرده و آمین برای کاربرد مجدد بازیابی می‌شوند.
!((کاربرد آمینها در صنعت))
علاوه بر ((کاربرد آمینها در داروسازی)) و تفکیک انانیتومرها ، آمینها موارد استفاده گوناگونی در صنعت دارند. ((هگزا متیلن دی آمین)) (HMDA) یک آمین ، با اهمیت تجاری است. که ماده اولیه ((تهیه صنعتی نایلون)) است. این ماده با هگزان دی اوییک (آدپیک) اسید ، ((کوپلیمر)) می‌شود و نایلو 6 ، 6 ایجاد می‌گردد. از این نایلون ((جوراب)) ، ((لباس کشباف|جامه‌های کشباف)) و میلیونها تن ((الیاف نساجی)) ساخته می‌شود.
!برخی از ((ترکیبات آمینها)) سرطانزا می‌باشند
N ـ نیتروزودی آلکان آمینها در بسیاری از (( گونه های حیوانات )) به عامل سرطانزا مشهور است. گرچه شواهد مستقیم وجود ندارد ولی گمان می‌رود که آنها در انسان نیز باعث ((سرطان)) می‌شوند. به نظر می‌رسد که اغلب نیتروز آمینها باعث ((سرطان کبد)) شوند، ولی تعدادی از آنها باعث سرطان در عضو خاصی می‌شوند (مانند ((سرطان ریه|ریه‌ها)) ، ((سرطان مثانه|مثانه)) ، ((سرطان مری|مری)) ، ((سرطان بینی|حفره‌های بینی)) و ...)
به نظر می‌رسد که شیوه عمل سرطانزایی آنها شامل ((اکسایش آنزیمی)) اولیه یکی از موقعیتهای a و تشکیل مونو آلکیل N ـ نیتروز آمین است. سپس این ترکیب به یک ((کربوکاتیون)) که یک ((الکترونگاتیوی|الکترون دوست قوی)) است، ((تجزیه)) شده و گمان می‌رود به یکی از بازهای DNA حمله کند و باعث تحمیل نوعی ((آسیب ژنتیکی)) شود. این آسیب ((سلو سرانی|رفتار رطانی سلول)) را به دنبال دارد. |
