منو
 کاربر Online
970 کاربر online

فرمالدئید

تازه کردن چاپ
علوم طبیعت > شیمی > شیمی آلی
(cached)




تصویر
ساختمان فرمالدئید

نگاه کلی

فرمالدئید ، گازی با بوی تند است. این ترکیب ساده‌ترین عضو گروه آلدئیدها بوده ، فرمول شیمیایی آن HCHO است. فرمالدئید اولین بار توسط دانشمند روسی به نام "الکساندر باتلر" در 1859 کشف شد. این گاز به‌آسانی از احتراق ناقص ترکیبات حاوی کربن ایجاد می‌شود. در دود حاصل از آتش‌سوزی جنگلها ، حجم زیادی از فرمالدئید وارد جو می‌شود. به غیر از این ، دود حاصل از اگزوز اتومبیلها و دود سیگار هم دارای مقادیری فرمالدئید هستند.

فرمالدئید بطور طبیعی در اتمسفر از واکنش اکسیژن با متان و سایر هیدروکربنها در اثر نور خورشید حاصل می‌شود. همچنین از فرآیند متابولیسم برخی از هیدروکربنها هم مقدار اندکی فرمالدئید تولید می‌شود.

خواص فرمالدئید

فرمالدئید با اینکه در دمای اتاق به صورت گاز است، اما در آب به خوبی حل می‌شود. فرمالدئید معمولا به صورت محلول آبی 37 درصد به نام فرمالین عرضه می‌شود. فرمالدئید در آب ، پلیمریزه شده ، شامل مونومرهای کوچک HCHO متصل به هم است. معمولا فرمالین دارای درصد اندکی متانول برای محدود کردن پلیمریزاسیون است. فرمالدئید خواصی مانند سایر آلدهیدها دارد. با این تفاوت که معمولا واکنش ‌پذیرتر از سایر آلدئیدها است.

فرمالدئید یک الکتروفیل قوی است. بنابراین در واکنشهای جانشینی الکتروفیلی آروماتیک با ترکیبات آروماتیک شرکت می‌کند. همچنین می‌تواند با آلکنها وارد واکنش افزایشی الکتروفیلی شود. در حضور کاتالیزورهای بازی یک واکنش خود اکسایش - کاهش ( واکنش کانیزارو ) انجام داده ، متانول و نمک اسید فرمیک تولید می‌کتد.

فرمالدئید بطور برگشت ‌پذیر پلیمریزه شده و تولید تری‌مر حلقه‌ای 5 و 2 و 1 تری اکسان یا پلیمر خطی پلی اکسی متیلن می‌کند. تشکیل این پلیمرها باعث می‌شود که رفتار گاز فرمالدئید بطور اساسی از قانون گازهای ایده‌آل انحراف داشته باشد، بخصوص در فشار بالا یا دمای پائین ، فرمالدئید به آسانی با اکسیژن جَو اکسید شده و تشکیل اسید فرمیک می‌دهد. برای جلوگیری از این واکنش ، محلول فرمالدئید باید در بطریهایی با دربهای مهر و موم شده نگهداری شود.


تصویر
ساختمان فرمالدئید

تولید فرمالدئید

فرمالدئید در صنعت از اکسیداسیون کاتالیزوری متانول تهیه می‌شود. معمولا از نقره فلزی یا مخلوط اکسید آهن و مولیبدن به عنوان کاتالیزور استفاده می‌شود. در صورت استفاده از اکسید آهن و مولیبدن به عنوان کاتالیزور ، متانول با اکسیژن در دمای 400 درجه سانتی‌گراد واکنش داده و طبق واکنش زیر فرمالدئید تولید می‌کند:


CH3OH + 1,2O2 -----> HCHO + H2O

کاتالیزور نقره معمولا در دمای حدود 650 درجه سانتی‌گراد استفاده می‌شود. در این فرایند 2 واکنش ، همزمان انجام می‌شوند. واکنش اول که در بالا به آن اشاره شد و واکنش دوم هیدروژن زدایی از متانول است:


CH3OH -----> HCHO + H2

کاربرد

از فرمالدئید به علت از بین بردن بیشتر باکتریها بعنوان محلول ضدعفونی کننده استفاده می‌شود. همچنین برای نگهداری از نمونه‌های بیولوژیکی هم مورد استفاده قرار می‌گیرد. عمده‌ترین استفاده فرمالدئید در تولید پلیمر و سایر ترکیبات شیمیایی است. رزینهای فرمالدئید ، از واکنش فرمالدئید با فنل ، اوره و ملامین ایجاد می‌شوند. این مواد معمولا بعنوان رزینهای چسبناک در تولید تخته‌های سه‌لایی ، در ساخت اسفنجهای قالب‌گیری شده و تولید اسفنجهای عایق کاربرد دارند.

بیشتر از نصف فرمالدئید تولید شده صرف تولید رزینهای فرمالدئید می‌شود. فرمالدئید در تولید مواد شیمیایی دیگر مانند بسیاری از الکلهای چند عاملی مثل پنتا تری‌اول که در رنگسازی و تولید مواد منفجره کاربرد دارد، استفاده می‌شود. از دیگر مشتقات فرمالدئید می‌توان دی‌فنیل متان را نام برد که در تهیه ترکیبات مهمی مثل پلی‌اوره تان که در ساخت رنگ و فوم (اسفنج) کاربرد دارد و هگزا متیلن تترا آمین که در رزینهای فنل فرمالدئید و ساخت مواد منفجره استفاده می‌شود.



تصویر
ساختمان فرمالدئید

نکات ایمنی

به دلیل اینکه رزینهای فرمالدئید در ساخت بسیاری از مواد ، مانند تخته سه‌لایی ، اسفنجهای افشانه‌ای و فوم استفاده می‌شوند. این مواد در طول زمان به آرامی فرمالدئید نشر می‌کنند. به این علت ، فرمالدئید یکی از مهمترین آلاینده‌های هوای درون خانه است. غلظتهای بالای 0.1ppm آن در هوای خانه باعث سوزش چشم ، آسیب به غشای مخاطی ، سر درد و احساس سوزش در نای و مشکل شدن تنفس می‌شود. نوشیدن محلول فرمالدئید می‌تواند منجر به مرگ شود. فرمالدئید در بدن به اسید فرمیک تبدیل شده ، با نفوذ به خون ، باعث بالا رفتن اسیدیته آن می‌شود.

نفسهای تند و بریده ، بیهوشی ، کما و امکان مرگ از علائم نوشیدن مقدار زیادی محلول فرمالدئید است. فرمالدئید در بدن می‌تواند موجب ایجاد تغییر در پروتئینهای DNA شود. حیوانات آزمایشگاهی که در معرض دوزهای بالای فرمالدئید قرار گرفته‌اند، در طول زندگی خود به سرطانهای پیشرفته در نای و گلو مبتلا شده‌اند. با این همه برخی مطالعات نشان می‌دهند که غلظتهای پایین فرمالدئید که کارگران کارخانه‌های تخته سه‌لایی با آن مواجه‌اند، عامل سرطان زا نیست. اما فرمالدئید را در رده سرطان‌زاهای احتمالی در انسان طبقه‌بندی می‌کنند.

مباحث مرتبط با عنوان


تعداد بازدید ها: 87623


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..