منو
 کاربر Online
622 کاربر online

خواص فیزیکی الکلها

تازه کردن چاپ
علوم طبیعت > شیمی > شیمی آلی
(cached)




تصویر
گروه -OH در یک نوع الکل

دید کلی

فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد. ممکن است زنجیر باز یا حلقه‌ای باشد؛ ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگر باشد که در شیمی آلی وجود دارد.

همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل ( -OH ) هستند که به‌عنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی ، بر نوع واکنشها تاثیر گذارد. باید توجه داشت که ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند؛ آنها فنل هستند و با الکلها تفاوت فاحشی دارند.

گروه عاملی -OH

اگر این واقعیت را در نظر داشته باشیم که از نظر ساختاری: الکل آمیزه ای از یک آلکان و آب است، به‌خوبی می‌توانیم خواص فیزیکی الکلها را درک کنیم. الکل متشکل از یک گروه آلکیل شبه آلکان و یک گروه هیدروکسیل شبه آب است. از دو واحد ساختاری الکل ، این گروه -OH است که سبب خواص فیزیکی مشخصه آب می‌شود و گروه آلکیل ، بسته به اندازه و شکلش ، این خواص را تعدیل می‌کند.

گروه هیدروکسیل کاملا قطبی است و نکته بسیار مهم اینکه ، دارای هیدروژنی است که به عنصر به‌شدت الکترونگاتیو اکسیژن پیوند دارد. یک الکل با استفاده از گروه هیدروکسیل می‌تواند پیوند هیدروژنی تشکیل دهد، پیوند هیدروژنی با مولکولهای الکل همانندش و با مولکولهای خنثی و با آنیونها.

دمای جوش

در میان هیدروکربنها به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکولی باشند؛ این چیزی است که از مولکولهایی که عمدتا با نیروهای واندروالسی در کنار یکدیگرند، انتظار می‌رود. در الکلها نیز با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار شدن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید. اما نکته غیر عادی ، در مورد الکلها این است که آنها در دمایی بالا به جوش می‌آیند.

این دماهای جوش ، بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطبیت قابل ملاحظه بالاتر است. چگونه این پدیده را تبیین می‌کنیم؟ بدیهی است پاسخ این است که الکلها ، همانند آب ، مایع‌های بهم پیوسته هستند. دمای جوش بالای آنها به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار یکدیگر نگه داشته‌اند. اگر چه اترها و آلدئیدها هم اکسیژن دارند، اما هیدروژن در آنها فقط با کربن پیوند دارد ، این نوع هیدروکربنها آنقدر مثبت نیستند که بتوانند با اکسیژن ، پیوند قابل ملاحظه ای ایجاد کنند.


تصویر
ساختمان اتانول

مطالعه پیوند هیدروژنی در الکلها

در مطالعه پیوند هیدروژنی ، طیف بینی زیر قرمز ، نقش کلیدی بر عهده داشته است. در محلول رقیق در یک حلال غیر قطبی مانند کربن تتراکلرید (یا در فاز گاز) ، یعنی در حالتی که تجمع مولکولی ، کمینه است، به عنوان مثال ، اتانول ، نوار کششی O-H را در 3640cm-1 نشان می‌دهد. با افزایش غلظت اتانول ، بتدریج ، نوار پهن‌تر دیگری در 3350cm-1 جایگزین این نوار می‌شود. پیوند هیدروژنی با اکسیژن دوم ، پیوند O-H را تضعیف می‌کند و انرژی و بتبع آن ، فرکانس ارتعاش را پایین می‌آورد.

حل شدن الکلها

رفتار الکلها به‌عنوان حل شده نیز ، توانایی آنها برای تشکیل پیوند هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاج‌پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها ، همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاطند: انرژی لازم برای شکسیتن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود. اما این موضوع ، فقط در مورد اللکهای سبک ، یعنی الکلهایی که در آنها گروه -OH بخش بزرگی از مولکول را تشکیل می‌دهد، صادق است.




تصویر

با بزرگتر شدن گروه آلکیل شبه آلکان ، انحلال پذیری در آب کاهش می‌یابد. از دیدگاه عملی ، خط مرزی بین انحلال پذیری و انحلال ناپذیری الکلهای نوع اول در آب را الکل چهار تا پنج کربنی در نظر می‌گیریم. الکلهای پلی‌هیدروکسی در هر مولکول بیش از یک موضع برای تشکیل پیوند هیدروژنی دارند و این ویژگی در خواص آنها منعکس است. ساده ترین دیول ، 1، 2 اتاندیول ، (اتیلن گلیکول) در 197درجه سانتی‌گراد می‌جوشد.

دیولهای سبک با آب در می‌آمیزند و آنهایی که تا هفت اتم کربن دارند، در آب انحلال‌پذیری قابل ملاحظه ای دارند. خاصیات ضد انجماد اتیلن گلیکول ناشی از دمای جوش بالا ، دمای انجماد پایین و انحلال‌پذیری بالا در آب است.

مباحث مرتبط با عنوان

منبع

  • شیمی آلی ، جلد اول ؛ تالیف: موریسون ، بوید. نشر علوم دانشگاهی.

تعداد بازدید ها: 38571


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..