منو
 کاربر Online
771 کاربر online

هیدروکسیل دار شدن، تشکیل دیولهای -1، 2

تازه کردن چاپ
علوم طبیعت > شیمی
(cached)

Hydroxylation. Formation of 1,2-diols

برخی یاز واکنشگرهای اکسایش دهنده آلکنها را به دیولهای -1، 2 و یا دی‌هیدروکسی الکلها که شامل دو گروه –OH بر روی کربنهای مجاور هستند، تبدیل می‌کنند. (آنها همچنین با نام گلیکول شناخته می‌شوند.) واکنش شامل افزایش دو گروه هیدروکسی بر رو پیوند دو گانه است.

عکس پیدا نشد

از میان بسیاری واکنشگرهای اکسایش دهنده که باعث هیدروکسیل دار شدن می‌شوند، دو واکنشگر به طور معمول مورد استفاده قرار می‌گیرند (الف) پتاسیم پرمنگنات (KMnO4) سرد و قلیائی و (ب) پراکسی اسیدها مانند پراکسی فرمیک اسید (HCO2OH).

از آنجا که پرمنگنات یکی از مهمترین عوامل اکسایش دهنده در شیمی آلی است، حال شاید بهتر باشد که با برخی از خصوصیات عمومی آن آشنا شویم. پرمنگنات یک اکسایش دهندة‌ قوی‌ است و شرایطی از قبیل قدرت اسیدی، قدرت بازی، دما ومقدار واکنشگر، برای اجتناب از اکسایش بیشتر، باید کنترل شود، یعنی واکنش راتا مرحله عبور از اکسایش جلو ببریم، در اینجا مشکل اصلی انحلال‌پذیری است: باید پرمنگنات محلول در آب را در تماس با سابستریتی که اغلب در آب حل نمی‌شود قرار داد.

بسیاری از حلالها از جمله الکلها که معمولاً برای حل نمودن ترکیبات قطبی و غیر قطبی استفاده می‌شوند، به وسیلة پرمنگنات اکسایش می‌یابند. در سالهای اخیر این مسأله تا حدودی با استفاده از کاتالیزورهای انتقال فاز حل شده است. یونهای چهارتایی آمونیم می‌توانند یونهای پرمنگنات را از لایه آبی به لایة‌غیر آبی (مثلاً بنزن یا دی‌کلرومتان)، یعنی جائی که سابستریت در انتظار است، متصل نمایند. اترهای تاجی می‌توانند با یونهای پتاسیم تشکیل کمپلکسی داده و از همین رو KMnO4 جامد را قابل حل در بنزن نمایند؛ در نتیجه «بنزن ارغوانی» یک عامل اکسایش دهندة عالی به شمار می‌آید.

هیدروکسیل دار شدن با پرمنگنات با بهم زدن آلکن ومحلول آبی پرمنگنات در دمای اتاق انجام می‌گیرد و حتی محلول خنثی نیز مقداری OH- در واکنش ایجاد می‌نمایند ولیکن بهتر است مقداری باز اضافه شود. گاهی اوقات بهره‌ بهتری از محلول «بنزن ارغوانی» به دست می‌آید. شرایط معتدل در درجه اول اهمیت هستند. باید از گرما دادن و افزودن اسید اجتناب نمود زیرا این شرایط شدیدتر باعث اکسایش بیشتر دیول از طریق شکستن پیوند دو گانه کربن – کربن می‌شود .

هیدروکسیل دار شدن بل پراکسی فرمیک اسدی با قرار دادن آلکن و مخلوطی از هیدروژن پراکسید و فرمیک اسید. HCOOH، در دمای اتاق برای چند ساعت و سپس حرارت دادن محصول با آب و هیدرولیز برخی از ترکیبات واسطه کامل می‌شود.

عکس پیدا نشد

عکس پیدا نشد

هیدروکسیل دار شدن آلکنها مهمترین روش برای سنتز دیولهای -1، 2 است. این روش دارای سیمای خاصی است که با انتخاب واکنشگر می‌توان واکنش را نظر فضا شیمیایی کنترل نمود.

اکسایش به وسیلة‌ پرمنگنات، اساسی یک تست شناسایی مفید به نام تست بایر است.


تعداد بازدید ها: 14903


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..