Hydroboration –Oxidation
آلکانها با
واکنشگر دی بوران تحمل
هیدروبوردار شدن شده ودر نتیجه آلکیل بورانها، R3B، به دست میآیند که در اثر اکسایش به الکلها تبدیل می گردند، به عنوان مثال:
عکس پیدا نشد
طرز کار واکنش ساده و راحت است و بهرة واکنش بسیار بالا میباشد و همانطور که خواهیم دید محصولات حاصل از این واکنش محصولاتی هستند که راههای دیگر از آلکنها به سختی به دست میآیند.
دی بوران، دیمر فرضی BH3 (بوران) است و در واکنشهای مورد نظر ما به صورت BH3 عمل مینماید. در واقع در
تتراهیدروفوران که یکی از حلالهای مورد استفاده برای هیدروبور دارشدن است، واکنشگر به صورت مونومر به فرم یک کمپلکس اسید – باز با حلال وجود دارد.
عکس پیدا نشد
هیدروبوردار شدن شامل افزایش BH3 به پیوند دو گانه (یا در مراحل بعدی، BH2R و BHR2) است که هیدروژن به یکی از کربنهای پیوند دو گانه و بوران به کربن دیگر متصل میشود. سپس آلکیل بوران میتواند متحمل اکسایش شده و و بوران –OH تعویض گردد.
عکس پیدا نشد
از این رو فرآیند واکنش دو مرحلهای هیدروبوردار شدن – اکسایش در واقع اجازه افزایش H-OH را به پیوند دو گانه کربن – کربن میدهد.
واکنش در یک اثر معمولاً تترا هیدروفوران یا «دیگلایم» (دی اتیل گلیکول متیل اتر ) انجام میشود. دیبوران به طور تجارتی در محلول تتراهیدروفوران وجود دارد. آلکیل بورانها، جداسازی نشده بلکه به سادگی در همان محیط با هیدروژن پراکسید قلیایی وارد واکنش میشوند.