منو
 کاربر Online
863 کاربر online

سرطانزایی ترکیبات آروماتیک چند هسته‌ای

تازه کردن چاپ
علوم طبیعت > شیمی > شیمی آلی
(cached)



تصویر

نگاه کلی

موضوع سرطانزا بودن ترکیبات آروماتیک چند هسته‌ای هنوز نیاز به بررسی‌های بیشتری دارد. با اینکه سرطانزا بودن تعدادی از ترکیبات این گروه ، روی حیوانات آزمایشگاهی ثابت شده است، اما هنوز معلوم نیست که آیا انسان در نتیجه تماس با این ترکیبات دچار سرطان می‌شود یا نه.

بیش از 200 سال است که معلوم شده تماس طولانی در کار حرفه‌ای با غلظت‌های بالای قطران زغال‌سنگ که جزء اصلی سمی آن بنزو (a) پیرن است، در انسان سرطانزا است. اما القای سرطان بوسیله PAH‌ ها در میان کسانی که تماس مداومی با این ماده ندارند، چندان روشن نیست. عامل اصلی سرطان ریه ، سیگار است که علاوه بر PAH‌ ها ، ترکیبات سرطانزای بسیاری دارد.

مهمترین ترکیبات سرطانزای PAH‌ ها

بدنام‌ترین ترکیب سرطانزای PAH‌ ها ، بنزوپیرن است که دارای 5 حلقه بنزن جوش خورده است. این مولکول ، بصورت مشتق پیرن نامگذاری می‌شود. از نظر مفهومی اگر یک حلقه بنزن دیگر به پیوند a در پیرن اضافه شود، مولکول بنزو a پیرن بدست می‌آید. این ترکیب ، محصول جانبی احتراق ناقص سوختهای فسیلی ، چوب و مواد آلی مثل زباله‌هاست. این ماده در حیوانات آزمایشگاهی و احتمالا در انسان هم سرطانزا است.

نمونه دیگر PAH که به عنوان ماده سرطانزا شناخته شده است، هیدروکربن چهار حلقه‌ای ، بنزو (a) آنترامن است. بعضی از PAH هایی که در آنها ، اتمهای هیدروژن معینی توسط گروه‌های متیل جانشین شده‌اند، نسبت به هیدروکربنهای عادی ، سرطانزایی بیشتری دارند.

تصویر

نظریه ناحیه خلیج

محل فضایی نسبی حلقه‌های جوش خورده در ترکیبات چند هسته‌ای آروماتیک نقش عمده‌ای در تعیین سطح رفتار سرطانزایی آنها در حیوانات دارد. PAH‌ هایی که از قویترین سرطانزاها هستند، هر کدام یک ناحیه خلیج دارند که با ایجاد انشعاب در توالی حلقه بنزن بوجود می‌آیند. سازمان یافتن اتمهای کربن بصورت ناحیه خلیج در مولکول PAH ، واکنش‌پذیری زیست شیمیایی آن را افزایش می‌دهد.

مکانیسم سرطانزایی PAH

پژوهش‌های انجام شده نشان می‌دهد که مولکولهای PAH ، به تنهایی سرطانزا نیستند، بلکه این مولکولها باید در بدن بوسیله واکنشهای سوخت و ساز تغییر یابند تا گونه سرطانزای واقعی تولید شود. نخستین تبدیل شیمیایی در بدن ، تشکیل یک حلقه اپوکسید ، روی یک پیوند دو گانه کربن _ کربن است.

واکنشهای سوخت و ساز ، تشکیل اپوکسید و افزایش آب ، بخشی از تلاش بدن برای وارد کردن گروه‌های -OH در مولکولهای آبگریزی مثل PAH هاست تا به انحلال‌پذیری و حذف آنها کمک کند. برای مولکولهایی مثل بنزوپیرن که دارای ناحیه خلیج هستند، یکی از محصولات حد واسط در این فرایند چند مرحله‌ای می‌تواند به سمت تشکیل یک کاتیون بسیار پایدار که به مولکولهایی مانند DNA وصل شده است و به این طریق موجب سرطان می‌شود، کشیده ‌شود.

تصویر

راه‌های تماس انسان با PAH‌ ها

گازهای خروجی از موتور دیزل که جزو عوامل سرطانزای احتمالی در انسان است، علاوه بر مولکولهای PAH ، تعدادی از مشتقات آنها را که شامل گروه نیترو هستند نیز دارند. این مشتقات از نظر سرطانزایی ، حتی فعالتر از مولکولهای PAH اصلی هستند. این مولکولها می‌توانند دگرگونیهایی را بوجود آورند که در نهایت ، ایجاد سرطان کنند.

منبع دیگر PAH‌ های سرطانزا ، دود سیگار است که بجز این ترکیبات ، ترکیبات سرطانزای دیگری نیز دارد. برای اکثر غیر سیگاریها در کشورهای پیشرفته ، تا به حال بیشترین تماس با PAH‌ ها ، ناشی از رژیم غذایی آنهاست نه از آب یا هوا. شیوه تهیه برخی غذاها مانند کباب کردن گوشت روی زغال ، ماهی و گوشتهای دودی ، باعث ایجاد ترکیبات PAH در آنها می‌شود. ته‌نشین شدن PAH‌ های سرطانزا روی برگهای سبزیجاتی مثل کاهو و اسفناج هم ، یکی از راه‌های ورود این ترکیبات به بدن انسان است.

مباحث مرتبط با عنوان


تعداد بازدید ها: 29806


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..