منو
 کاربر Online
511 کاربر online

ترکیبات N - نیتروزو و خاصیت سرطان زایی آنها

تازه کردن چاپ
علوم طبیعت > شیمی > شیمی معدنی
(cached)

آمینها با اسید نیترو از طریق حمله هسته خواهی بر روی کاتیون نیتروزیل ، واکنش می‌دهند. محصول چنین تبدیل بستگی زیادی به این دارد که واکنشگر آلکان آمین یا بنزن آمین (آنیلین) ، نوع اول ، نوع دوم و یا سوم باشد.


کاتیون یا نیتروزیل در این واکنش ، تولید ترکیبات N – نیتروزو و یونهای دی آزونیوم می‌کند که به آن می‌پردازیم. سپس خاصیت سرطان زایی محصولات حاصل را بررسی می‌کنیم.

تولید نیتروزو آمین

برای تولید ابتدا باید اسید نیترو ناپایدار از واکنش محلول آبی HCl با نیتریت سدیم بدست آورد. در چنین محلول اسیدی و تعادلی با کاتیون نیتروزیل ایجاد می‌شود. کاتیون نیتروزیل یا الکترون دوست است و مورد حمله آمینها قرار می‌گیرد و نمک N – نیتروزو آمونیوم تشکیل می‌دهد.

ایجاد N – نیتروزو آمین نوع بالاتر

ادامه واکنش در مرحله بالا و بستگی به این دارد که نیتروژن آمین هیچ یک یا دو هیدروژن دارا باشد. نمکهای N – نیتروزو آمینینوم نوع سوم در دمای پایین پایدار هستند، ولی در گرما به مخلوطی از ترکیبهای تجزیه می‌شوند. نمکهای N – نیتروزو آمینینوم نوع دوم پروتون از دست داده و N – نیتروزو آمین نسبتا پایدار به عنوان محصول اصلی تشکیل می‌دهند.

یونهای دی آزونیوم

واکنش مشابهی با آمینهای نوع اول ، ابتدا منوآلکیل N – نیتروزو آمینهای مربوطه را می‌دهد. ولی این ترکیبها به علت هیدروژن باقیمانده روی نیتروژن ناپایدار هستند و به سرعت به مخلوطی از ترکیبهای پیچیده تبدیل می‌شوند. با یک سری از جابجاییهای هیدروژن ، ابتدا این ترکیبها به دی آزوهیدروکسیدهای مربوطه تبدیل می‌شوند.

سپس با پروتون‌دار شدن و خارج شدن یک مولکول آب ، یونهای دی آزونیوم بسیار واکنش پذیر یا فعال را ایجاد می‌کنند اگر R گروه آلکیل نوع دوم یا سوم باشد، این یونها مولکول نیتروژن ، از دست می‌دهند و کربوکاتیون تشکیل می‌دهند . کربوکاتیون حاصل در واکنشهای متعددی می‌تواند شرکت کند.

خاصیت سرطان زایی ترکیبات N – نیتروزو در اعضای بدن

N – نیتروزو دی آ لکان آمینها در بسیاری از حیوانات به عنوان سرطان زا مشهور هستند. گرچه شواهد مستقیم وجود ندارد، ولی گمان می‌رود که در انسان نیز باعث سرطان شوند. به نظر می‌رسد که اغلب نیتروزو آمینها باعث سرطان کبد شوند، ولی تعدادی از آنها باعث سرطان در عضو خاصی می‌شوند (مانند ریه‌ها ، مثانه مری ، حفره‌های بینی و ...).

چگونگی عمل سرطانزایی ترکیبات N – نیتروزو

به نظر می‌رسد شیوه عمل سرطان زایی آنها ، شامل اکسایش آنزیمی اولیه یکی از موقعیتهای آلفا و تشکیل منو آلکیل N – نیتروزو آمین است. سپس این ترکیب به یک کربوکاتیون که یک یک الکترون دوست قوی است، تجزیه می‌شود و گمان می‌رود. به یکی از بازه‌های DNA حمله کند و باعث تحمیل نوعی آسیب ژنتیکی شود. این آسیب رفتار سرطانی سلول را به دنبال دارد.

موارد مشاهده نیتروزو آمینها در مواد غذایی

نیتروزو آمینها در بسیاری از گوشتهای خام ، مانند ماهی دودی ، سوسیس ، (N – نیتروزودی متیل آمین) و گوشت خوک سرخ شده N – نیتروزوآزاسیکلونپتان (N – نیتروزو پیرولیدین) دیده شده است. همچنین این ترکیبها می‌توانند از آمینهای طبیعی و یون نیتریت افزوده شده و PH فیزیولوژیکی در معده حیوانات مورد آزمایش تشکیل شوند. مقدار نمکهای نیتریت در بدن به عوامل محیطی مانند منابع آب ، مصرف غذاهای طبیعی و نیز افزودنیها به غذا بستگی دارد. برای مثال اسفناج تازه حدود 5mg/ kg نیتریت دارد. با ذخیره کردن در یخچال ، مقدار آن ممکن است تا 300mg/kg افزایش یابد.

موارد استفاده نیتریت ها در صنعت

از نیتریتها به میزان وسیعی برای محافظت انواع فراورده‌های گوشتی و بهبود طعم و رنگ آنها استفاده می‌شود. در سال 1976 ، FDI (سازمان نظارت بر غذا و دارو) میزان نیتریت مجاز برای چنین موادی بین 50 تا 125PPM محدود کرد. در سالهای بعد به دلیل فقدان داده‌هایی که نشان دهنده سرطانزایی افزودنیهای نیتریت باشند، این قانون جدی گرفته نمی‌شود.

مباحث مرتبط با عنوان



تعداد بازدید ها: 17735


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..