منو
 صفحه های تصادفی
ام فضل «لبابه»
آشفتگی مملکت اسلامی در ابتدای خلافت مامون
آبکاری
بعد عملی پلورالیسم دینی در طول تاریخ اسلام
تنبلی چشم
سوره علق - سوره اقرا
متالوژی
علی علیه السلام در قرآن
جفت گیری
مخروط ها
 کاربر Online
390 کاربر online

ترپن

تازه کردن چاپ
علوم طبیعت > شیمی > شیمی آلی
(cached)




تصویر
ترپن از گروه لیپیدها می‌باشد.

از نقطه نظر شیمیایی ، روغنهای اسانسی ، عمدتا متشکل از لیپیدهای ساده ‌ای هستند که ترپن نامیده می‌شوند. ترپنها ، مولکولهای آلی نسبتا کوچکی هستند که تنوع ساختاری گسترده‌ای دارند. تاکنون هزاران ترپن مختلف شناخته شده ‌است. بعضی از آنها هیدروکربن هستند و برخی دیگر در ساختارشان اکسیژن هم دارند. تعدادی از آنها مولکولهای راست‌زنجیرند و برخی ترکیبات هم دارای یک یا چند حلقه می‌باشند.

تاریخچه

از زمانهای گذشته ‌انسان می‌دانست که در اثر تقطیر مواد گیاهی با بخار ، مخلوط معطری بدست می‌آید که روغنهای اسانسی نامیده می‌شود. انسانها از دیرباز با خواص معطر گیاهانی مثل عود و کندر و ... آشنا بودند و در پرستشگاه‌ها از بخور آنها ، هنگام نیایش استفاده می‌کردند. عصاره‌های گیاهی را هزاران سال به عنوان دارو ، ادویه و انواع عطرها بکار می‌بردند. تحقیقات روی روغنهای اسانسی نقش عمده‌ای در ظهور و تکامل شیمی آلی در قرن نوزده ‌ایفا کرد.

ساختار ترپنها

به موجب قاعده ‌ایزوپرنی ، می‌توان ترپنها را ترکیباتی دانست که‌ از الحاق و اتصال سر به دم واحدهای ایزوپرنی پنج‌کربنی تشکیل شده‌اند.




به عنوان مثال ، میرسن دارای دو واحد ایزوپرنی است که بصورت سر به دم بهم متصل شده‌اند و یک زنجیر هشت کربنی با دو شاخه یک کربنی تشکیل داده‌اند.

طبقه‌بندی ترپنها

ترپنها را براساس واحدهای ایزوپرنی پنج کربنی آنها طبقه‌بندی می‌کنند:


تعداد اتمهای کربنتعداد واحدهای ایزوپرنطبقه‌بندی
102مونوترپنها
153سزکویی ترپنها
204دی‌ترپنها
255سستر ترپنها
306تری‌ترپنها
408تتراترپنها

مونوترپنها و سزکویی ترپنها عمدتا در گیاهان یافت می‌شوند، ولی ترپنهای بالاتر ، هم در گیاهان و هم در جانوران دیده می‌شوند. به عنوان مثال ، میرسن یک مونوترپن است که ‌از اسانس درخت غار استخراج می‌شود. لاتریپنن در اسانس گشنیز و سیرونلول در اسانس شمعدانی یافت می‌شود.


تصویر
ساختمان یک لیپید

فعالیت بیولوژیکی ترپنها

بسیاری از ترپنهای بزرگ مولکول ، فعالیت بیولوژیکی مهمی ‌دارند. به عنوان مثال ، لانوسترول (یک تری‌ترپن) پیش ترکیب بیوسنتز هورمونهای استروئیدی است و β- کارتن (یک تتراترپن) ، منبع تغذیه‌ای ویتامین A می‌باشد. کلسترول هم نوعی ترپن می‌باشد.

بیوسنتز ترپنها

اگرچه قاعده ‌ایزوپرن ، روش آسانی برای تعیین و به یاد سپاری ساختمان ترپنها است، اما ایزوترپن خودش پیش ترکیب بیولوژیکی ترپنها نیست. طبیعت ، دو ترکیب معادل با ایزوپرن ، یعنی ایزوپنتیل پیروفسفات و دی‌متیل‌آلیل پیرو فسفات را برای بیوسنتز ترپنها بکار می‌گیرد. این مولکولهای پنج‌کربنی در اثر تراکم سه واحد استیل کوآنزیم تشکیل می‌شوند.

چگونگی ایجاد پیش ترکیب مونوترپنها

دی‌متیل آلیل پیروفسفات ، عامل آلکیل‌دار کننده بسیار عالی است. چون گروه پیرو فسفات آلیلی ، یک گروه ترک کننده مناسب است. گروه پیروفسفات توسط پیوند دوگانه هسته دوست ایزوپنتینیل پیروفسفات استخلاف می‌شود و با حذف یک پروتون از ترکیب واسطه ، جفت شدن سر به دم ، تحقق یافته ، ژرانیول پیروفسفات تشکیل می‌شود. ژرانیول ، یک ترپن الکل است و در اسانس گل سرخ یافت می‌شود و پیش‌ترکیب همه مونوترپنهای دیگر است.

سنتز برخی از ترپنها با استفاده ‌از ژرانیول پیروفسفات

  • لیمونن ، مونوترپنی که در روغن مرکبات وجود دارد، در اثر ایزومری شدن پیوند دوگانه و سپس استخلاف هسته دوستی ژرانیول پیروفسفات تشکیل می‌شود.

  • در اثر ترکیب ژرانیول پیروفسفات با یک ایزوپنتیل دیگر ، مولکول 15 کربنی فارنزول پیرو فسفات تشکیل می‌شود که پیش‌ترکیب همه سزکویی ترپنها است.

  • در اثر افزوده شدن واحدهای ایزوپرنی بیشتر به فارنزول ، پیش‌ترکیبهای دی‌ترپنها و سسترترپنها نیز سنتز می‌شود. بیوسنتز تری‌ترپنها مانند اسکوانس که پیش‌ترکیب همه تری‌ترپنهای دیگر و استروئیدها است، از طریق جفت شدن دم به دم فارنزول پیروفسفات روی می‌دهد.

کاربردها

ترپنهای موجود در اسانسهای گیاهی در داروسازی ، عطرسازی و صنایع غذایی کاربرد دارند. سیس_پلی ایزوپرن (کائوچوی طبیعی) ترکیبی است که ‌از واحدهای ایزوپرنی ساخته شده ‌است.

مباحث مرتبط با عنوان


تعداد بازدید ها: 61446


ارسال توضیح جدید
الزامی
big grin confused جالب cry eek evil فریاد اخم خبر lol عصبانی mr green خنثی سوال razz redface rolleyes غمگین smile surprised twisted چشمک arrow



از پیوند [http://www.foo.com] یا [http://www.foo.com|شرح] برای پیوندها.
برچسب های HTML در داخل توضیحات مجاز نیستند و تمام نوشته ها ی بین علامت های > و < حذف خواهند شد..