انانتیومری و کربن چهار وجهی

اجازه دهید خود را متقاعد سازیم که چنین تصاویر آینه‌ای باید وجود داشته باشند. با شروع از آرایش چهاروجهی واقعی متان، مدل ترکیب CWXYZ را با استفاده از توپهایی با رنگهای مختلف که نشان‌دهنده گروههای مختلف W، X ، Y و Z باشد می‌سازیم. بعد تصور می‌کنیم که ما این مدل را در مقابل آینه قرار داده (صفحه 139) و مدل دیگری را مطابق تصویر آینه‌ای آن می‌سازیم. حال ما دو مدل داریم که به شکل زیر به نظر می‌رسند|

عکس پیدا نشد


عکس پیدا نشد

یک خط مثلثی نمایندة پیوندی است که به طرف ما و خارج از صفحة کاغذ است و یک خط‌چین، پیوندی را نشان می‌دهد که دور از ما و در پشت صفحة کاغذ می‌باشد (یک خط معمولی نشان دهندة پیوندی است که در صفحة کاغذ قرار دارد).

آیا این دو مدل بر یکدیگر قابل انطباق‌اند؟ خیر. ممکن است ما آنها را تا اندازه‌ای که مایل باشیم بپیچانیم و بچرخانیم (تا جائی که هیچ پیوندی شکسته نشود) ولیکن گرچه دو گروه ممکن است بر هم منطبق شوند اما دو گروه دیگر بر هم منطبق نمی‌گردند. (با فرمولهای خط‌چین – مثلثی نیز می‌توانیم به طور ذهنی عمل را انجام دهیم) بنابراین دو مدل بر یکدیگر منطبق نبوده و از این رو باید نشان دهنده دو ایزومر با فرمول CWXYZ باشند.

همان‌طور که پیش‌بینی شد،‌ ایزومر‌های تصویر آینه‌ای واقعاً وجود دارند و هزاران مورد غیر از تار تاریک‌ اسید شناخته شده‌اند. به عنوان مثال دوایزومر برای ملاکتیک اسید، دو ایزومر برای 2-میتل-1- بوتانول، دو ایزومر برایکلرویدومتان سولفونیک اسید و دو ایزومر برای بوتیل کلرید نوع دوم وجود دارد.

عکس پیدا نشد

عکس پیدا نشد

همان‌طور که مشاهده می‌شود ساختمانهای هر زوج تصویر آینه‌ای هستند؛ با استفاده از مدل به سادگی می‌توان پیش‌بینی نمود که ساختمانهای هر زوج بر یکدیگر قابل انطباق نبوده و از این رو ایزومر هستند (در حقیقت قبلاً ما آنها را با ساختن مدلهایی که شبیه مدل CWXYZ است تائید نموده‌ایم).
در این مقطع ما نیازی به دانستن شیمی این ترکیبات، یا حتی ساختمان مجموعه ویژه‌ای از حروفی که برای نشان دادن گروهها به کار می‌روند (COOH-یا –CH₂OH) نداریم؛ ما می‌توانیم بگوییم چه وقت اتمها یا گروهها با یکدیگر مشابه یا متفاوتند و این که آیا مدل می‌تواند قابل انطباق یا تصویر آینه‌ای باشد یا خیر. حتی دو ایزوتوپ از یک عنصر، مانند پروتیم ( هیدروژن معمولی H) و دو تریم ( هیدروژن سنگین، D) به اندازه کافی اختلاف دارند تا ایزومرهایشان قابل تشخیص باشند

عکس پیدا نشد

باید به خاطر داشته باشیم که هر چیزی (البته به جز شبح) و از جمله مولکولها دارای تصویر آینه‌ای هستند. به هر حال بسیاری از مولکولها بر تصاویر آینه‌ای‌شان منطق‌اند. به عنوان مثال بروموکلرومتان ایزومری، تصویر آینه‌ای از خودنشان نمی‌دهد.

عکس پیدا نشد

ایزومرهای تصویر آینه‌ای انانتیومر خوانده می‌شوند. از آنجا که تفاوت آنها فقط در طرز قرارگرفتن اتمها در فضا است، انانتیومرها به طبقه عمومی ایزومرهای فضایی تعلق دارند. در بخشهای بعدی با ایزومرهای فضایی مواجه خواهیم شد که تصویر آینه‌ای یکدیگر نیستند و دیاسترئومر نامیده می‌شوند. هر زوج ایزومر فضایی بر حسب این که تصویر آینه‌ای یکدیگر باشند یا نباشند تحت عنوان انانتیومر یا دیاسترئومر طبقه‌بندی می‌شوند.

عدم تطابق تصاویر آینه‌ای بر یکدیگر باعث ایجاد انانتیومرها شده و همان طور که خواهیم دید موجب فعالیت نوری آنها نیز می‌شود، و از این رو انانتیرمر‌ها اغلب به عنوان (نوعی از) ایزومرهای نوری در نظر گرفته می‌شوند. ما از اصطلاح ایزومر نوری استفاده نمی‌کنیم زیرا تعریف آن مشکل است – در واقع اغلب تعریف نمی‌شوند – و در مفید بودن آن تردید است.