| هرگاه ترکیب آلی حاوی پیوند سه گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می‌شود. استیلن با فرمول C2H2 کوچکترین عضو این خانوده می‌باشد و به همین دلیل آلکینها را ترکیبات استیلنی یا استیلن‌های استخلاف‌دار می‌گویند. همانطوریکه ساختمان استیلن نشان می‌دهد، برای این که دو اتم کربن و دو اتم هیدروژن بهم وصل شوند و مولکول کاملی را تولید نماید، لازم است که کربن‌ها با هیبرید sp و از طریق پیوند سه‌گانه (یک پیوند سیگما و دو تا پیوند پی) به یکدیگر وصل شوند. |
|
|
ساختمان پروپین
|
تقسیم بندی استیلن‌ها
استیلن‌های حقیقی یا انتهایی (terminal acetylenes)
به ترکیباتی از این گروه اطلاق می‌شود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن sp در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متیل استیلن) یک
استیلن حقیقی است. به همین ترتیب ،
فنیل استیلن و
ترسیوبوتیل استیلن از استیلن‌های حقیقی می‌باشند.
استیلن‌های داخلی (internal acetylenes)
هرگاه پیوند سه گانه کربن به کربن درجایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهای با هیبرید sp به استخلاف متصل باشند، استیلنی را
داخلی می‌نامند، مثل
دی‌متیل استیلن ،
دی‌فنیل استیلن و
دی‌ترسیوبوتیل استیلن.
نامگذاری آلکینها
آلکینها با چند روش نامگذاری می‌شوند:
در نامگذاری معمولی ، آلکینها به عنوان مشتقات استیلنی نامگذاری می‌شوند. معمولا برای نامگذاری استیلن‌های کوچک از این روش استفاده می‌شود. روش جامع برای نامگذاری آلکینها روش (IUPAC) است و اصول آن ، مشابه نامگذاری آلکنهاست و با رعایت نکات زیر انجام می‌شود:
- طولانی ترین زنجیری را که پیوند سه گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربنهای زنجیر اصلی را از طرفی شماره گذاری می‌کنیم که اولین کربن پیوند سه‌گانه شماره کوچکتری را داشته باشد.
- نام گروهها و شماره کربن محل آنها را معین و به ترتیب الفبای انگلیسی مرتب می‌کنیم.
- با ذکر شماره کربن محل پیوند سه‌گانه و تغییر نام آخر زنجیر از ane به yne نامگذاری به پایان می‌رسد.
ساختمان استیلن
اتین یا استیلن ، کوچکترین عضو خانوده بزرگ آلکینها (استیلنی‌ها) می‌باشد. به طریق کوانتوم مکانیکی ، اگر بخواهیم با دو اتم هیدروژن ، مولکولی را ایجاد کنیم، لازم است کربن‌ها با یک پیوند سه‌گانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد مولکولی اتمهای کربن باید هیبرید sp داشته باشند. یکی از این
اوربیتالهای هیبریدی به
کربن و دیگری به
هیدروژن متصل و اوربیتالهای p
y و P
z نیز دو پیوند π را ایجاد می‌کنند.
با شناختی که از دو پیوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هیدروژن آلکنها داریم، انتظار می‌رود که طول پیوند سه گانه کربن- کربن و کربن- هیدروژن در استیلنی‌ها کوتاهتر باشد. طول پیوند سه گانه کربن- کربن 1,20 آنگستروم و کربن- هیدروژن 1,60 آنگستروم اندازه گیری شده است.
خواص فیزیکی آلکینها
خواص فیزیکی آلکینها ، مشابه آلکنهای هم کربن است. آلکینها ، ترکیباتی با قطبیت کمتر می‌باشند که در حلالهای با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن ،
بنزن و اترها بخوبی حل می‌شوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر
هیدروکربنها سبکتر از
آب هستند. بررسی و مقایسه نقطه ذوب و جوش این مواد نشان می‌دهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش می‌یابد و با شاخه‌دار شدن کاهش می‌یابد.
|
|
ساختمان بوتین
|
روشهای آزمایشگاهی تهیه آلکینها
دو روش کلی برای تهیه آلکینها وجود دارد:
- تبدیل یک آلکین به آلکینهای دیگر است که با تغییر و بزرگ کردن آلکینهای کوچک امکان‌پذیر می‌باشد.
- ایجاد پیوند سه گانه کربن- کربن در مولکول می‌باشد که با انجام واکنشهای شیمیایی مناسب انجام پذیر می‌باشد.
روشهای صنعتی تهیه استیلن
استیلن ، کوچکترین عضو خانوده استیلنی‌هاست و در صنعت از اهمیت ویژه ای برخوردار است. به عنوان ماده اولیه و پیش ماده در سنتز و تهیه
مواد شیمیایی مختلف مورد نیاز می‌باشد. از این رو ، روشهای صنعتی زیادی برای تولید انبوه این ماده ابداع شده است.
- کاربید کلسیم از واکنش آهک و زغال کک و در دمای بالا (با استفاده از کوره های الکتریکی) تهیه می‌شود. حسن این ماده در این است که قابل نگهداری و به سهولت قابل حمل می‌باشد و لذا در هر جا و مکانی تهیه استیلن امکان‌پذیر می‌باشد.
CaO + 3C → C2Ca + H2O → H-C≡C-H
- از اکسید شدن جزئی و محدود متان در دمای بالا نیز استیلن در اشل صنعتی تولید می‌شود. با این روش صنعتی ، ضمن این که استیلن سنتز می‌شود، گازهای با ارزش هیدروژن و منوکسید کربن نیز تولید می‌شود که اهمیت سنتزی فراوان دارد (به عنوان مثال در سنتز متانول مورد استفاده قرار می‌گیرند).
6CH4 + O2 → 2CO + 10H2 + 2H-C≡C-H
- از اکسید شدن متان در دمای حدود 1500 درجه سانتی‌گراد و در مدت زمان بسیار کوتاه 0.1 ثانیه نیز استیلن و هیدرژن تولید می‌گردد.
2CH4 → H-C≡C-H + 3H2
مباحث مرتبط با عنوان
منبع
شیمی آلی 2 ؛ تالیف دکتر عزیز شهریسا ؛ انتشارات دانشگاه تبریز
